3-(4'-chlorophenyl)pentan-3-ol | 76481-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-chlorophenyl)pentan-3-ol
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3-pentanol；3-(4-chlorophenyl)pentan-3-ol
• CAS: 76481-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: HHRAFQSXAIGENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-chlorophenyl)pentan-3-ol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以45%的产率得到3,4-Bis(4-chlorphenyl)-3,4-diethylhexan
  参考文献：
  名称：

  Kratt, Guenter; Beckhaus, Hans-Dieter; Lindner, Hans Joerg, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3235 - 3263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 、 3-戊酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-(4'-chlorophenyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三光气和DMAP作为叔醇化学选择性脱水的温和试剂

  摘要：

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01959

文献信息

• The chemistry of acylals. Part I. The reactivity of acylals towards Grignard and organolithium reagents
  作者：Leiv K. Sydnes、Marcel Sandberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00789-8

  日期：1997.9

  been prepared and reacted with Grignard and alkyllithium reagents. Acylals from formaldehyde furnished complex reaction mixtures when reacted with both reagents. Acylals of other aldehydes gave reaction mixtures that consisted mainly of an ester, generated by replacing one of the carboxy groups with the organic part of the organometallic reagent, and regenerated aldehyde. The esters were formed in the

  制备了醛酰基，并使其与格氏试剂和烷基锂试剂反应。当与两种试剂反应时，甲醛制的缩醛可提供复杂的反应混合物。其他醛的缩醛得到的反应混合物主要由酯组成，该混合物通过用有机金属试剂的有机部分取代羧基之一而生成，并生成醛。形成的酯产率最高。当酰基在Barbier条件下与格氏试剂反应时，收率超过90％。
• Eco-friendly iron-catalyzed oxidation of unstrained tertiary aromatic alcohols to ketones
  作者：Shanmei Zhu、Penghui Hu、Mengying Guo、Linlin Zhao、Linlin Yang、Wei-Jin Gu、Wei Han

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108835

  日期：2024.1

  A general, facile and eco-friendly iron catalysis enables oxidation of unstrained tertiary aromatic alcohols to ketones through C−C bond cleavage even with H2O2 as the oxidant. Notably, this transformation can tolerate oxidation-labile functional groups. The robustness of this method is further demonstrated on the late-stage oxidation of complex bioactive molecules.

  一种通用、简便且环保的铁催化方法，即使使用 H 2 O 2作为氧化剂，也能通过 C−C 键断裂将无张力的叔芳香醇氧化为酮。值得注意的是，这种转化可以耐受氧化不稳定的官能团。该方法的稳健性在复杂生物活性分子的后期氧化中得到进一步证明。
• Transition-state polarization in cleavage of carbon-carbon bonds in radical anions
  作者：Przemyslaw Maslak、Javier N. Narvaez、Jozef Kula、David S. Malinski

  DOI：10.1021/jo00302a017

  日期：1990.7
• MASLAK, PRZEMYSLAW;NARVAEZ;JAVIER, N.;KULA, JOZEF;MALINSKI, DAVID S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4550-4559
  作者：MASLAK, PRZEMYSLAW、NARVAEZ、JAVIER, N.、KULA, JOZEF、MALINSKI, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——
• KRATT, G.;BECKHAUS, H. -D.;LINDNER, H. J.;RUECHARDT, CH., CHEM. BER., 1983, 116, N 9, 3235-3263
  作者：KRATT, G.、BECKHAUS, H. -D.、LINDNER, H. J.、RUECHARDT, CH.

  DOI：——

  日期：——