2-(2-hydroxyl-ethyl)-6-(piperazine-1-yl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-diones | 294852-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyl-ethyl)-6-(piperazine-1-yl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-diones
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-6-(piperazin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；N-(2-hydroxyethyl)-4-(piperazine-1-yl)-1,8-naphthalimide；2-(2-Hydroxyethyl)-6-(piperazin-1-yl)-1h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-dione；2-(2-hydroxyethyl)-6-piperazin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 294852-13-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: FQBCJEPRTORROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyl-ethyl)-6-(piperazine-1-yl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-diones 在 甲酸 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methacrylic acid 2-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Positive and negative fluorescent imaging induced by naphthalimide polymers

  摘要：

  已经制备了两种具有萘酰亚胺侧基的新型聚合物。在聚(2-甲基丙烯酸2-[6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[去]异喹啉-2-基]乙酯-共聚中-甲基丙烯酸甲酯） （共聚物 1），烷基化叔胺充当电子供体，并通过光诱导电子转移 (PET) 过程猝灭萘二甲酰亚胺荧光团的荧光。光致产酸剂 (PAG) 产生的酸对烷基化叔胺进行质子化，可以关闭 PET 路径，并且萘二甲酰亚胺荧光团的荧光将恢复并增强。对于聚(2-甲基丙烯酸2-[6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[去]异喹啉-2-基]乙酯) (聚合物3), 芳香胺和烷基化胺被产生的酸质子化可能导致显着的荧光猝灭并改变荧光团。当质子化过程发生时，共聚物1的荧光增强（×2）或聚合物3的荧光猝灭（×15）将被应用在它们的网膜上产生正性或负性荧光图案图像。

  DOI：

  10.1039/b200509c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyl-ethyl)-6-(piperazine-1-yl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-diones
  参考文献：
  名称：

  碳纳米点的比例荧光检测溶酶体中的酸性pH

  摘要：

  摘要保持pH的动态平衡对细胞生理学具有重要意义，因此迫切需要开发出面向pH的比例荧光传感器。在这项工作中，在温和的条件下，通过碳纳米点（CD）与有机分子之间的静电相互作用，制造了两种新颖的比率式荧光杂化纳米传感器，用于感测酸性pH。这些纳米杂化系统在酸性pH条件下，在380 nm的单个激发波长下，在455和527 nm处具有双发射峰。随着pH值的增加，1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的荧光完全猝灭，而CD的蓝色荧光保持恒定。此外，CDs-有机分子纳米杂化物在宽的pH范围内分别具有出色的抗干扰能力，可逆的pH传感能力和线性响应范围。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.07.027

文献信息

• 萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107501178B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一类具有通式I～IV结构的萘酰亚胺类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。
• 哌嗪桥连的萘酰亚胺氨基噻唑肟类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112480105B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明涉及哌嗪桥连的萘酰亚胺氨基噻唑肟类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域。哌嗪桥连的萘酰亚胺氨基噻唑肟类化合物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Solid fluorescence sensors obtained by functionalization of photocrosslinked water-swollen acrylic membranes with 4-piperazine naphthalimide derivatives
  作者：S. Fernández-Alonso、T. Corrales、J.L. Pablos、F. Catalina

  DOI：10.1016/j.polymer.2017.07.039

  日期：2017.8

  and reflux. Three of the derivatives were selected to be anchored to the M-Cl membrane through the acid chloride groups by the Schotten-Baumann reaction. All the obtained water-swollen membranes were characterized using different techniques. Photo-induced electron transfer (PET) and its pH-dependent optical changes were investigated and various photochemical parameters were determined by using pH-dependent

  为了进一步官能化，已经制备了基于乙烯基-吡咯烷酮/丙烯酸丁酯的光交联膜（M-Cl），其包含乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂和甲基丙烯酰氯作为反应性单体。已经使用两种方法合成了一系列羟基取代的哌嗪萘二甲酰亚胺化合物，作为pH敏感的Off-On荧光探针：微波和回流。通过Schotten-Baumann反应，选择了三种衍生物通过酰氯基团锚定在M-Cl膜上。使用不同的技术对所有获得的水溶胀膜进行表征。研究了光诱导电子转移（PET）及其pH依赖的光学变化，并使用pH依赖的吸收光谱和荧光光谱确定了各种光化学参数。在9.0-4.0的pH范围内，这些固体传感器经历了从哌嗪到萘二甲酰亚胺部分的PET处理，从而导致了荧光猝灭。但是，在4.0-1.0的pH范围内，PET被抑制以增强荧光。功能化膜对pH变化的敏感性取决于萘二甲酰亚胺取代基的大小和位置。
• Synthesis and luminescence properties of novel ferrocene–naphthalimides dyads
  作者：Jiaan Gan、He Tian、Zhaohui Wang、Kongchang Chen、J Hill、P.A Lane、M.D Rahn、A.M Fox、D.D.C Bradley

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01416-4

  日期：2002.2

  We attribute these differences due to different spacers used to link the ferrocenyl unit and the naphthalimide moiety. Measurements of the fluorescence spectrum and the fluorescence lifetime confirmed that the fluorescence of the naphthalimide is strongly quenched by the effective PET from the ferrocenyl units to the naphthalimide moieties. The PET path in 6-[4-(2-oxo-2-ferrocenyl-ethyl)-piperazin-1

  已经合成了包含连接在萘二甲酰亚胺环的4-位上的4-氨基-1，8-萘二甲酰亚胺的二茂铁衍生物。电化学数据和电荷分离的自由能（ΔGcs）表明，从二茂铁单元到萘二甲酰亚胺部分的光诱导电子转移（PET）对于这些二茂铁衍生物在热力学上是可行的。它们的吸收光谱表明，对于这些二茂铁衍生物，二茂铁基单元与萘二甲酰亚胺部分之间的电子相互作用非常不同。我们将这些差异归因于用于连接二茂铁基单元和萘二甲酰亚胺部分的不同间隔基。荧光光谱和荧光寿命的测量证实，萘二甲酰亚胺的荧光被有效的PET从二茂铁基单元至萘二甲酰亚胺部分强烈淬灭。6- [4-（2-氧代-2-二茂铁基-乙基）-哌嗪-1-基]-苯并[DE ]异喹啉-1,3-二酮可通过二茂铁单元的两个氧化和烷基化的胺基团的质子化被关闭。这些类型的二元组可以用作双模式化学（质子）/电致变色分子开关。
• A fluorescent probe for benzenethiols and its application on test paper, in water samples and living cells
  作者：Wenying Zhang、Xingjiang Liu、Hongyan Zhang、Chengcheng Feng、Chunxia Liu、Mingming Yu、Liuhe Wei、Zhanxian Li

  DOI：10.1039/c5tc01363a

  日期：——

  Using the selective cleavage of 2,4-dinitrobenzenesulfonamide by benzenethiols, a 1,8-naphthalimide-based OFF-ON fluorescent probe was synthesized and its application was demonstrated.

  通过苯硫醇对2,4-二硝基苯磺酰胺的选择性裂解，合成了一种基于1,8-萘酰亚胺的开关型荧光探针，并展示了其应用。