naphthalen-1-yl(4-nitrophenyl)sulfane | 76180-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: naphthalen-1-yl(4-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenylthio)naphthalene；1-(4-nitrophenyl)sulfanylnaphthalene
• CAS: 76180-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: PXLWEKLVCIJFQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  489.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(4-nitrophenyl)sulfane 在 乙醇 、 双氧水 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 80.0~100.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 生成 4-Aminophenyl-naphthylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Knuesli, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 621,625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 copper(II) acetate monohydrate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 naphthalen-1-yl(4-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  N-硫邻苯二甲酰亚胺导致多官能硫醚的铜催化卤代有机锌的亲电子硫代反应

  摘要：

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/chem.201806261

文献信息

• Inhibitors of amyloid beta-protein production
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05814646A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  A method of protecting a warm-blooded mammal from the progression of Alzheimer's disease, which comprises administering an effective amount of a compound of general formula. ##STR1## in which: R.sup.1 represents an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L.sup.1 and L.sup.2 each independently represents a bond or an unbranched (1-4C) alkylene group, which alkylene group may optionally bear a (1-4C) alkyl, phenyl or phenyl (1-2C) alkyl substituent; one of Y.sup.1 and Y.sup.2 represents NR.sup.3 and the other represents O, S or NR.sup.3, in which R.sup.3 represent hydrogen, hydroxyl, (1-4C) alkoxy, (1-4C) alkyl or di (1-4C) alkylamino; Z represents O or S; and R.sup.2 represents (3-8C) cycloalkyl, heterocyclyl, and optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, or together with L.sup.2, (1-10C) alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种保护温血哺乳动物免受阿尔茨海默病进展的方法，包括给予一定量的一般式化合物。##STR1##其中：R.sup.1代表可选择取代的芳香族或杂芳族基团；L.sup.1和L.sup.2各自独立代表键或直链(1-4C)烷基基团，该烷基基团可能可选择携带(1-4C)烷基、苯基或苯基(1-2C)烷基取代基；Y.sup.1和Y.sup.2中的一个代表NR.sup.3，另一个代表O、S或NR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、羟基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基或二(1-4C)烷基氨基；Z代表O或S；R.sup.2代表(3-8C)环烷基、杂环烷基和可选择取代的芳香族或杂芳族基团，或与L.sup.2一起，(1-10C)烷基；或其药学上可接受的盐。
• Chemical compounds as inhibitors of amyloid beta protein production
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05624937A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  A compound of the formula I in which ##STR1## Z is O or S; R.sup.11 is a halogen atom; R.sup.12 is a halogen atom or a trifluoromethyl group; and X is S, SO, SO.sub.2, O or NH; R.sup.4 is naphthyl, quinolinyl, benzimidazolyl, pyridyl, pyradazinyl, benzoxazolyl or benzothiazolyl, unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from a halogen atom, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro, (1-4C)alkoxycarbonyl, halo(1-4C)alkyl, and phenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as inhibitors of amyloid beta-protein production.

  一种具有以下式I的化合物：##STR1## 其中Z为O或S；R.sup.11为卤素原子；R.sup.12为卤素原子或三氟甲基基团；X为S、SO、SO.sub.2、O或NH；R.sup.4为萘基、喹啉基、苯并咪唑基、吡啶基、吡啶并咪唑基、苯并噁唑基或苯并噻唑基，未取代或取代为一个或两个取自卤素原子、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、(1-4C)烷氧羰基、卤代(1-4C)烷基和苯基的取代基；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作淀粉样β-蛋白产生的抑制剂。
• Copper(I)-catalyzed S-arylation of thiols with activated aryl chlorides on water
  作者：María Teresa Herrero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.062

  日期：2009.2

  Copper chloride-catalyzed S-arylation of arenethiols is effected with activated aryl chlorides in neat water by using ethylenediamine as the pair ligand/base. This convenient, environmentally more friendly procedure for the coupling of aryl chlorides allows the arylation between sterically demanding coupling partners.

  通过使用乙二胺作为配对配体/碱，在纯净水中用活化的芳基氯化物进行氯化铜催化的芳基硫醇的S-芳基化反应。这种方便的，对环境更友好的芳基氯化物偶联方法使空间要求较高的偶联配偶体之间的芳基化成为可能。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Arylhydrazines and Arenethiols with Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Changliu Wang、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Ying Li、Jiale Wu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02926

  日期：2018.2.16

  A highly efficient palladium-catalyzed oxidative cross-coupling of arylhydrazines and arenethiols with molecular oxygen as the sole oxidant to afford unsymmetrical diaryl sulfides has been developed. The only byproducts are nitrogen and water. A broad range of functional groups, even the reactive iodides, are tolerated and thus offer the opportunity for further functionalization.

  已经开发出一种高效的钯催化芳基肼和芳硫醇与分子氧作为唯一氧化剂的氧化交叉偶联反应，可制得不对称的二芳基硫醚。唯一的副产物是氮气和水。宽泛的官能团，甚至是反应性碘化物，都是可以耐受的，因此为进一步官能化提供了机会。
• Isomerization-Free Sulfonylation and Its Application in the Synthesis of PHA-565272A
  作者：Thomas J. Fleck、Jiong Jack Chen、Cuong V. Lu、Kari J. Hanson

  DOI：10.1021/op050208a

  日期：2006.3.1

  FeCl3 catalyzed an isomerization-free Friedel-Crafts sulfonylation between 1-naphthalenesulfonyl chloride and halobenzenes. The coupled halide was then displaced using 35% hydrazine in DMSO to provide the Fischer indole precursor. Pure 5-chloro-2-pentanone was the key for a successful Grandberg modification of Fischer indole synthesis that effectively constructed both the indole core and side chain of the target molecule. The development of these methods enabled a rapid preparation of kilogram quantities of PHA-565272A.