p-Methoxy-phenyl-sulfonyl-diazomethan | 1538-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Methoxy-phenyl-sulfonyl-diazomethan
• 英文别名: 1-[(E)-diazomethyl]sulfonyl-4-methoxybenzene
• CAS: 1538-95-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S
• 分子量: 212.229
• InChiKey: NDPIRPKHJPRGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxy-phenyl-sulfonyl-diazomethan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 syn-1-(p-Methoxy-phenylsulfonyl)-cis-2,3-dimethyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  van Leusen,A.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 225 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Methoxyphenylsulfonylmethyl)-urethan 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-Methoxy-phenyl-sulfonyl-diazomethan
  参考文献：
  名称：

  van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种重氮甲烷化合物的合成方法
  申请人：深圳市艾派格生物技术有限公司

  公开号：CN102786373B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供一种重氮甲烷化合物的合成方法。重氮化磺酰基乙酸-3，5，5-三甲基-2-环己烯醇酯在中性氧化铝作用下，脱羧化获得高纯度、高收率重氮甲烷化合物。本发明无需使用毒性大、易爆炸的亚硝酰氯为反应原料，是一种更加绿色、安全的合成方法。反应收率良好，所有反应均在0℃到室温下进行，对能源需求低。最终产物的后处理过程简单，避免了昂贵的硅胶柱层析分离。反应物氧化铝本身起到了杂质分离和产品提纯的作用，简单的减压抽滤，浓缩就可以得到纯度很高的磺酰重氮甲烷衍生物。
• [EN] COBALT-CATALYZED ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION WITH DIAZOSULFONES<br/>[FR] CYCLOPROPANATION ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR COBALT AVEC DES DIAZOSULFONES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2009114849A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Asymmetric cyclopropanation of olefins with diazosulfones.

  烯烃与重氮磺酮的不对称环丙烷化反应。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation with Diazosulfones: Rigidification and Polarization of Ligand Chiral Environment via Hydrogen Bonding and Cyclization
  作者：Shifa Zhu、Joshua V. Ruppel、Hongjian Lu、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja7106838

  日期：2008.4.1

  A new D2-symmetric chiral porphyrin P6 (2,6-DiMeO-ZhuPhyrin) with enhanced chiral rigidity and polarity was designed and synthesized through incorporation of hydrogen bonding and cyclic structure. Its cobalt(II) complex [Co(P6)] is a highly active and selective catalyst for asymmetric cyclopropanation of alkenes with diazosulfones. The [Co(P6)]-based catalytic system is suitable for various aromatic

  通过引入氢键和环状结构，设计并合成了一种具有增强手性刚性和极性的新型 D2 对称手性卟啉 P6（2,6-DiMeO-ZhuPhyrin）。其钴 (II) 配合物 [Co(P6)] 是一种高活性和选择性的催化剂，用于烯烃与重氮砜的不对称环丙烷化反应。[Co(P6)]基催化体系适用于各种芳族烯烃以及缺电子烯烃，包括α、β-不饱和酯、酮和腈，在温和的条件下以高产率和高选择性。在大多数情况下，都实现了出色的非对映选择性和对映选择性。
• New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).
  作者：YINGCHE KUO、TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.30.526

  日期：——

  Sulfonyldiazomethanes (1), as stable and safe substitutes for hazardous diazomethane, have been conveniently acylated with acyl chlorides in the presence of triethylamine in acetonitrile to give α-acylsulfonyldiazomethanes (α-diazo-β-ketosulfones, 3) in good yields. Investigation of their thermal behavior in the presence of benzyl alcohol has revealed that Wolff rearrangement occurs to give α-sulfonylacetates (4). The overall process may provide a new, safe method for the Arndt-Eistert synthesis of α-sulfonylacetates (4) from carboxylic acid chlorides.

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。
• Arylsulfonylmethylnitrates
  作者：A. Bruggink、B. Zwanenburg、J.B.F.N. Engberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98165-7

  日期：1971.1

  general base-catalyzed reaction to formic acid, nitrous arid and the parent sulfinic arid. The solvent and the kinetic deuterium isotope effects for this reaction have been measured. The Brønsted coefficient for Ie, the activation parameters and the substituent effects on the rates of hydrolysis and on the solvent induced chemical shift of the methylene protons are discussed. Most likely an Eco2 mechanism

  由芳基磺酰基重氮甲烷与硝酸干旱反应制得五种芳基磺酰基甲基硝酸酯（Ia-Ie）。这些酯在通常的碱催化反应中水解成甲酸，亚硝酸和母亚砜。已经测量了该反应的溶剂和动力学氘同位素效应。讨论了布伦斯台德系数，活化参数和取代基对水解速率的影响以及对溶剂诱导的亚甲基质子化学位移的影响。E co 2机制很可能涉及中间的α-氧砜。