1-Nitro-4-(1-phenyl-ethylsulfanyl)-benzene | 24422-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Nitro-4-(1-phenyl-ethylsulfanyl)-benzene
• 英文别名: 1-Nitro-4-(1-phenylethylsulfanyl)benzene
• CAS: 24422-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: WAEIWJPQMCYQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-4-(1-phenyl-ethylsulfanyl)-benzene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Nitro-4-((R)-(S)-1-phenyl-ethanesulfinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  取代的苏-和赤-1-苯基乙基苯基亚砜的Ei反应

  摘要：

  制备了取代的 (RS,SR)-1-苯乙基苯基亚砜 (threo) (XC6H4S(O)CH(CH3)C6H4Y) 和一些取代的 (RR,SS)-亚砜 (erythro) 并进行了热分解动力学研究在二恶烷中分别在 80.0、90.0 和 100.0 °C 下进行测试。苏式-XC6H4S(O)CH(CH3)C6H5 的哈米特图给出了正 ρ 值（三种温度下的 ρX=0.60–0.64），而苏式和赤式 C6H5S(O)CH(CH3)C6H4Y 的哈米特图给出了正的 ρ 值（ρX=0.60–0.64）尽管取代基的影响很小，但在 m-OCH3 取代基处形成带有底部的线条。同时，在所有温度下都观察到苏-和赤-C6H5S(O)CH(CD3)C6H4Y（Y=H，p-OMe，m-Cl）（kH⁄kD=4-6）的大动力学同位素效应。所有亚砜的活化能在 104-121 kJ mol-1 的范围内，而激活熵相对较大（7-37

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1891
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-硝基苯硫醇 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-Nitro-4-(1-phenyl-ethylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种硫醚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫醚类化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃类化合物和含巯基类化合物加入有机溶剂中，在‑78～80℃温度下加入催化剂，搅拌1～15分钟，纯化后得硫醚类化合物；烯烃类化合物、含巯基化合物和催化剂的摩尔比为1:1～1.5:1～1.5；烯烃类化合物和有机溶剂的摩尔体积比为1:8～12。本发明通过烯烃类化合物和含巯基类化合物制得硫醚类化合物，操作简单，所用试剂易得成本较低，反应时间较短，有效解决了成本较高、易造成环境污染和收率低的问题。

  公开号：

  CN110683973B

文献信息

• Few‐layer Black Phosphorous Catalyzes Radical Additions to Alkenes Faster than Low‐valence Metals
  作者：María Tejeda‐Serrano、Vicent Lloret、Bence G. Márkus、Ferenc Simon、Frank Hauke、Andreas Hirsch、Antonio Doménech‐Carbó、Gonzalo Abellán、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201902276

  日期：2020.4.20

  only in the fundamentals but also in the economic and ecological fingerprint of organic reactions. Here we show that few-layer black phosphorous (FL-BP), a recently discovered and now readily available 2D material, catalyzes different radical additions to alkenes with an initial turnover frequency (TOF0) up to two orders of magnitude higher than representative state-of-the-art metal complex catalysts

  用p区主要元素替代催化金属不仅对有机反应的基本原理而且对经济和生态指纹产生巨大影响。在这里，我们展示了少层黑磷（FL-BP），一种最近发现且现在容易获得的二维材料，可以催化烯烃的不同自由基加成，其初始周转频率（TOF0）比代表性状态高出两个数量级 -室温下最先进的金属配合物催化剂。相应的富电子 BP 插层化合物 (BPIC) KP6 的 TOF0 相对于 FL-BP 增加了近两倍。相对于中性对应物，催化活性的增加也发生在其他 2D 材料（石墨烯与 KC8）和金属络合物催化剂（Fe0 与 Fe2-一氧化碳络合物）中。这种反应性并行性为有机合成中二维材料和金属催化剂之间的交叉应用打开了大门。
• Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Halides and Disulfides Catalyzed by Iron
  作者：Julius Semenya、Yuanjie Yang、Elias Picazo

  DOI：10.1021/jacs.3c13984

  日期：2024.2.21

  developed chemistry in a new mode of disulfide bioconjugation, drug synthesis, gram-scale synthesis, and product derivatization. Lastly, we performed mechanistic experiments to better understand the stereoablative reaction between two electrophiles. Disulfides and benzylic thioethers are imperative for biological and pharmaceutical applications but remain severely understudied in comparison to their ethereal

  交叉亲电子偶联是有影响的反应，通常需要末端还原剂或光氧化还原条件。我们发现了一种铁催化反应，在没有末端还原剂的情况下，在光氧化还原条件下，苄基卤与二硫化物偶联生成硫醚产物。所公开的平台无需硫引起的催化剂中毒或使用外源碱，支持广泛的范围并避免不期望的消除途径。我们将开发的化学方法应用于二硫键生物共轭、药物合成、克级合成和产品衍生化的新模式。最后，我们进行了机械实验，以更好地了解两种亲电子试剂之间的立体消融反应。二硫化物和苄基硫醚对于生物和制药应用至关重要，但与醚类和氨基对应物相比，其研究仍然严重不足。因此，我们预计这个铁催化平台和下游应用会引起更大的科学界的兴趣。