cyanomethyl 4-nitrobenzoate | 949-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanomethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-Nitro-benzoesaeure-cyanmethylester；Acetonitrile, [(4-nitrobenzoyl)oxy]-
• CAS: 949-04-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: AFVRPYZEBCGWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl 4-nitrobenzoate 、 5'-O-trityl-2'-deoxyadenosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 生成 3'-O-[p-nitrobenzoyl]-5'-O-trityl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  线性自由能关系和动力学同位素效应揭示了Ado 2'-OH基团的化学性质

  摘要：

  使用动力学同位素效应（KIE）和Hammett相关性，我们表明，在外部酰基转移过程中，腺苷2'-OH基团在非亲核碱基DBU的去质子化中的主要作用是通过电离在攻击的亲核试剂上产生增强的电子密度。为2'/ 3'- O - p-取代的苯甲酰基5'- O-三苯甲基腺苷和2'-的乙醇化反应而获得的小一级KIE（1.2和1.6）和大Hammett反应常数（+2.25和+3.19）脱氧腺苷与A N  + D N反应机理一致。根据2'-OH基团在肽键形成的核糖体催化中的化学贡献，讨论了我们结果的含义。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.139
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 聚合甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 cyanomethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cyanomethyl carboxylates

  摘要：

  本发明揭示了一种制备某些氰甲基羧酸酯的一步法，包括将适当的酰基化合物与水溶性金属氰化物（如氰化钠或氰化钾）和醛（如甲醛、乙醛或苯甲醛）反应。本发明还揭示了一种通过接触有效量的抗菌氰甲基羧酸酯与菌体或其栖息地来抑制细菌的方法。

  公开号：

  US04625045A1

文献信息

• Fe(III)-catalyzed oxidative coupling of alkylnitriles with aromatic carboxylic acids: Facile access to cyanomethyl esters
  作者：Dan Wang、Bing Lu、Yan-Ling Song、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150969

  日期：2019.8

  The first oxidative coupling of alkylnitriles with aromatic carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant was achieved under the catalysis of ionic Fe(III) complexes bearing an imidazolinium cation. This protocol features nontoxic iron catalysis, direct α-C(sp3)–H bond oxidative esterification of alkylnitriles, non-prefunctionalized starting materials, and a broad substrate scope

  在带有咪唑啉阳离子的离子化Fe（III）配合物的催化下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将烷基腈与芳香族羧酸进行了首次氧化偶联。该方案具有无毒铁催化，烷基腈的直接α-C（sp 3）–H键氧化酯化反应，非预功能化的起始原料以及广泛的底物范围和出色的位阻耐受性，从而提供了一种新颖，直接且绿色的方法氰基甲基酯的合成。
• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。
• A mineralogically-inspired silver–bismuth hybrid material: an efficient heterogeneous catalyst for the direct synthesis of nitriles from terminal alkynes
  作者：Sándor B. Ötvös、Rebeka Mészáros、Gábor Varga、Marianna Kocsis、Zoltán Kónya、Ákos Kukovecz、Péter Pusztai、Pál Sipos、István Pálinkó、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c7gc02487h

  日期：——

  The synthesis and characterization of a silver-containing hybrid material is reported as a novel heterogeneous noble metal catalyst. In order to eliminate the need for traditional immobilization techniques, and to create a solid material with structurally-bound silver catalytic centers, the layered structure of a naturally occurring mineral served as the basis of the initial catalyst design. The novel

  据报道，含银杂化材料的合成和表征是一种新型的非均相贵金属催化剂。为了消除对传统固定化技术的需求，并创建具有结构绑定的银催化中心的固体材料，天然矿物的层状结构用作初始催化剂设计的基础。通过脲介导的相应金属硝酸盐的均相沉淀制备了这种新型材料，并通过多种仪器技术（X射线衍射仪，拉曼光谱，IR，UV-Vis，EPR，X射线光电子）对其进行了全面表征。光谱，热方法以及原子力，扫描和透射电子显微镜）。所制备的材料在银催化的C中表现出优异的活性。与传统的合成方法相比，C键活化可直接从末端炔烃生产有机腈，而对环境的关注较小。仔细研究了反应时间，温度以及各种溶剂，氮源和添加剂的作用，以实现高产率和选择性腈的形成。验证了反应的非均质性质，并且将固体催化剂再循环并重复使用了许多次，而不会损失其活性或降低其结构，从而提供了一种可持续的合成方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING HYBRID POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE POLYPEPTIDES HYBRIDES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020247605A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods of making hybrid polypeptides and other polymers are disclosed. For example, functionalized tRNA having a functional molecule including a benzoic acid or benzoic acid derivative acylated to the 3' nucleotide of a tRNA are provided. Functionalized tRNA having a functional molecule including a malonic acid or malonic acid derivative acylated to the 3' nucleotide of a tRNA are also provided. Methods of using the functionalized tRNA for making compounds including the functional molecule are also provided. The methods typically include providing or expressing a messenger RNA (mRNA) encoding the target polypeptide in a translation system including one or more functionalized tRNA wherein each functionalized tRNA recognizes at least one codon such that its functional molecule is incorporated into the polypeptide or other polymer during translation. The incorporation of the functional molecule can occur in vitro in a cell-free translation system, or in vivo in a host cell.

  本文揭示了制备混合多肽和其他聚合物的组成物和方法。例如，提供了具有功能分子（包括苯甲酸或苯甲酸衍生物）酰化到tRNA的3'核苷酸的功能化tRNA。还提供了具有功能分子（包括丙二酸或丙二酸衍生物）酰化到tRNA的3'核苷酸的功能化tRNA。还提供了使用功能化tRNA制备包括功能分子的化合物的方法。这些方法通常包括在翻译系统中提供或表达编码目标多肽的信使RNA（mRNA），该系统包括一个或多个功能化tRNA，其中每个功能化tRNA识别至少一个密码子，使其功能分子在翻译过程中被合并到多肽或其他聚合物中。功能分子的合并可以在细胞外翻译系统中体外进行，也可以在宿主细胞中体内进行。
• Sur les esters activés I. Aminolyse des dérivés de oximes et amidoximes
  作者：R. Buyle

  DOI：10.1002/hlca.19640470837

  日期：——

  O-Acylamidoximes and acyloximes can be considered as activated esters which are useful acylating agents. A number of activated esters are compared in their action on benzylamine. Their acylating power is directly related to the acidity of the OH group of the leaving species (alcohol or oxime respectively).

  O-酰基酰胺酶和酰基肟可以认为是活化的酯，它们是有用的酰化剂。比较了许多活化的酯对苄胺的作用。它们的酰化能力直接与离去物种（分别为醇或肟）的OH基团的酸度相关。