(R)-phenyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 136312-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-phenyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: phenyl (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；phenyl (3R)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 136312-64-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JBYRIOSEKUJPBN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(R)-(+)-3-羟基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用手性（酰氧基）硼烷配合物的催化不对称羟醛型反应

  摘要：

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3483
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (2R,3R)-2-O-(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartaric acid 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-phenyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性（酰氧基）硼烷配合物的催化不对称羟醛型反应

  摘要：

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3483

文献信息

• The catalytic asymmetric aldol reaction of silyl ketene acetals with aldehydes in the presence of a chiral borane complex. Nitroethane as a highly effective solvent for catalytic conditions
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yuichi Kaneko、Ken-ichi Kume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61236-4

  日期：1992.8

  Catalytic asymmetric aldol reactions of silyl ketene acetals with aldehydes in the presence of 20 mol % of the chiral borane reagent, prepared in situ from the p-nitrobenzenesulfonamide of (S)-valine and BH3·THF complex, gave β-hydroxy carboxylic acid esters in good chemical yields along with excellent enantioselectivity under conditions that employ nitroethane as an effective solvent.

  由（S）-缬氨酸的对硝基苯磺酰胺和BH 3 ·THF配合物原位制备的手性硼烷试剂在20摩尔％的存在下，硅酮烯酮缩醛与醛的催化不对称醛醇缩醛反应，得到β-羟基羧酸在使用硝基乙烷作为有效溶剂的条件下，该酯具有良好的化学收率以及出色的对映选择性。
• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。
• Kinetic Resolution of Quaternary and Tertiary β-Hydroxy Esters
  作者：Derek J. Schipper、Sophie Rousseaux、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.200902373

  日期：2009.10.19

  Selectivity factors: The resolution of tertiary and secondary alcohols, which arise from ketone and aldehyde aldol additions, proceeds in the presence of (1S,2R)‐N‐methylephedrine (see example). The method is technically simple, easily scalable, and provides tertiary and secondary alcohols in high enantiomeric ratios.

  选择性因素：在（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱存在下，由酮和醛醛醇加成而产生的叔醇和仲醇的分离度（参见示例）。该方法在技术上简单，易于扩展，并提供高对映体比例的叔和仲醇。
• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reactions Using a Chiral (Acyloxy)borane Complex
  作者：Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Qingzhi Gao、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3483

  日期：1993.11

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from BH3·THF and a chiral mono-O-acylated tartaric acid, achiral silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with achiral aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantio- and diastereoselectivities. Furthermore, the reactivity of aldol-type reactions can be improved without reducing

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。