1-phenyltridec-12-en-1-yn-3-ol | 1184872-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyltridec-12-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-phenyltridecane-12-ene-1-yn-3-ol
• CAS: 1184872-66-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: JIXNVXWCDUQWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyltridec-12-en-1-yn-3-ol 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到3-Fluorotridec-12-en-1-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种六氟化硫合成含苯基炔丙氟类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种六氟化硫合成含苯基炔丙氟类化合物的方法，属于有机中间体合成技术领域。该合成方法包括以下步骤：将含苯基炔丙醇类化合物、光催化剂、碱、溶剂置于反应容器中，充入六氟化硫气体，在光照条件下反应得到含苯基炔丙氟类化合物。有益效果：与其它合成炔丙氟类化合物的方法相比，本发明的反应条件温和、所使用的反应原料(包括炔丙醇、N,N‑二异丙基乙胺)均廉价易得，能在蓝光照射下，以较低的能量很好地利用SF6气体。反应具有成本低廉、能耗低和环境友好等特点。

  公开号：

  CN117466703A
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 P(PhCH₂NCH₂CH₂)3N 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1-phenyltridec-12-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  P(PhCH₂NCH₂CH₂)₃N: An Efficient Lewis Base Catalyst for the Synthesis of Propargylic Alcohols and Morita−Baylis−Hillman Adducts via Aldehyde Alkynylation

  摘要：

  Proazaphosphatrane P(PhCH2NCH2CH2)(3)N (1a) is an efficient catalyst for the addition of aryl trimethylsilyl alkynes to a variety of aromatic, aliphatic, and heterocyclic aldehydes in THF at room temperature. The reaction conditions are mild and employ a low catalyst loading (ca. 5 mol %). Only propargylic alcohols were isolated in good to excellent isolated yields when electron-rich, electron-neutral, heterocyclic, and aliphatic aldehydes were employed, whereas beta-branched Morita-Baylis-Hillman (MBH) type adducts were isolated with electron-deficient aromatic aldehydes after conventional acid hydrolysis of the TMS ether products. Alkynes containing heterocyclic and aromatic groups bearing electron-withdrawing or -donating substituents underwent clean addition to cyclohexanecarboxaldehyde and to electron-rich aromatic aldehydes to give propargylic alcohols in excellent isolated yields. beta-Branched Morita-Baylis-Hillman (MBH) type adducts were isolated when electron-deficient aromatic aldehydes were employed. Reaction pathways to both types of products are proposed.

  DOI：

  10.1021/jo9012332

文献信息

• Quaternary and Tertiary Carbon Centers Synthesized via Gallium-Catalyzed Direct Substitution of Unfunctionalized Propargylic Alcohols with Boronic Acids
  作者：Clayton P. Donald、Amy Boylan、Truong N. Nguyen、Po-An Chen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02612

  日期：2022.9.23

  secondary and tertiary propargylic alcohols with organoboronic acids via C–C bond formation, and GaCl3 effectively synthesized all-carbon quaternary propargylic centers. These catalysts performed the substitution at carbons bearing alkyl substituents, which has been problematic for other systems. Highly hindered carbon stereocenters were thus produced, including quaternary centers bearing doubly ortho-substituted

  (IPr)GaCl 3 /AgSbF 6、AgSbF 6和GaCl 3催化通过形成C-C键的有机硼酸取代仲和叔炔丙醇的羟基，GaCl 3有效地合成了全碳季炔丙中心。这些催化剂在带有烷基取代基的碳上进行取代，这对其他系统来说是个问题。因此产生了高度受阻的碳立体中心，包括带有双邻位取代的芳环的四元中心，这是传统方法难以获得的。