(E)-4-((2-hydroxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one | 1322269-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((2-hydroxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-1-methyl-but-2-enylideneamino)-phenol；(E)-4-(2-hydroxyanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 1322269-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: DQRCPPWVTPMGHV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2-hydroxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 methyl 4-(1-hydroxyethyl)-4a-methyl-3-phenyl-4,4a-dihydro-3H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻羟基烯酮和β，γ-不饱和α-酮酸酯的意外级联反应以访问氢化苯并恶唑多环和吡咯-苯酚阻转异构体

  摘要：

  已实现了出乎意料的BF 3  OEt 2催化邻羟基烯酮与芳香族或脂族醛衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯的迈克尔加成/环化/脱水序列，从而在67个范围内提供了多种熔融氢化苯并恶唑多环–95％的非对映选择性很高。当使用由异黄素衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯作为底物时，观察到完全不同的反应性，从而提供了一系列带有氧吲哚取代的N-C轴向手性吡咯-苯酚主链的新型阻转异构体，收率高达97％。此外，进行DFT计算以考虑可能的反应途径和立体化学。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900950
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 乙酰丙酮 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(E)-4-((2-hydroxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzoxazoles from 2-Aminophenols and β-Diketones Using a Combined Catalyst of Brønsted Acid and Copper Iodide

  摘要：

  Cyclization reactions of 2-aminophenols with beta-diketones catalyzed by a combination of Bronsted acid and CuI are presented. Various 2-substituted benzoxazoles were obtained through these reactions. Different substituents such as methyl, chloro, bromo, nitro, and methoxy on 2-aminophenol are tolerated under the optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo500604x

文献信息

• Synthesis of Benzoxazoles from 2-Aminophenols and β-Diketones Using a Combined Catalyst of Brønsted Acid and Copper Iodide
  作者：Muhammad Shareef Mayo、Xiaoqiang Yu、Xiaoyu Zhou、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo500604x

  日期：2014.7.3

  Cyclization reactions of 2-aminophenols with beta-diketones catalyzed by a combination of Bronsted acid and CuI are presented. Various 2-substituted benzoxazoles were obtained through these reactions. Different substituents such as methyl, chloro, bromo, nitro, and methoxy on 2-aminophenol are tolerated under the optimized reaction conditions.
• Unexpected Cascade Reactions of <i>Ortho</i> ‐Hydroxyenaminones and β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters to Access Hydrogenated Benzoxazolepolycycles and Pyrrole−Phenol Atropisomers
  作者：Xuguan Bai、Lele Wang、Ziying Zhang、Kuan Zhang、Zhanwei Bu、Yufeng Wu、Wenjing Zhang、Qilin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900950

  日期：2019.11.5

  BF3 ⋅ OEt2‐catalyzed Michael addition/cyclization/dehydration sequence of ortho‐hydroxyenaminones with aromatic or aliphatic aldehyde‐derived β,γ‐unsaturated α‐ketoesters has been achieved to afford a wide range of fused hydrogenated benzoxazole polycycles in 67–95% yields in a highly diastereoselective manner. When isatin‐derived β,γ‐unsaturated α‐ketoesters were employed as substrates, completely different reactivities

  已实现了出乎意料的BF 3  OEt 2催化邻羟基烯酮与芳香族或脂族醛衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯的迈克尔加成/环化/脱水序列，从而在67个范围内提供了多种熔融氢化苯并恶唑多环–95％的非对映选择性很高。当使用由异黄素衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯作为底物时，观察到完全不同的反应性，从而提供了一系列带有氧吲哚取代的N-C轴向手性吡咯-苯酚主链的新型阻转异构体，收率高达97％。此外，进行DFT计算以考虑可能的反应途径和立体化学。