3-allyloxy-2-iodo-4-methoxybenzaldehyde | 921931-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyloxy-2-iodo-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Iodo-4-methoxy-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde；2-iodo-4-methoxy-3-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 921931-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: XQRIRDSMOGNOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 、 3-allyloxy-2-iodo-4-methoxybenzaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (Z)-1-[2-(3-allyloxy-2-iodo-4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzene 、 (E)-1-[2-(3-allyloxy-2-iodo-4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Combretastatin A-4 Based Library and Discovery of New Cooperative ortho-Effects in Wittig Reactions Leading to (Z)-Stilbenes

  摘要：

  合成了噻康脲 A-4 及一小系列类化合物，发现了一些新的协同邻位效应，使得 (Z)-苯乙烯能够以高产率和二面体异构体比制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948200
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到3-allyloxy-2-iodo-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Combretastatin A-4 Based Library and Discovery of New Cooperative ortho-Effects in Wittig Reactions Leading to (Z)-Stilbenes

  摘要：

  合成了噻康脲 A-4 及一小系列类化合物，发现了一些新的协同邻位效应，使得 (Z)-苯乙烯能够以高产率和二面体异构体比制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948200

文献信息

• The Synthesis of a Combretastatin A-4 Based Library and Discovery of New Cooperative <i>ortho</i>-Effects in Wittig Reactions Leading to (<i>Z</i>)-Stilbenes
  作者：David Harrowven、Ian Guy、Melanie Howell、Graham Packham

  DOI：10.1055/s-2006-948200

  日期：2006.11

  A synthesis of combretastatin A-4 and a small library of analogues led to the discovery of some new cooperative ortho-­effects allowing (Z)-stilbenes to be prepared in high yield and dia­stereomeric ratio.

  合成了噻康脲 A-4 及一小系列类化合物，发现了一些新的协同邻位效应，使得 (Z)-苯乙烯能够以高产率和二面体异构体比制备。