4-formylphenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate | 1193462-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formylphenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate
• 英文别名: (4-Formylphenyl) 2,4-dinitrobenzenesulfonate
• CAS: 1193462-99-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₈S
• 分子量: 352.281
• InChiKey: CXFCGFPBJWIVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于氨基甲酸酯分析物特异性裂解的硫醇近红外荧光探针及其在生物成像中的应用

  摘要：

  随着对光学活体成像的兴趣日益增加，对近红外 (NIR) 染料的需求也相应增加。例如，此类探针可用于检测细胞内 GSH，这将有助于了解疾病的机制。在这项工作中，我们报告了一种基于花青的荧光探针，该探针通过分子内 1,6-消除经历生物硫醇促进的特定 OS 裂解和随后的自焚。此外，我们研究了系统的细胞活力，并成功地将探针应用于活细胞、体内和各种组织。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403398
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-formylphenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A colorimetric and fluorescent merocyanine-based probe for biological thiols

  摘要：

  据报道，一种新型 "双模式 "显色和荧光导通探针 (2) 可用于选择性感应生物硫醇。在生理 pH 值为 7.40 的 MeOH-H2O 共溶剂中（MeOH-H2O=3:7），生物硫醇会裂解 2,4-二硝基苯磺酰基，释放出发色团和荧光团美罗菁华（3）。

  DOI：

  10.1039/b909760k

文献信息

• Design and synthesis of a highly selective fluorescent turn-on probe for thiol bioimaging in living cells
  作者：Xin Li、Shijing Qian、Qiaojun He、Bo Yang、Jia Li、Yongzhou Hu

  DOI：10.1039/c004344c

  日期：——

  A new fluorescent turn-on probe for the rapid optical sensing of thiols has been designed and synthesized. The probe displays high on/off signal ratios and high selectivity towards thiols. The potential of the probe as a biosensor for thiols was demonstrated by imaging of thiols in living cells.

  我们设计并合成了一种用于硫醇快速光学传感的新型荧光开启探针。该探针对硫醇具有高通/断信号比和高选择性。活细胞中硫醇的成像证明了该探针作为硫醇生物传感器的潜力。
• 一种新型检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN106588855A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了一种新型检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针及其制备方法和应用，属于有机小分子荧光探针领域。该探针结构式如下：本发明的生物硫醇荧光探针制备方法简单。该探针以荧光增强、颜色发生明显改变的方式检测生物硫醇，在水体系、有机溶剂体系或生物体中能够高选择性识别生物硫醇，该探针本身的荧光比较微弱、加入到水或有机溶剂后所得溶液为紫色，当与生物硫醇作用后，溶液的荧光显著增强，对生物硫醇检测的选择性高，检测灵敏高，而且现象明显，便于识别。
• A novel near-infrared fluorescent probe with a large Stokes shift for biothiol detection and application in in vitro and in vivo fluorescence imaging
  作者：Keyin Liu、Huiming Shang、Xiuqi Kong、Weiying Lin

  DOI：10.1039/c7tb00187h

  日期：——

  of these organs. Fluorescence detection of biothiols in living organisms is of great importance for exploring the metabolic pathways and physiological function in living organisms. Most of the near-infrared probes for biothiols have small Stokes shifts, usually less than 50 nm, which greatly hamper their applications in biological imaging; herein, a novel fluorescent CS-thiol probe based on a Changsha

  半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）等生物硫醇是重要的还原性物种，广泛分布于肝脏，心脏，大脑等，对于维持这些器官的基本作用至关重要。荧光检测生物体内生物硫醇对于探索生物体内的代谢途径和生理功能非常重要。大多数用于生物硫醇的近红外探针的斯托克斯位移很小，通常小于50 nm，这极大地阻碍了它们在生物成像中的应用。本文中，开发了一种基于长沙（CS）长斯托克斯频移的长沙（CS）近红外染料类似物的新型荧光CS-硫醇探针，并将其应用于活体动物成像。在存在生物硫醇（例如Cys）的情况下，CS-硫醇在660 nm处显示出宽广的荧光发射，并且对其他氨基酸和反应性物种中的生物硫醇具有很高的选择性。CS-硫醇对HeLa细胞几乎没有毒性，已成功应用于活细胞和活动物中的生物硫醇成像。
• A new fluorescence turn-on probe for biothiols based on photoinduced electron transfer and its application in living cells
  作者：Jianxi Wang、Cheng Zhou、Jianjian Zhang、Xinyue Zhu、Xiaoyan Liu、Qin Wang、Haixia Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2016.05.004

  日期：2016.9

  A new biothiol-selective fluorescent probe 1 based on photoinduced electron transfer (PET) mechanism was designed and synthesized. The UV–Vis absorption and fluorescent emission properties of probe 1 towards various analytes were studied in detail. The probe exhibited a large stokes shift (~ 200 nm) after reacted with biothiols and could selectively detect cysteine (Cys) in dimethyl sulfoxide (DMSO)/H2O

  设计并合成了一种基于光致电子转移（PET）机理的新型生物硫醇选择性荧光探针1。详细研究了探针1对各种分析物的UV-Vis吸收和荧光发射特性。与生物硫醇反应后，该探针显示出较大的斯托克斯位移（〜200 nm），并且可以选择性地检测在二甲亚砜（DMSO）/ H 2 O溶液（9：1，v / v，10 mM磷酸盐缓冲盐水）中的半胱氨酸（Cys）， pH值）超过谷胱甘肽（GSH），高半胱氨酸（Hcy）和其他分析物，检测限为0.117μM。另外，探针1在相同的上述溶液中，pH 5.5时，对GSH，Hcy和Cys的反应良好，检测限分别为0.151μM，0.128μM和0.037μM。探针1的细胞毒性极低，已成功用于活细胞中硫醇的成像。