3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenylformazan | 56156-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenylformazan
• 英文别名: 3-(p-chlorophenyl)-1,5-diphenylformazan
• CAS: 56156-40-2
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₄
• 分子量: 334.808
• InChiKey: GGXMARXENIIWPQ-IEDQNEBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenylformazan 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到2,3-二苯基-5-(4-氯苯基)氯化四氮唑
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Belyakov, Sergey A.; Lam, Jamshed N., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 73 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorobenzylidene)-2-phenylhydrazine 、 苯胺 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以60%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenylformazan
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Formazans Under Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  采用一种新方法合成了多种 1,3,5-三芳基甲臢（42-77%）。相转移催化剂（鎓盐或二环己烷-18-冠醚-6）可在 5-25°C 的温度下，在两相液液介质的温和碱性条件下有效促进芳基偶氮盐与芳基醛芳基肼的偶氮偶联反应。苯甲醛与苯肼发生缩合反应，然后在相转移催化下与苯基重氮氯化物发生偶氮偶联反应（一锅法），得到 1,3,5-三苯基甲酰肼，收率为 54%，且无需分离中间体苯甲醛苯腙。苯基重氮酰氯与 9 种不同的 CH 活性化合物进行双偶氮偶联反应，只有苯基丙酮酸能得到相应的甲臢。在丙二酰胺中反应得到的是 3-氨基甲酰基-1,5-二苯基甲臢，而不是预期的 1,5-二苯基甲臢。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3958
• 作为试剂：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 苯硼酸 在 吡啶 、 lead(IV) tetra(p-toluate) 、 3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenylformazan 、 mercury dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到2-氧代-1-苯基环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Arylations mediated by lead(IV) in the presence of formazan and imine ligands

  摘要：

  The use of formazan and imine ligands in arylations of beta-dicarbonyl systems by phenyl boronic acid/lead(IV) carboxylates is examined. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.086

文献信息

• Kinetics and mechanisms of the electron transfer reactions of oxo-centred carboxylate bridged complexes, [Fe₃(µ₃-O)(O₂CR)₆L₃]ClO₄, with verdazyl radicals in acetonitrile solution
  作者：Lynette Keeney、Michael J. Hynes

  DOI：10.1039/b418809h

  日期：——

  L. The kinetics of the electron transfer reaction observed when acetonitrile solutions of the complexes were reacted with a range of verdazyl radicals were monitored using stopped-flow spectrophotometry. Under the experimental conditions, the reactions were quite rapid and were monitored under second-order conditions. Marcus linear free energy plots indicated that the outer-sphere electron transfer

  范围为通式[Fe 3（µ 3 -O）（O 2 CR）6 L 3 ] ClO 4 （R = CH 2 CN，CH 2 F，CH 2 Cl的以氧为中心的，羧酸根桥联的三铁配合物，CH 2 Br，p -NO 2 C 6 H 4； L =吡啶， 3-甲基吡啶， 4-甲基吡啶， 3,5-二甲基吡啶， 3-氰基吡啶 和 3-氟吡啶）已准备好并进行了特征化。R和L的选择是由这样的要求决定的，即配合物与凡达唑基反应时，该配合物会发生单电子还原。除L =的复数以外的所有复数吡啶R ＝ CH 2 CN，CH 2 Cl和p -NO 2 C 6 H 4尚未见报道。这些化合物的氧化还原行为已使用循环伏安法 在 乙腈通常，所有络合物均表现出可逆的单电子还原。在过量L的存在下，电化学行为得到改善。乙腈 使配合物溶液与一定范围的Verdazyl自由基反应，并使用停止流进行监测 分光光度法。在实验条件下，反应相当快，并且在
• Katritzky Alan R., Belyakov Sergey A., Lam Jamshed N., Durst H. Dupont, K+, Heterocycles, 39 (1994) N 1, S 73-80
  作者：Katritzky Alan R., Belyakov Sergey A., Lam Jamshed N., Durst H. Dupont, K+

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky Alan R., Belyakov Sergei A., Cheng Dai, Durst H. Dupont, Synthesis, (1995) N 5, S 577-581
  作者：Katritzky Alan R., Belyakov Sergei A., Cheng Dai, Durst H. Dupont

  DOI：——

  日期：——
• TOMILENKO, E. I.;STANINETS, V. I., YKP. XIM. ZH., 1983, 49, N 6, 640-643
  作者：TOMILENKO, E. I.、STANINETS, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Formazans Under Phase-Transfer Conditions
  作者：Alan A. Katritzky、Sergei A. Belyakov、Dai Cheng、H. Dupont Durst

  DOI：10.1055/s-1995-3958

  日期：1995.5

  Several 1,3,5-triarylformazans were synthesized (42-77%) using a new methodology. Azo-coupling of aryldiazonium salts with arylaldehyde arylhydrazones under mild basic conditions in two-phase liquid-liquid media is efficiently promoted by phase-transfer catalysts (onium salts or dicyclohexano-18-crown-6) at 5-25°C. The condensation of benzaldehyde with phenylhydrazine followed by phase-transfer catalyzed azo-coupling with phenyldiazonium chloride (one-pot procedure) gave 1,3,5-triphenylformazan in a 54% yield without isolation of the intermediate benzaldehyde phenylhydrazone. A double azo-coupling reaction of phenyldiazonium chloride with 9 different CH-active compounds afforded corresponding formazan only in the case of phenylpyruvic acid. Reaction in malonamide gave 3-carbamoyl-1,5-diphenylformazan instead of the expected 1,5-diphenylformazan.

  采用一种新方法合成了多种 1,3,5-三芳基甲臢（42-77%）。相转移催化剂（鎓盐或二环己烷-18-冠醚-6）可在 5-25°C 的温度下，在两相液液介质的温和碱性条件下有效促进芳基偶氮盐与芳基醛芳基肼的偶氮偶联反应。苯甲醛与苯肼发生缩合反应，然后在相转移催化下与苯基重氮氯化物发生偶氮偶联反应（一锅法），得到 1,3,5-三苯基甲酰肼，收率为 54%，且无需分离中间体苯甲醛苯腙。苯基重氮酰氯与 9 种不同的 CH 活性化合物进行双偶氮偶联反应，只有苯基丙酮酸能得到相应的甲臢。在丙二酰胺中反应得到的是 3-氨基甲酰基-1,5-二苯基甲臢，而不是预期的 1,5-二苯基甲臢。

表征谱图