(3R*,4S*,5R*)-5-hydroxy-4-methylhept-3-yl propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R*,4S*,5R*)-5-hydroxy-4-methylhept-3-yl propanoate
• 英文别名: (1RS,2SR,3RS)-1-Ethyl-3-hydroxy-2-methylpentyl propanoate；[(3S,4R,5S)-5-hydroxy-4-methylheptan-3-yl] propanoate
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: ZWLYEVPWPYSAKA-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4S*,5R*)-5-hydroxy-4-methylhept-3-yl propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R*,5R*)-4-methylheptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  mar离子促进的交叉Aldol反应和串联Aldol / Evans-Tishchenko反应。

  摘要：

  通过在环境温度下SmI（2）或SmI（3）以及分子筛的催化，可以实现羰基化合物的跨醇醛反应。在与供体底物如丙酮，环戊酮和环己酮的交叉醇醛缩合反应中，可以将1，3-二氯丙酮和1-氯丙酮用作受体底物。与（R）-甘油醛丙酮化物的交叉醛醇缩合反应产生光学纯的化合物25-32，其立体化学与偶极模式的椅子状螯合物过渡态一致。SmI（2）分子筛或SmI（3）分子筛也可作为有效的路易斯酸来催化串联羟醛/埃文斯-季申科反应。甲基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应在0℃下发生，得到α，γ-抗二醇单酯53a-59a。当反应在室温下进行时，发生了一定程度的酯交换反应。乙基或苄基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应生成α，β-抗-α，γ-抗二醇单酯60a-65a。然而，环状酮与苯甲醛的醛醇/埃文斯-季申科反应以不同的立体选择性发生，得到α，β-syn-α，γ-抗二醇

  DOI：

  10.1021/jo981675b
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsiloxypenta-1,3-diene 在 二异丙氧基二氯化钛 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R*,4S*,5R*)-5-hydroxy-4-methylhept-3-yl propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Combination of Allyltitanation and Tandem Aldol-Tischtschenko Reactions Using Tetraisopropoxytitanium

  摘要：

  在四异丙氧基钛的催化下，烯丙基钛化反应与串联醛醇-Tischtschenko 反应可通过两个步骤获得立体可控的聚丙酸酯体系。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6247

文献信息

• Toward Asymmetric Aldol-Tishchenko Reactions with Enolizable Aldehydes: Access to Defined Configured Stereotriads, Tetrads, and Stereopentads
  作者：Kerstin Rohr、Robert Herre、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo9003635

  日期：2009.5.15

  Asymmetric aldol-Tishchenko, reactions of enolizable aldehydes and ketones in the presence of chiral BINOLTi(OtBU)(2)/Cinchona alkaloids complexes are described. Different configurative outcomes of these reactions depend on an equilibration through a retro aldol/aldol sequence and can be influenced by the configurative architecture of substrates. The results are explained by means of transition state models and rate constants. These considerations offer a fine-tuning of diastereoselectivity in aldol-Tishchenko reactions. Extensions of this research give access to defined configured stereotriads, stereotetrads, and stereopentads.
• Samarium Ion-Promoted Cross-Aldol Reactions and Tandem Aldol/Evans−Tishchenko Reactions
  作者：Ling Lu、Hung-Yu Chang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo981675b

  日期：1999.2.1

  effective Lewis acids to catalyze tandem aldol/Evans-Tishchenko reactions. The aldol/Evans-Tishchenko reactions of methyl ketones with aldehydes occurred at 0 degrees C to give alpha,gamma-anti diol monoesters 53a-59a. When the reactions were conducted at room temperature, a certain degree of transesterification took place. The aldol/Evans-Tishchenko reactions of ethyl or benzyl ketones with aldehydes

  通过在环境温度下SmI（2）或SmI（3）以及分子筛的催化，可以实现羰基化合物的跨醇醛反应。在与供体底物如丙酮，环戊酮和环己酮的交叉醇醛缩合反应中，可以将1，3-二氯丙酮和1-氯丙酮用作受体底物。与（R）-甘油醛丙酮化物的交叉醛醇缩合反应产生光学纯的化合物25-32，其立体化学与偶极模式的椅子状螯合物过渡态一致。SmI（2）分子筛或SmI（3）分子筛也可作为有效的路易斯酸来催化串联羟醛/埃文斯-季申科反应。甲基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应在0℃下发生，得到α，γ-抗二醇单酯53a-59a。当反应在室温下进行时，发生了一定程度的酯交换反应。乙基或苄基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应生成α，β-抗-α，γ-抗二醇单酯60a-65a。然而，环状酮与苯甲醛的醛醇/埃文斯-季申科反应以不同的立体选择性发生，得到α，β-syn-α，γ-抗二醇
• A Combination of Allyltitanation and Tandem Aldol-Tischtschenko Reactions Using Tetraisopropoxytitanium
  作者：Christophe Delas、Claude Moïse

  DOI：10.1055/s-2000-6247

  日期：——

  An allyltitanation reaction coupled with a tandem aldol-Tischtschenko reaction catalyzed by tetraisopropoxytitanium allows the access to stereocontrolled polypropionate systems in two steps.

  在四异丙氧基钛的催化下，烯丙基钛化反应与串联醛醇-Tischtschenko 反应可通过两个步骤获得立体可控的聚丙酸酯体系。