2-((4-nitrophenyl)thio)benzaldehyde | 141339-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)thio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 141339-97-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• mdl: MFCD19010469
• 分子量: 259.285
• InChiKey: QQTYZKZBVFNAPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)thio)benzaldehyde 在 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2-mercaptophenyl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NHC-有机催化的CAr-O键断裂：轻度接触2-羟基二苯甲酮

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）催化产生的酰基阴离子当量的Truce-Smiles重排已实现。所开发的方法包括裂解C Ar -O，C Ar -S或C Ar -N键以形成C Ar -C键，并能够获得2-羟基二苯甲酮，这是几种生物活性天然存在的重要结构基序产品。通过使用该程序，生物碱紫杉胺分三步合成。DFT计算和控制实验支持经典S NAr机理是与催化剂结合的Meisenheimer型中间体。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，包括各种类别的（杂）芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201610203
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 4-硝基苯硫醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-((4-nitrophenyl)thio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sivasubramanian, S; Ravichandran, K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 12, p. 1148 - 1149

  摘要：

  DOI：