1-(diethylamino)anthraquinone | 5960-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(diethylamino)anthraquinone
• 英文别名: 1-diethylamino-anthraquinone；1-Diaethylamino-anthrachinon；1-diethylaminoanthraquinone；N,N-Diethyl-1-aminoanthrachinon；1-Diethylamino-anthrachinon；1-(diethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 5960-57-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: QAXHKRXSWCEOMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-99.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethylamino)anthraquinone 在 铜 作用下， 生成 diethyl-[1]anthryl-amine
  参考文献：
  名称：

  DE472825

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 、 二乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(diethylamino)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-氨基蒽醌的合成、氧化还原特性和碱度：乙腈溶液中的光谱、电化学和计算研究

  摘要：

  摘要 1-氨基-、1-乙氨基-和 1-(二乙氨基)-蒽醌在 B3LYP/6-31 + 上通过紫外-可见光谱、酸碱滴定、电化学方法和量子化学 (QM) 计算表征+G** 级别。酸碱滴定以及所研究物种的碱性和酸性形式的自由能之间的相对差异表明，1-（二乙氨基）蒽醌是乙腈溶液中最强的碱。此外，B3LYP 优化的中性和质子化蒽醌之间的结构差异，特别是内部氢键的存在与否，很好地解释了测量/计算碱度的顺序。所研究化合物的碱性强烈影响其在乙腈中的电化学性质。确实，1-氨基蒽醌和 1-（乙氨基）蒽醌的循环伏安图显示两个解析良好的还原波，表明两步还原过程（EE 机制）。另一方面，1-（二乙氨基）蒽醌的电还原由于其还原形式与乙腈溶液中存在的痕量水的相互作用而变得复杂（ECE 机制）。提出了该反应的机理，并基于 QM 计算检查了其发生的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11224-013-0332-z

文献信息

• Vostrova, V. N.; Plakidin, V. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 939 - 942
  作者：Vostrova, V. N.、Plakidin, V. L.

  DOI：——

  日期：——
• Fokin,E.P.; Russkikh,V.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 907 - 910
  作者：Fokin,E.P.、Russkikh,V.V.

  DOI：——

  日期：——
• DENISOV V. YA.; ANISHINA L. N.; FOKIN E. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 10, 1360-1363
  作者：DENISOV V. YA.、 ANISHINA L. N.、 FOKIN E. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4044030A
  申请人：——

  公开号：US4044030A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4076735A
  申请人：——

  公开号：US4076735A

  公开（公告）日：1978-02-28