2-methoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-cycloheptatrienone | 130163-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-methoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-cycloheptatrienone
• 英文别名: 2-Methoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-cycloheptatrienon；2-Methoxy-7-(4-methoxyphenyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 130163-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: DADQVLCQLNYKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-cycloheptatrienone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到α-(4-methoxyphenyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  单芳基和双芳基二羟基对苯二酚是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/jm9701942
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-2-(4-methoxyphenyl)tropone 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 2-methoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-cycloheptatrienone
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1954, vol. 38, p. 141,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Reaction of 2-Bromo-7-methoxytropone with Arylboronic Acids: An Efficient Synthesis of 2-Aryl-7-methoxytropones
  作者：Suresh Chander Suri、Vijay Nair

  DOI：10.1055/s-1990-26985

  日期：——

  The palladium(0) catalyzed coupling of 2-bromo-7-methoxy-tropone (2-bromo-7-methoxy-2, 4,6-cycloheptatriene-1-one, 4) with substituted arylboronic acids 5a-f provides an efficient and novel method for the synthesis of the corresponding 2-aryltropone 6a-f in high yield.

  钯（0）催化的 2-溴-7-甲氧基-丙酮（2-溴-7-甲氧基-2，4，6-环庚三烯-1-酮，4）与取代芳基硼酸 5a-f 的偶联为高产率合成相应的 2-芳基丙酮 6a-f 提供了一种高效而新颖的方法。
• Kikuchi; Muroi, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1081,1082
  作者：Kikuchi、Muroi

  DOI：——

  日期：——
• Muroi, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 185,186
  作者：Muroi

  DOI：——

  日期：——
• SURI, SURESH CHANDER;NAIR, VIJAY, SYNTHESIS,(1990) N, C. 695-696
  作者：SURI, SURESH CHANDER、NAIR, VIJAY

  DOI：——

  日期：——
• Monoaryl- and Bisaryldihydroxytropolones as Potent Inhibitors of Inositol Monophosphatase
  作者：Serge R. Piettre、Catherine André,、Marie-Christine Chanal、Jean-Bernard Ducep、Brigitte Lesur、François Piriou、Pierre Raboisson、Jean-Michel Rondeau、Charles Schelcher、Pascale Zimmermann、Axel J. Ganzhorn

  DOI：10.1021/jm9701942

  日期：1997.12.1

  The first successful preparation of mono- and disubstituted 3,7-dihydroxytropolone involves a four-step synthetic scheme. Thus, bromination of 3,7-dihydroxytropolone (8) followed by permethylation of the resultant products furnished gram quantities of intermediates 13-18. Single or double Suzuki coupling reactions between these permethylated monobromo- and dibromodihydroxytropolone derivatives and

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。