2-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]selenazole | 1420841-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]selenazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoselenazole；2-(4-Methoxyphenyl)benzo[d][1,3]selenazole
• CAS: 1420841-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NOSe
• 分子量: 288.207
• InChiKey: UOZNBMBPKGOGSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]selenazole 在 三溴化硼 作用下， 生成 4-(benzo[d][1,3]selenazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并硒唑类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并硒唑类化合物及其制备方法与应用。属于医药技术领域。以邻碘苯胺类衍生物，苯甲醛类衍生物和硒在铜的催化下采用一锅法制备了一系列含有甲氧基的苯并硒唑化合物，最后通过三溴化硼脱甲基得到含有羟基的苯并硒唑类化合物。体外实验表明，这种苯并硒唑类化合物作为雌激素受体ERβ的配体表现出优异的激动剂效果。在相关研究中表明，作为ERb配体的化合物对于炎症引起的风湿性关节炎和肠道疾病动物模型中起到疗效作用，因此，本发明苯并硒唑类化合物在风湿性关节炎和肠道疾病的治疗中具有潜在的治疗作用。

  公开号：

  CN108863985A
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 三乙胺 、 Woollins 试剂 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]selenazole
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助方法从相应的N-（乙酰基）苯甲酰基-2-碘苯胺一锅制备2-（烷基）芳基苯并硒醇

  摘要：

  我们在这里报告从N-（乙酰基）苯甲酰基-2-碘苯胺单锅合成2-（烷基）芳基苯并硒唑的第一个例子。该反应在Woollins试剂的存在下在微波辐射下进行，并产生中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.055

文献信息

• α-Keto Acids as Acylating Agents in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles and Benzoselenazoles
  作者：David B. Lima、Filipe Penteado、Marcelo M. Vieira、Diego Alves、Gelson Perin、Claudio Santi、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1002/ejoc.201700648

  日期：2017.7.17

  Herein is reported the first decarboxylative oxidation of α-keto acids promoted by sodium metabisulfite (Na2S2O5) to obtain 2-substituted benzothiazoles and benzoselenazoles. Diaryl disulfides and diselenides were used as chalcogen sources and the desired products were obtained in moderate to excellent yields. This protocol does not require inert atmosphere, transition metals or drastic reaction conditions

  本文报道了由焦亚硫酸钠 (Na2S2O5) 促进的 α-酮酸的第一次脱羧氧化，以获得 2-取代的苯并噻唑和苯并硒唑。二芳基二硫化物和二硒化物用作硫属元素源，并且以中等至极好的收率获得了所需产物。该协议不需要惰性气氛、过渡金属或剧烈的反应条件，并且 CO2 作为环境良性副产品释放。Na2S2O5 的存在对于保证反应完成和产物的最大产率是必不可少的。
• Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzoselenazoles from Carboxylic Acids Promoted by Tributylphosphine
  作者：Cátia Schwartz Radatz、Daniel S. Rampon、Renata A. Balaguez、Diego Alves、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201402808

  日期：2014.11

  the synthesis of 2-substituted 1,3-benzoselenazoles by the reaction of bis(2-aminophenyl)diselenide with a wide range of carboxylic acids, promoted by tributylphosphine. This efficient reaction furnishes 2-aryl-1,3-benzoselenazoles in good yields and tolerates a variety of substituents at the aryl moiety of carboxylic acids. For the first time, 2-alkyl-1,3-benzoselenazoles could be obtained from aliphatic

  我们报告了一种通用、实用且简单的无金属方法，用于通过双（2-氨基苯基）二硒化物与多种羧酸在三丁基膦的促进下反应来合成 2-取代 1,3-苯并硒唑。这种有效的反应以良好的产率提供了 2-芳基-1,3-苯并硒唑，并且可以耐受羧酸芳基部分的各种取代基。首次以高化学收率从脂肪族羧酸和噻唑烷-4-羧酸中获得 2-烷基-1,3-苯并硒唑。使用聚焦微波辐射将反应时间从 48 小时缩短到 2 小时。实验数据提供了对反应机理的深入了解。
• Copper-Catalyzed Three-Component One-Pot Synthesis of Substituted 2-Aryl-1,3-benzoselenazoles
  作者：Ling Huang、Xingshu Li、Tao Su、Shishun Xie、Bifu Li、Jun Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1378934

  日期：——

  A simple copper-catalyzed, one-pot synthesis of 2-aryl-1,3-benzoselenazole derivatives was developed using inexpensive, readily available 2-iodoanilines, selenium powder, and aromatic aldehydes as the starting materials. The mild reaction conditions and simple procedure without ligands and other additives make this methodology an alternative for preparing these potential selenium-containing compounds

  使用廉价、易得的 2-碘苯胺、硒粉和芳香醛作为起始材料，开发了一种简单的铜催化、一锅法合成 2-芳基-1,3-苯并硒唑衍生物。温和的反应条件和没有配体和其他添加剂的简单程序使该方法成为非常方便地制备这些潜在含硒化合物的替代方法。
• Direct synthesis of 2-aryl-1,3-benzoselenazoles by reaction of bis(2-aminophenyl) diselenides with aryl aldehydes using sodium metabisulfite
  作者：Cátia Schwartz Radatz、Diego Alves、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.091

  日期：2013.1

  2-aryl-1,3-benzoselenazoles from the reaction of bis(2-aminophenyl) diselenides with different aryl aldehydes, promoted by the non-toxic inorganic reducing agent sodium metabisulfite (Na2S2O5) in DMSO at 120 °C. This efficient method furnishes in high yields the corresponding 2-aryl substituted 1,3-benzoselenazoles and tolerates a range of substituents at the aryl ring of aldehydes. The use of focused

  我们在此介绍一种由无毒无机还原剂偏亚硫酸氢钠促进的双（2-氨基苯基）二硒化物与不同芳基醛的反应合成几种2-芳基-1,3-苯并硒唑的一般简便方法。 Na 2 S 2 O 5）在120°C下的DMSO中。这种有效的方法以高产率提供了相应的2-芳基取代的1，3-苯并硒基唑，并容许醛的芳基环上的一系列取代基。聚焦微波辐射的使用将反应时间从48 h大大减少到2 h。
• Ground and excited-state properties of 1,3-benzoselenazole derivatives: A combined theoretical and experimental photophysical investigation
  作者：Catia Schwartz Radatz、Felipe Lange Coelho、Eduarda Sangiogo Gil、Fabiano da Silveira Santos、Juliana Maria Forain Miolo Schneider、Paulo Fernando Bruno Gonçalves、Fabiano Severo Rodembusch、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127817

  日期：2020.5

  Abstract A series of 1,3-benzoselenazole derivatives were prepared with different substituents by complementary methodologies starting from aldehydes or carboxylic acids, using sodium metabisulfite and tributylphosphine, respectively, according to the substituent pattern. The photophysical behaviour in solution of the benzoselenazoles was studied using UV–Vis absorption and steady-state fluorescence

  摘要 以醛或羧酸为原料，分别使用焦亚硫酸钠和三丁基膦，根据取代基模式，通过互补方法制备了一系列具有不同取代基的1,3-苯并硒唑衍生物。使用紫外-可见吸收和稳态荧光发射光谱研究苯并硒唑溶液中的光物理行为。由于自旋和对称性，这些化合物呈现出位于 UV 区域的吸收最大值，这允许电子跃迁 1ππ*。吸收最大值位置以及分子内电荷转移 (ICT) 的证据显示由取代基的位置和电子特征定制。使用 DFT 和 TDDFT 进行量子化学计算，以研究分子的电子和光物理特性。计算证实了在其结构中包含硝基的分子中以及在发生允许的电子跃迁 1ππ* 的所有化合物中都存在 ICT。此外，根据溶剂及其化学结构，化合物显示出显着不同的荧光发射，其中获得了具有 ICT 特征的 300-600 nm 范围内的结构化和非结构化光谱。