N-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)ethanolamine | 18226-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)ethanolamine
• 英文别名: 2-(2',4'-dinitrophenylsulfonamido)ethanol；N-<2-Hydroxy-aethyl>-2.4-dinitro-benzolsulfonamid；2.4-Dinitro-benzolsulfonsaeure-<2-hydroxy-aethylamid>；N-(2-hydroxyethyl)-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
• CAS: 18226-13-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₇S
• 分子量: 291.241
• InChiKey: HAMACDGPPPWODJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)ethanolamine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,4-二硝基-N-(2-羟乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kleb,K.G., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 284 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 C.I.酸性橙108 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68.7%的产率得到N-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  Dinosyl 基团：用于氮丙啶区域选择性醇解的强大活化剂

  摘要：

  N-2,4-二硝基苯磺酰基（二糖基，DNs）被发现是氮丙啶的 N 活化以与伯、仲和立体要求高的叔醇发生环裂解的绝佳选择。醇解不需要任何额外的催化剂，并且对受阻较少的位置具有区域选择性。在氮丙啶形成或裂解步骤中没有观察到外消旋化，并且可以在温和条件下定量地对所得 DNs-磺酰胺进行脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100358

文献信息

• Amino Acid and Peptide Synthesis and Functionalization by the Reaction of Thioacids with 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides
  作者：David Crich、Kasinath Sana、Songpo Guo

  DOI：10.1021/ol701583t

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Readily prepared amino thioacids react at room temperature in DMF in the presence of cesium carbonate with 2,4-dinitrobenzenesulfonamides to give amides. When the sulfonamide is derived from an amino acid the method results in peptide bond formation, whereas the use of carbohydrate derived sulfonamides gives neoglycoconjugates.
• CN116283802
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Dinosyl Group: A Powerful Activator for the Regioselective Alcoholysis of Aziridines
  作者：Christian Stanetty、Markus K. Blaukopf、Bodo Lachmann、Christian R. Noe

  DOI：10.1002/ejoc.201100358

  日期：2011.6

  The N-2,4-dinitrophenylsulfonyl group (dinosyl, DNs) was found to be an excellent choice for the N-activation of aziridines towards ring cleavage with primary, secondary, andsterically demanding tertiary alcohols. Alcoholysis does not need any additional catalyst and is regioselective for the less-hindered position. No racemization in the aziridine formation or cleavage step was observed, and the resulting

  N-2,4-二硝基苯磺酰基（二糖基，DNs）被发现是氮丙啶的 N 活化以与伯、仲和立体要求高的叔醇发生环裂解的绝佳选择。醇解不需要任何额外的催化剂，并且对受阻较少的位置具有区域选择性。在氮丙啶形成或裂解步骤中没有观察到外消旋化，并且可以在温和条件下定量地对所得 DNs-磺酰胺进行脱保护。
• Kleb,K.G., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 284 - 285
  作者：Kleb,K.G.

  DOI：——

  日期：——