α-(4-methoxyphenyl)tropolone | 92254-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: α-(4-methoxyphenyl)tropolone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 92254-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: QQFALFLKEBDAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-methoxyphenyl)tropolone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Acetic acid 6-bromo-2-(4-methoxy-phenyl)-7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  单芳基和双芳基二羟基对苯二酚是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/jm9701942
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 α-(4-methoxyphenyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  Tropolones As Lead-Like Natural Products: The Development of Potent and Selective Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  Natural products have long been recognized as a rich source of potent therapeutics but further development is often limited by high structural complexity and high molecular weight. In contrast, at the core of the thujaplicins is a lead-like tropolone scaffold characterized by relatively low molecular weight, ample sites for diversification, and metal-binding functionality poised for targeting a range of metalloenzyme drug targets. Here, we describe the development of this underutilized scaffold for the discovery of tropolone derivatives that function as isozyme-selective inhibitors of the validated anticancer drug target, histone deacetylase (HDAC). Several monosubstituted tropolones display remarkable levels of selectivity for HDAC2 and potently inhibit the growth of T-cell lymphocyte cell lines. The tropolones represent a new chemotype of isozyme-selective HDAC inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ml400158k

文献信息

• Electrochemical Site‐Selective Alkylation of Tropones via Formal C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>²) Coupling Reaction
  作者：Andrea Brunetti、Mauro Garbini、Nico Gino Kub、Magda Monari、Riccardo Pedrazzani、Chiara Zanardi、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.202400050

  日期：——

  The first site‐selective electrochemical alkylation of tropones is realized by reacting 2‐acetoxytropones and redox‐active‐esters. The electroreductive protocol enables the preparation of a wide range (27 examples) of mono‐ and disubstituted tropones in high yields (up to 71%) and very mild conditions. Dedicated voltammetric measurements served for the identification of 2‐acetoxytropones as a class

  托酮的第一个位点选择性电化学烷基化是通过 2-乙酰氧基托酮和氧化还原活性酯的反应实现的。电还原方案能够以高收率（高达 71%）和非常温和的条件制备各种（27 个示例）单取代和二取代托酮。专用伏安测量用于鉴定 2-乙酰氧基托酮作为一类有价值的亲核自由基捕获剂，并揭示整个机理。对传统官能团的广泛耐受性（27 个示例）以及对生物活性化合物后期功能化的应用，强调了本方法的合成影响
• Nozoe et al., Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1954, vol. <I> 38, p. 141,142
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1952, vol. 28, p. 410,412
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Process for production of vinyl chloride polymer
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0172427B1

  公开（公告）日：1989-07-05
• Substituted Tropolone Derivatives and Methods of Use
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US20150166448A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The compositions and methods described herein relate generally to substituted tropolone derivatives, which, among other features, are useful as histone deacetylase (HDAC) inhibitors.