4-methoxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methoxy]pyrimidine | 152696-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methoxy]pyrimidine
• CAS: 152696-75-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: GNDGTGUCZYMRFD-RJKSWSIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methoxy]pyrimidine 在 4 A molecular sieve 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-5-azidomethyl-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,5′-Dideoxy-5′-Substituted Pyrimidine NucleosidesviaIntramolecular Glycosylation

  摘要：

  利用分子内糖基化合成了 5′-叠氮-5′-脱氧和 5′-芳硫基-5′-脱氧嘧啶核苷，其中反应中间体用叠氮盐或硫醇原位处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.361
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-呋喃核糖苷二乙酸酯 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 三苯基氯甲烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methoxy]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-D-2′-Deoxyribonucleosides by Intramolecular Glycosylation

  摘要：

  使用二甲基(甲硫基)硫脲四氟硼酸盐作为活化剂，随后进行水解，实现了苯基2-脱氧-5-O-(2-吡啶基)和2-脱氧-5-O-(4-甲氧基-2-吡啶基)-1-硫代-d-呋喃核糖苷的分子内糖基化反应，以良好产率得到了相应的β-2′-脱氧核苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1187

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of β-D-2′-Deoxyribonucleosides by Intramolecular Glycosylation
  作者：Keiko Sujino、Hideyuki Sugimura

  DOI：10.1246/cl.1993.1187

  日期：1993.7

  Intramolecular glycosylation of phenyl 2-deoxy-5-O-(2-pyridyl)- and 2-deoxy-5-O-(4-methoxy-2-pynmidyl)-1-thio-d-ribofuranoside by activation with dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate followed by hydrolysis gave the corresponding β-2′-deoxyribonucleoside derivatives in good yields.

  使用二甲基(甲硫基)硫脲四氟硼酸盐作为活化剂，随后进行水解，实现了苯基2-脱氧-5-O-(2-吡啶基)和2-脱氧-5-O-(4-甲氧基-2-吡啶基)-1-硫代-d-呋喃核糖苷的分子内糖基化反应，以良好产率得到了相应的β-2′-脱氧核苷衍生物。
• Synthesis of 2′,5′-Dideoxy-5′-Substituted Pyrimidine Nucleosides<i>via</i>Intramolecular Glycosylation
  作者：Hideyuki Sugimura、Yoshiko Katoh

  DOI：10.1246/cl.1999.361

  日期：1999.4

  5′-Azido-5′-deoxy and 5′-arylthio-5′-deoxy pyrimidine nucleosides were synthesized employing intramolecular glycosylation, in which a reaction intermediate was treated in situ with an azide salt or thiol.

  利用分子内糖基化合成了 5′-叠氮-5′-脱氧和 5′-芳硫基-5′-脱氧嘧啶核苷，其中反应中间体用叠氮盐或硫醇原位处理。