2-(phenylamino)propanamide | 5813-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylamino)propanamide
• 英文别名: 2-anilino-propionamide；N-phenyl-alanine amide；N-Phenyl-alanin-amid；α-Anilino-propionsaeure-amid；2-anilinopropanamide
• CAS: 5813-88-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11175930
• 分子量: 164.207
• InChiKey: PGBIPKRJYRBDCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)propanamide 在 盐酸 作用下， 生成 2-苯胺基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Stephan, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基氨基)丙腈 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-(phenylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Stephan, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROARYL BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE BTK
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011029043A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为Btk抑制剂有用的化合物，其组成物以及使用这些化合物的方法。
• Selective C–N coupling reaction of diaryliodonium salts and dinucleophiles
  作者：Chang Ma、Xufeng Wu、Qingle Zeng、Lihong Zhou、Yi Huang

  DOI：10.1039/c6nj03964b

  日期：——

  selective C–N coupling reaction of diaryliodonium salts and dinucleophiles under mild conditions was realized. Diaryliodonium salts prefer to react with dinucleophiles at the site of stronger alkalic amino groups. Thus, a general aliphatic amino-selective N-arylation of α-amino amides was disclosed. Additionally, copper-catalyzed N-arylation of diaryliodonium salts afforded the same products as obtained

  N-芳基-α-氨基酰胺及其手性异构体已显示出作为药物的重要应用。但是，迄今为止，它们的一步合成路线仍有待开发。在此，实现了在温和条件下有效的无配体铜催化的二芳基碘鎓盐和二亲核试剂的选择性C–N偶联反应。二芳基碘鎓盐更喜欢在强碱性氨基的位置与二亲核试剂反应。因此，公开了α-氨基酰胺的一般脂族氨基选择性N-芳基化。此外，铜催化的二芳基碘鎓盐的N-芳基化得到的产物与经由钯催化的芳基卤化物反应得到的产物相同。
• Electrophilic amination of 2-azadienes
  作者：V. Gouverneur、L. Ghosez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00268-2

  日期：1996.5

  2-Azadienes 1 bearing a trialkylsilyloxy group on position 3 can be regarded as carboxylic acid synthons. Their cycloadditions with several classes of nitroso compounds have been studied in details as well as the transformation of the adducts into α-amino acids. This study showed that arylnitroso compounds such as nitrosobenzene reacted with 2-azadienes to give adducts that are potential precursors

  可以将在位置3上带有三烷基甲硅烷基氧基的2-氮杂二烯1视为羧酸合成子。已经详细研究了它们与几种亚硝基化合物的环加成以及加合物向α-氨基酸的转化。这项研究表明，芳基亚硝基化合物（例如亚硝基苯）与2-氮二烯反应生成加合物，这些加合物是α-N-芳基氨基酸的潜在前体。我们概述了对使用α-氯亚硝基化合物的重要限制。它们与2-氮杂二烯等高度官能化的二烯不相容。另一方面，α-氰基亚硝基和酰基亚硝基化合物与氮杂二烯反应生成加合物，其易于转化为α-氨基酸衍生物。
• Synthesis of α-Amino Acid Amides: Ruthenium-Catalyzed Amination of α-Hydroxy Amides
  作者：Min Zhang、Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104309

  日期：2011.11.18

  Give me an N: The catalytic amination of α‐hydroxy amides with a variety of amines, including anilines, primary and secondary aliphatic amines, and ammonia, yields a wide range of α‐amino amides (see scheme). This atom‐efficient amination protocol proceeds efficiently in the presence of a commercially available [Ru3(CO)12]/DCPE catalyst system.

  给我一个N：α-羟基酰胺与多种胺（包括苯胺，脂肪族伯仲胺和仲胺以及氨）的催化胺化反应产生了多种α-氨基酰胺（请参见方案）。在可商购的[Ru 3（CO）12 ] / DCPE催化剂体系存在下，这种高效原子化的胺化方案可以高效进行。
• Bischoff, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2312
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——