di-p-anisylnitroxide | 2643-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-p-anisylnitroxide
• 英文别名: [Bis(4-methoxyphenyl)amino]oxidanyl
• CAS: 2643-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₄NO₃
• 分子量: 244.27
• InChiKey: NJQKHLCMLSKSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 di-p-anisylnitroxide 在 铜 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 以87%的产率得到ethyl 2-((bis(4-methoxyphenyl)amino)oxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Nitroxide-mediated polymerization of methyl methacrylate by 4,4′-dimethoxydiphenyl-based alkoxyamine

  摘要：

  使用4,4'-二甲氧基二苯基亚硝基醇基氧胺制备并用于控制甲基丙烯酸甲酯的聚合。随着转化率的增加，分子量呈线性增加，分子量分布在转化率达到65%时较窄。

  DOI：

  10.1039/c6ra19114b
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 在 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到di-p-anisylnitroxide
  参考文献：
  名称：

  Nitroxide-mediated polymerization of methyl methacrylate by 4,4′-dimethoxydiphenyl-based alkoxyamine

  摘要：

  使用4,4'-二甲氧基二苯基亚硝基醇基氧胺制备并用于控制甲基丙烯酸甲酯的聚合。随着转化率的增加，分子量呈线性增加，分子量分布在转化率达到65%时较窄。

  DOI：

  10.1039/c6ra19114b

文献信息

• Reactions of Nitrosoarenes with Nitrogen Monoxide (Nitric Oxide) and Nitrogen Dioxide: Formation of Diarylnitroxides
  作者：Paola Astolfi、Patricia Carloni、Elisabetta Damiani、Lucedio Greci、Milvia Marini、Corrado Rizzoli、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1002/ejoc.200800213

  日期：2008.7

  following the reaction course in the ESR cavity. On a macroscale level, the reaction between nitrosobenzene and nitric oxide leads to the formation of N-nitrosodiphenylamine, 4-nitro-N-nitrosodiphenylamine, 4-nitrodiphenylamine and 4,4′-dinitrodiphenylamine, in addition to diphenylnitroxide. Diarylnitroxides are also obtained when nitrosoarenes react with small amounts of nitrogen dioxide; the mechanism

  亚硝基芳烃在室温和非质子介质中与一氧化氮（一氧化氮）反应，通过中间形成 N-亚硝基芳基氮氧化物，得到相应的二芳基氮氧化物。然而，与文献报道相比，这些后一种自旋加合物从未被我们检测到。N-亚硝基苯基硝基氧化物仅在 N-亚硝基苯基羟胺（铜铁龙）的铵盐与痕量四乙酸铅的氧化中获得。然而，正如在 ESR 腔中遵循反应过程所证明的那样，它会随着时间演变成二苯基硝基氧化物。在宏观层面上，亚硝基苯和一氧化氮之间的反应导致形成 N-亚硝基二苯胺、4-硝基-N-亚硝基二苯胺、4-硝基二苯胺和 4,4'-二硝基二苯胺，以及二苯硝基氧化物。亚硝基芳烃与少量二氧化氮反应也可得到二芳基氮氧化物；提出并讨论了该反应的机理。4-硝基-N-亚硝基二苯胺的结构通过 X 射线分析确定。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Reactions of N-Nitrosodiphenylamine with Grignard Reagents. A Convenient Synthesis of Diaryl- and Dialkyl Nitroxyls
  作者：Liberato Cardellini、Lucedio Greci、Giorgio Tosi

  DOI：10.1080/00397919208021294

  日期：1992.1

  Abstract N-nitrosodiphenylamine reacts with Grignard reagents forming symmetric dialkyl- or diarylhydroxylamines which are quantitatively converted into the corresponding nitroxyls by lead dioxide oxidation.

  摘要 N-亚硝基二苯胺与格氏试剂反应形成对称的二烷基或二芳基羟胺，通过二氧化铅氧化将其定量转化为相应的硝酰基。
• Mechanism of autoreduction of bis(4-methoxyphenyl)-oxoammonium perchlorate in aqueous alkali
  作者：V. A. Golubev、V. D. Sen’

  DOI：10.1134/s1070428011090090

  日期：2011.9

  diaryloxoammonium salts. Bis(4-methoxyphenyl)-oxoammonium cation undergoes hydrolysis to the corresponding quinone imine oxide and methanol, the latter gives rise to methoxide ion which reduces the oxoammonium cation to intermediate bis(4-methoxyphenyl)-hydroxylamine. The reaction of bis(4-methoxyphenyl)hydroxylamine with the initial cation yields bis-(4-methoxyphenyl)nitroxyl, and the quinone imine

  在碱水溶液中高氯酸双（4-甲氧基苯基）氧铵的自动还原所遵循的机理与二芳基氧铵盐通常所接受的机理不同。双（4-甲氧基苯基）-氧铵铵阳离子水解成相应的醌亚胺氧化物和甲醇，后者产生甲醇根离子，将氧铵铵离子还原为中间体双（4-甲氧基苯基）-羟胺。双（4-甲氧基苯基）羟胺与初始阳离子的反应产生双-（4-甲氧基苯基）硝基乙氧基，并且醌亚胺氧化物经历歧化成N-（4-甲氧基苯基）-1,4-苯醌亚胺和氧化产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 1.4.2.1.1.3, page 89 - 93
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Schott, A.; Schott, H.; Wilke, G., Liebigs Annalen der Chemie
  作者：Schott, A.、Schott, H.、Wilke, G.、Brandt, J.、Hoberg, H.、Hoffmann, E. G.

  DOI：——

  日期：——