4-formyl-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzofuran | 852608-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-formyl-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 7-Methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1-benzofuran-4-carbaldehyde；7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 852608-58-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: GRGRHKVCWBXMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzofuran 、 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-2-((7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzofuran-4-yl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型的4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃衍生物作为选择性的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基-2-芳基苯并呋喃和4-（6,7-二甲氧基-1,2,3，描述了作为新的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂的4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物。据报道它们在三种不同的人类α（2）-肾上腺素受体上的亲和力，其中一些化合物对α（2C）-肾上腺素受体表现出高亲和力，并具有高亚型选择性。其中，已发现化合物10e在mar猴中显示出抗L-多巴诱导的运动障碍活性。还讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.094
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-羟基于-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-formyl-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型的4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃衍生物作为选择性的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基-2-芳基苯并呋喃和4-（6,7-二甲氧基-1,2,3，描述了作为新的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂的4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物。据报道它们在三种不同的人类α（2）-肾上腺素受体上的亲和力，其中一些化合物对α（2C）-肾上腺素受体表现出高亲和力，并具有高亚型选择性。其中，已发现化合物10e在mar猴中显示出抗L-多巴诱导的运动障碍活性。还讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.094

文献信息

• Organic transformations catalyzed by palladium nanoparticles on carbon nanomaterials
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Lodi Mahendar、Jhonti Chakraborty、Gedu Satyanarayana、Ch Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s12039-018-1449-9

  日期：2018.5

  AbstractAn efficient C–C bond coupling reactions (Suzuki–Miyaura and Glaser) catalyzed by PdO/GO nano-catalyst is presented. In addition, PdO/MWCNT nano-catalyst-mediated domino one-pot synthesis of 2-alkyl/2-aryl benzofurans has been accomplished from 2-iodophenols and terminal alkynes. The formation of benzofurans proceeds through intermolecular Sonogashira reaction followed by intramolecular nucleophilic

  摘要提出了由PdO / GO纳米催化剂催化的有效的C-C键偶联反应（Suzuki-Miyaura和Glaser）。另外，已经由2-碘酚和末端炔烃完成了PdO / MWCNT纳米催化剂介导的2-烷基/ 2-芳基苯并呋喃的多米诺骨牌一锅法合成。苯并呋喃的形成通过分子间的Sonogashira反应进行，然后将内部羟基的分子内亲核加成到炔键上。催化剂PdO / GO已成功重复使用，在5个循环内几乎没有活性损失。 图形概要： 概要：已经开发出一种有效的PdO / GO和PdO / MWCNT纳米催化剂，用于C-C偶联反应，例如Suzuki和Glaser偶联反应，由2-碘苯酚和2-烷基苯甲酸酯形成的2-芳基，2-烷基苯并呋喃的多催化一锅合成。末端炔烃。该方案涉及苯并呋喃衍生物的形成，即Sonogashira反应，然后进行2-乙炔基苯酚环化。
• Recyclable Pd/CuFe₂O₄ nanowires: a highly active catalyst for C–C couplings and synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Jhonti Chakraborty、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c8ra03697g

  日期：——

  Efficient heterogeneous Pd/CuFe₂O₄ nanowires which catalyze cross coupling transformations are described. The protocol is applied to a one-pot synthesis of benzofurans via Sonogashira coupling and an intramolecular etherification sequence.

  描述了高效的异质Pd/CuFe2O4纳米线，可催化交叉偶联反应。该方案应用于苯并呋喃的一锅合成，通过Sonogashira偶联和分子内醚化序列。
• Novel 4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)methylbenzofuran derivatives as selective α2C-adrenergic receptor antagonists
  作者：Koji Hagihara、Hajime Kashima、Kyoichiro Iida、Junichi Enokizono、Shin-ichi Uchida、Hiromi Nonaka、Masako Kurokawa、Junichi Shimada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.094

  日期：2007.3

  4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)methylbenzofuran-2-carboxamid e derivatives as novel alpha(2C)-adrenergic receptor antagonists are described. Their affinity at three different human alpha(2)-adrenergic receptors is reported, and some of these compounds exhibited high affinity for the alpha(2C)-adrenergic receptor with high subtype selectivity. Among them, compound 10e has been found to show the anti-L-dopa-induced

  一系列4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基-2-芳基苯并呋喃和4-（6,7-二甲氧基-1,2,3，描述了作为新的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂的4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物。据报道它们在三种不同的人类α（2）-肾上腺素受体上的亲和力，其中一些化合物对α（2C）-肾上腺素受体表现出高亲和力，并具有高亚型选择性。其中，已发现化合物10e在mar猴中显示出抗L-多巴诱导的运动障碍活性。还讨论了这些化合物的构效关系。