3-phenyl-4-(2-phenylhydrazinylidene)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 13572-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(2-phenylhydrazinylidene)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• CAS: 13572-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: RZPZFLHAPGZCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(2-phenylhydrazinylidene)-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.05h， 以58%的产率得到6-imino-3,5-diphenyl-5,6-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮作为杂环合成的基础：预期抗真菌活性的新吡唑并吡喃，吡唑并哒嗪和吡唑衍生物的合成

  摘要：

  通过3-苯基-1- H-吡唑-5（4 H）-一（3）和4-（二甲基氨基亚甲基）-3-苯基-1的反应制备了一系列具有预期抗真菌活性的吡唑啉酮和吡唑衍生物H-吡唑-5（4 H）-一（5）与各种亲电试剂和亲核试剂。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100194
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1,2-二氢-5-苯基吡唑-3-酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-phenyl-4-(2-phenylhydrazinylidene)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮作为杂环合成的基础：预期抗真菌活性的新吡唑并吡喃，吡唑并哒嗪和吡唑衍生物的合成

  摘要：

  通过3-苯基-1- H-吡唑-5（4 H）-一（3）和4-（二甲基氨基亚甲基）-3-苯基-1的反应制备了一系列具有预期抗真菌活性的吡唑啉酮和吡唑衍生物H-吡唑-5（4 H）-一（5）与各种亲电试剂和亲核试剂。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100194

文献信息

• Design, synthesis, and docking studies of novel pyrazole-based scaffolds and their evaluation as VEGFR2 inhibitors in the treatment of prostate cancer
  作者：Dalia H. Soliman、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1039/d3ra02579a

  日期：——

  3a and 3i showed comparable cytotoxic activity with IC50 values of 1.22 and 1.24 μM compared to the reference drugs (IC50 = 0.932, 1.13 μM). Compound 3i was found to be the most effective VEGFR-2 inhibitor using in vitro testing of the synthesized compounds, with nearly 3-fold higher activity than Sorafenib (30 nM), with IC50 8.93 nM. Compound 3i significantly stimulated total apoptotic prostate cancer

  由于VEGFR-2在肿瘤生长、血管生成和转移中发挥着至关重要的作用，因此它是癌症治疗的潜在靶点。在这项工作中，合成了一系列 3-苯基-4-(2-取代的苯基亚肼基)-1 H -吡唑-5(4 H )-酮 ( 3a–l )，并研究了它们对 PC-3 人的细胞毒性癌细胞系与作为参考药物的多柔比星和索拉非尼进行比较。与参比药物相比，两种化合物3a和3i显示出相当的细胞毒活性，IC 50值为 1.22 和 1.24 μM（IC 50 = 0.932、1.13 μM）。体外研究发现化合物3i是最有效的 VEGFR-2 抑制剂对合成的化合物进行测试，其活性比索拉非尼 (30 nM) 高近 3 倍，IC 50 8.93 nM。化合物3i显着刺激总凋亡性前列腺癌细胞死亡 55.2 倍（34.26%，对照的 0.62%），使细胞周期停滞在 S 期。参与细胞凋亡的基因也受到影响，促细胞凋亡基因上调，抗细胞凋亡基因
• Michaelis; Rassmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 352, p. 161
  作者：Michaelis、Rassmann

  DOI：——

  日期：——
• 3-Aryl-4-(arylhydrazono)-1H-pyrazol-5-ones: Highly ligand efficient and potent inhibitors of GSK3β
  作者：Michael Arnost、Al Pierce、Ernst ter Haar、David Lauffer、Jaren Madden、Kirk Tanner、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.072

  日期：2010.3

  A series of 3-aryl-4-(arylhydrazono)-1H-pyrazol-5-one inhibitors of GSK3 beta was developed from a low molecular weight, highly ligand efficient screening hit 1. Hit-to-lead optimization led to a number of highly potent inhibitors, while maintaining the high ligand efficiency of the screening hit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metwally; Yousif; Ismaiel, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 1, p. 54 - 56
  作者：Metwally、Yousif、Ismaiel、Amer

  DOI：——

  日期：——
• Bakeer, Hadeer Mohamed, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 6, p. 314 - 317
  作者：Bakeer, Hadeer Mohamed

  DOI：——

  日期：——