(5-bromo-2-methylphenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone | 1221506-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-bromo-2-methylphenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (5-bromo-2-methylphenyl)-(4-ethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1221506-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• mdl: MFCD20991337
• 分子量: 319.198
• InChiKey: PIOSVMHSKDFKEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-2-methylphenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-acetoxybenzyl)-4-methylphenyl)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL METHOXYBENZYL PHENYL PYRAN DERIVATIVES AS SODIUM DEPENDENT GLUCOSE CO TRANSPORTER (SGLT2) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYL MÉTHOXYBENZYL PHÉNYL PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE SODIUM-DÉPENDANT (SGLT2)

  摘要：

  这项发明涉及环烷基甲氧基苯基吡喃衍生物作为钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，特别是SGLT2，以及使用它们治疗受SGLT2抑制的疾病、症状和/或疾病的方法，以及它们的制备过程。

  公开号：

  WO2012025857A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5-bromo-2-methylphenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL METHOXYBENZYL PHENYL PYRAN DERIVATIVES AS SODIUM DEPENDENT GLUCOSE CO TRANSPORTER (SGLT2) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYL MÉTHOXYBENZYL PHÉNYL PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE SODIUM-DÉPENDANT (SGLT2)

  摘要：

  这项发明涉及环烷基甲氧基苯基吡喃衍生物作为钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，特别是SGLT2，以及使用它们治疗受SGLT2抑制的疾病、症状和/或疾病的方法，以及它们的制备过程。

  公开号：

  WO2012025857A1

文献信息

• (1<i>S</i>)-1,5-Anhydro-1-[5-(4-ethoxybenzyl)-2-methoxy-4-methylphenyl]-1-thio-<scp>d</scp>-glucitol (TS-071) is a Potent, Selective Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 (SGLT2) Inhibitor for Type 2 Diabetes Treatment
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Takahiro Oi、Yuko Hashimoto-Tsuchiya、Masayuki Arai、Yasunori Kawakita、Yoshiki Fukasawa、Izumi Iida、Naoko Hagima、Hiroyuki Takeuchi、Yukihiro Chino、Jun Asami、Lisa Okumura-Kitajima、Fusayo Io、Daisuke Yamamoto、Noriyuki Miyata、Teisuke Takahashi、Saeko Uchida、Koji Yamamoto

  DOI：10.1021/jm901893x

  日期：2010.4.22

  Derivatives of a novel scaffold, C-phenyl 1-thio-d-glucitol, were prepared and evaluated for sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) 2 and SGLT1 inhibition activities. Optimization of substituents on the aromatic rings afforded five compounds with potent and selective SGLT2 inhibition activities. The compounds were evaluated for in vitro human metabolic stability, human serum protein binding

  一种新颖的支架的衍生物，c ^ -苯基-1-硫代d -glucitol，制备并评价为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白（SGLT）2个SGLT1抑制活性。优化芳环上的取代基可得到五种具有有效和选择性SGLT2抑制活性的化合物。评价了这些化合物的体外人类代谢稳定性，人类血清蛋白结合（SPB）和Caco-2渗透性。它们中，（1个小号）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代d -glucitol（3P）显示出强效的SGLT2抑制活性（ IC 50 = 2.26 nM），选择性是SGLT1的1650倍。复合3p对冷冻保存的人肝清除率，较低的SPB和适度的Caco-2通透性显示出良好的代谢稳定性。由于3p应该具有可接受的人体药代动力学（PK）特性，因此它可能是治疗2型糖尿病的临床候选药物。我们观察到化合物3p在动物中表现出降血糖作用，出色的尿葡萄糖排泄特性和有
• BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Theracos Sub, LLC

  公开号：EP3318562A2

  公开（公告）日：2018-05-09

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition, such as diabetes mellitus. The compounds have formula IA below.

  本发明提供了对钠依赖性葡萄糖共转运体 SGLT 具有抑制作用的化合物。本发明还提供了药物组合物、化合物的制备方法、合成中间体和化合物的使用方法，这些化合物可独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受 SGLT 抑制影响的疾病和病症，如糖尿病。 这些化合物具有下式 IA。
• Synthesis and biological evaluation of novel C-aryl d-glucofuranosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors
  作者：Tzung-Sheng Lin、Ya-Wen Liw、Jen-Shin Song、Tsung-Chih Hsieh、Hsien-Wei Yeh、Lih-Ching Hsu、Chun-Jung Lin、Szu-Huei Wu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.067

  日期：2013.11

  Novel C-aryl-D-glucofuranosides were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit human sodium-dependent glucose co-transporter 2 (hSGLT2) and hSGLT1. Compound 21q demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series (EC50 = 0.62 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CYCLOALKYL METHOXYBENZYL PHENYL PYRAN DERIVATIVES AS SODIUM DEPENDENT GLUCOSE CO TRANSPORTER (SGLT2) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYL MÉTHOXYBENZYL PHÉNYL PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE SODIUM-DÉPENDANT (SGLT2)
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012025857A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to the cycloalkyl methoxybenzyl phenyl pyran derivatives as Sodium dependent glucose co transporter (SGLT) inhibitors, particularly SGLT2 and method of treating diseases, conditions and/or disorders inhibited by SGLT2 with them, and processes for preparing them.

  这项发明涉及环烷基甲氧基苯基吡喃衍生物作为钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，特别是SGLT2，以及使用它们治疗受SGLT2抑制的疾病、症状和/或疾病的方法，以及它们的制备过程。