2,2-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1534433-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 2,2-diphenyl-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1534433-35-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: GDYUTTWSLCBPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  599.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 臭氧 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到2,2-二苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  桥接 C-H 激活：8-氨基喹啉导向基团的温和和多功能切割

  摘要：

  在过去十年中，8-氨基喹啉已成为 C-H 活化历史上最强大的二齿指导基团之一。然而，在几种情况下，其坚固的酰胺键的裂解已被证明具有挑战性，从而危及该方法的一般合成效用。为了克服这一限制，我们在此报告了一种简单的氧化脱保护方案。这种转化迅速将坚固的酰胺转化为不稳定的酰亚胺，从而允许以简单的单锅方式进行后续裂解，从而快速获得羧酸或酰胺作为最终产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201604344
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过二齿螯合辅助，镍催化脂肪酰胺中 C(sp3)-H 键的直接芳基化

  摘要：

  描述了 Ni 催化的 C(sp(3))-H（甲基和亚甲基）键在脂肪族酰胺中的直接芳基化，其中包含一个 8-氨基喹啉部分作为与芳基卤化物的双齿导向基团。氘标记实验表明 CH 键裂解步骤快速且可逆。包括 Ni(II) 和 Ni(0) 在内的各种镍配合物显示出高催化活性。一系列机理实验的结果表明，催化反应不是通过 Ni(0)/Ni(II) 催化循环进行，而是通过 Ni(II)/Ni(IV) 催化循环进行。

  DOI：

  10.1021/ja411715v

文献信息

• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• Nickel‐Catalyzed Stereospecific C−H Coupling of Benzamides with Epoxides
  作者：Shibo Xu、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201807664

  日期：2018.9.3

  A Ni(OAc)2‐catalyzed C−H coupling of 8‐aminoquinoline‐derived benzamides with epoxides has been developed. The reaction proceeds with concomitant removal of the 8‐aminoquinoline auxiliary to form the corresponding 3,4‐dihydroisocoumarins directly. Additionally, the nickel catalysis is stereospecific, and the cis‐ and trans‐epoxides are converted into the corresponding cis‐ and trans‐dihydroisocoumarins

  已经开发了由Ni（OAc）2催化的8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与环氧化物的CH偶联。反应进行时会同时除去8-氨基喹啉助剂，直接形成相应的3,4-二氢异香豆素。此外，镍催化是立体定向的，顺式和反式环氧化合物被转化为相应的顺式和反式二氢异香豆素，并且保留了构型，这是对先前报道的钯催化作用的补充。此外，尽管仍是初步的，但是 在改性的NiCl 2催化剂的存在下也实现了C -H官能化。
• Copper(II)/Silver(I)-Catalyzed Sequential Alkynylation and Annulation of Aliphatic Amides with Alkynyl Carboxylic Acids: Efficient Synthesis of Pyrrolidones
  作者：Jitan Zhang、Danyang Li、Hui Chen、Binjie Wang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500727

  日期：2016.3.3

  copper‐catalyzed alkynylation/annulation of aliphatic amides with alkynyl carboxylic acids is discussed in this paper. A broad range of easily accessible alkynyl carboxylic acids were introduced at the β‐methyl group of aliphatic amides with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary group via decarboxylation to achieve the subsequent cyclic CN bond formation within one hour. High selectivity of β‐methyl

  本文讨论了通过铜催化的脂肪族酰胺与炔基羧酸的烷基化/环化反应合成吡咯烷酮的高效方法。在8-氨基喹啉基辅助基团的帮助下，通过脱羧作用，在脂肪族酰胺的β-甲基基团上引入了一系列易于获得的炔基羧酸，以在一小时内形成随后的环状CN键。观察到β-甲基对亚甲基的选择性高，并且该催化体系扩展至亚甲基CH键的活化作用失败。在脂族酰胺的α-位置具有两个不同基团的底物会导致非对映异构体的形成1 H NMR光谱。反应后，通过用稀对甲苯磺酸处理，可以很容易地将最初生产的具有Z型构型的产品转变为具有E型构型的相应产品。这种催化串联脱羧环化提供的SP的直接官能了新的机遇3 ç  H键。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of Aliphatic Amides and Terminal Alkynes with Silver-Cocatalyst
  作者：Jitan Zhang、Hui Chen、Cong Lin、Zhanxiang Liu、Chen Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b07424

  日期：2015.10.14

  A new method of cobalt-catalyzed synthesis of pyrrolidinones from aliphatic amides and terminal alkynes was discovered through a C-H bond functionalization process on unactivated sp(3) carbons with the silver cocatalyst using a bidentate auxiliary. For the first time, a broad range of easily accessible alkynes are exploited as the reaction partner in C(sp(3))-H bond activation to give the important

  通过使用双齿助剂的银助催化剂对未活化的 sp(3) 碳进行 CH 键功能化过程，发现了一种钴催化合成吡咯烷酮从脂肪族酰胺和末端炔烃的新方法。第一次，广泛的易于获得的炔烃被用作 C(sp(3))-H 键活化的反应伙伴，以位点选择性方式提供重要的 5-亚乙基-吡咯烷-2-酮。该反应耐受多种官能团，包括 -F、-Cl、-Br、-CF3、醚、环丙烷和噻吩。吡啶配体和芳香族溶剂都对促进反应性起着重要作用。这种钴催化的环化反应可以成功地扩展到各种芳香酰胺，以提供各种异吲哚啉酮。
• Nickel-catalysed direct alkylation of thiophenes via double C(sp³)–H/C(sp²)–H bond cleavage: the importance of KH₂PO₄
  作者：Xie Wang、Peipei Xie、Renhua Qiu、Longzhi Zhu、Ting Liu、You Li、Takanori Iwasaki、Chak-Tong Au、Xinhua Xu、Yuanzhi Xia、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/c7cc04252c

  日期：——

  A Ni-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction was developed for constructing various highly functionalized alkyl (aryl)-substituted thiophenes. This method employs thiophenes and aliphatic (aromatic) amides that contain an 8-aminoquinoline as a removable directing group in the presence of a silver oxidant. The approach enables the facile one-step synthesis of substituted

  镍催化的C–H / C–H交叉脱氢偶联（CDC）反应被开发用于构建各种高度官能化的烷基（芳基）取代的噻吩。该方法使用了噻吩和脂肪族（芳香族）酰胺，它们在银氧化剂的存在下含有8-氨基喹啉作为可去除的导向基团。该方法可通过双C–H键裂解轻松地一步合成具有高官能团相容性的取代噻吩，而不会影响C–Br和C–I键。DFT计算验证了KH 2 PO 4作为促进C–H键裂解并支持Ni（III）物种参与反应的添加剂的重要性。