1-[2-(methylsulfanyl)ethoxy]benzene | 65199-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[2-(methylsulfanyl)ethoxy]benzene
• 英文别名: methyl (2-phenoxyethyl)sulfide；Thiomethylethylphenylether；methyl (2-phenoxyethyl)sulfane；1-methylsulfanyl-2-phenoxy-ethane；(2-Methylmercapto-aethyl)-phenyl-aether；1-Methylmercapto-2-phenoxy-aethan；Methyl-(2-phenoxy-aethyl)-sulfid；Benzene, [2-(methylthio)ethoxy]-；2-methylsulfanylethoxybenzene
• CAS: 65199-13-5
• 化学式: C₉H₁₂OS
• mdl: MFCD00027618
• 分子量: 168.26
• InChiKey: OWLBOFNPZLGUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(methylsulfanyl)ethoxy]benzene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐促进硫化物的环化：稠合硫杂环的便捷合成

  摘要：

  阐述了一种合成环化硫杂环的新方法，该方法基于三氟甲磺酸酐促进的含烷基硫化物的杂芳基（芳基）环化。通过用三乙胺处理对最初形成的环状锍盐进行平滑去甲基化，得到许多五元、六元和七元稠合硫杂环。在二乙胺与 5 元锍盐的反应中发生了意外的开环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39401
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(methylthio)ethyl carbonate 、 苯酚 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-(methylsulfanyl)ethoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  硫和氮芥子气碳酸盐类似物

  摘要：

  当氯原子被碳酸酯部分取代时，硫和氮半芥子气化合物失去其侵蚀性。研究了新型芥菜碳酸盐类似物的嵌合效应。该反应遵循一级动力学，不需要任何碱，并与 -OH、-NH 和酸性 -CH 亲核试剂一起发生。这些分子中的大多数是未经探索的，可能为制备以前不易获得的化合物提供一种新的策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200321

文献信息

• Nickel-Catalyzed Negishi-Type Arylation of Trialkylsulfonium Salts
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroko Minami、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0040-1707817

  日期：2021.9

  Negishi-type arylation of trialkylsulfonium salts with arylzinc reagents has been accomplished under nickel catalysis. The use of cyclohexanethiol as an additional ligand was found to be particularly important to promote C–S cleavage. The present reaction accommodates one-pot arylation of dialkyl sulfides by combining with S-methylation with MeOTf. Mechanistic experiments suggest that C–S cleavage

  三烷基锍盐与芳基锌试剂的 Negishi 型芳基化反应已在镍催化下完成。发现使用环己硫醇作为额外的配体对于促进 C-S 裂解特别重要。本反应通过与 MeOTf 的 S-甲基化相结合，实现了二烷基硫醚的一锅芳基化。机理实验表明，C-S 裂解将通过单电子转移 (SET) 进行以产生最稳定的以碳为中心的自由基，并且硫醇盐配体将促进 C-S 裂解和自由基重组步骤。
• Ring opening reactions of thiiranes by alkoxo- and aryloxo-gold(I) complexes
  作者：Yoko Usui、Junko Noma、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1039/a907574g

  日期：——

  Alkoxo- and aryloxo-gold(I) complexes [Au(OR)L] [R = CH(CF3)2, L = PPh3 1a or PCy3 1b; R = Ph, L = PPh3 1c, PCy3 1d or PMe3 1e] smoothly reacted with ethylene sulfide to give the corresponding 2-(alkoxy- or -aryloxy)ethylsulfanylgold(I) complexes [Au(SCH2CH2OR)L] 2 at room temperature. Similar treatments of 1a–1e with propylene sulfide, isobutylene sulfide, or styrene sulfide selectively cleaved the

  烷氧基-和芳氧基-金（I）配合物[Au（OR）L] [R = CH（CF 3）2，L = PPh 3 1a或PCy 3 1b; R = Ph，L = PPh 3 1c，PCy 3 1d或PMe 3 1e]与硫化亚乙基平滑反应，生成相应的2-（烷氧基-或-芳氧基）乙基磺酰金（I）配合物[Au（SCH 2 CH 2 OR） L] 2在室温下。用硫化丙烯，异丁烯硫化物或苯乙烯硫化物对1a-1e进行类似处理，可选择性地裂解噻吩的较少受阻的C-S键，得到相应的2-（烷氧基-或-芳氧基）乙基磺基硫醇（I）复合体。与1a的反应顺式-和反式-2-丁烯，得到硫化物顺式和反分别[AU（SCHMeCHMeOR）L]，这表明涉及一个S的机构Ñ 2型反式加成alkoxogold（的我）朝向硫杂丙环的络合物。
• Elimination and addition reactions. Part XIX. Elimination of phenoxide from β-substituted ethyl phenyl ethers: the nature of activation in 1,2-elimination
  作者：J. Crosby、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29700000671

  日期：——

  In an investigation of the nature of activation in elimination reactions, rates of elimination of phenoxide under basic conditions from a series of 17 phenyl ethers of the type X–CH2·CH2·OPh have been measured.

  在对消除反应中活化性质的研究中，测量了碱性条件下一系列X-CH 2 ·CH 2 ·OPh类型的17种苯基醚中苯氧化物的消除速率。
• Behaviour of iprit carbonate analogues in solventless reactions
  作者：F. Arico'、S. Evaristo、P. Tundo

  DOI：10.1039/c4ra03254c

  日期：——

  Sulfur iprit carbonate analogues showed to undergo nucleophilic substitution with several substrates in neat conditions at atmospheric pressure, in the presence and in the absence of a catalytic amount of base.

  硫代碳酸硫酯类似物在常压下，在无溶剂条件下，存在或不存在催化剂量的碱的情况下，与多种底物发生亲核取代反应。
• Sulphonium compounds and herbicidal compositions containing them
  申请人：FBC LIMITED

  公开号：EP0050440A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  A herbicidal composition comprising a compound of formula I where Ph is phenyl and X- is an equivalent of an anion in admixture with an agronomically acceptable diluent or carrier. The compounds are particularly active against yellow and purple nutsedges.

  一种除草组合物，包括式 I 的化合物 其中 Ph 是苯基，X- 是等效的阴离子，与农艺上可接受的稀释剂或载体混合。该化合物对黄色和紫色坚果草特别有效。