N-(4-nitrobenzyl)-2-pyridinecarboxamide | 408365-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyl)-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 408365-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: JMZBUAJFQBINHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)-2-pyridinecarboxamide 在 二茂铁 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  二茂铁作为催化剂，吡啶甲酰胺辅助将CH 2基氧化成有机和有机金属化合物

  摘要：

  使用简单的瓶装二茂铁作为催化剂，Cu（OAc）2或过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂，在温和条件下，实现了吡啶甲酰胺基团协助亚甲基的sp 3 C–H键氧化成相应的羰基化合物。该方法适用于与吡啶甲酰胺键合的有机化合物以及有机金属化合物，产率在46–82％的范围内。对照实验和机理研究表明，自由基机理是造成这些氧化转化的原因，其中二茂铁充当催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00085
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺盐酸盐 、 2-吡啶甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give N-(4-nitrobenzyl)-2-pyridinecarboxamide (3.92 g) as a yellow solid的产率得到N-(4-nitrobenzyl)-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1和R2各自独立地为较低的烷基、较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺酰氧基、巯基、磺酸基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或可形成环结构；Q1为N或CH；L为可选的取代的不饱和3到10元杂环基；X为可选的取代的单环芳烃基或单环杂芳烃基；Y为-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z为直接键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗因循环Apo B水平升高而导致的疾病或病症的药物。

  公开号：

  US20040058903A1

文献信息

• BENZAMIDE COMPOUNDS AS APO B SECRETION INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1326835A1

  公开（公告）日：2003-07-16
• [EN] BENZAMIDE COMPOUNDS AS APO B SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE BENZAMIDE, INHIBITEURS DES SÉCRÉTIONS D'APOLIPOPROTÉINE B
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2002028835A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1 and R2 are each independently lower alkyl, lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A1)m-(A2)n-(A4)k-; Z is direct bond, -CH2-, -NH- or -O-; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof. The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.
• Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040058903A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q 1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A 1 ) m -(A 2 ) n -(A 4 ) k -; Z is directbond, —CH2-, —NH— or —O—; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。
• Picolinamide Assisted Oxidation of CH₂ Groups Bound to Organic and Organometallic Compounds Using Ferrocene as a Catalyst
  作者：Pritam Dolui、Susanta Hazra、Mayukh Deb、Anil J. Elias

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00085

  日期：2019.5.13

  Picolinamide group assisted sp3 C–H bond oxidation of methylene groups to the corresponding carbonyl compounds has been achieved by using simple bottle ferrocene as catalyst and Cu(OAc)2 or tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) as oxidant under mild conditions. This method is applicable for picolinamide bound organic as well as organometallic compounds with yields in the range of 46–82%. Control experiments

  使用简单的瓶装二茂铁作为催化剂，Cu（OAc）2或过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂，在温和条件下，实现了吡啶甲酰胺基团协助亚甲基的sp 3 C–H键氧化成相应的羰基化合物。该方法适用于与吡啶甲酰胺键合的有机化合物以及有机金属化合物，产率在46–82％的范围内。对照实验和机理研究表明，自由基机理是造成这些氧化转化的原因，其中二茂铁充当催化剂。