2,4-dinitro-N-[2-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide | 400090-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-N-[2-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4-dinitro-N-[2-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carbonyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 400090-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₈S
• 分子量: 446.397
• InChiKey: BQCCRLZFPAUVAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-N-[2-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以56%的产率得到(+/-)-(3aR*,10aS*)-4-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)-10-hydroxy-3a,4,10,10a-tetrahydrobenzo[e]cyclopenta[b][1,4]diazepin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts

  摘要：

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.

  DOI：

  10.1021/ol017036w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-羟基苯甲酰胺 在 吡啶 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 2,4-dinitro-N-[2-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts

  摘要：

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.

  DOI：

  10.1021/ol017036w

文献信息

• Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts
  作者：Matthew D. Surman、Mark J. Mulvihill、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol017036w

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.