(S)-2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-1-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-2-methylpropan-1-one | 217192-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-1-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 2-[3-[(2S)-1-aminopropan-2-yl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-1-(7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 217192-31-9
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O
• 分子量: 443.632
• InChiKey: KNBZZHAFSFKJHJ-YUVSOPLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-1-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-2-methylpropan-1-one 在 正丙胺 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(7-Aza-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-2-{2-(3,5-dimethyl-phenyl)-3-[(S)-2-(2-isoquinolin-5-yl-ethylamino)-1-methyl-ethyl]-1H-indol-5-yl}-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Arylindoles as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists: optimization of the tryptamine side chain

  摘要：

  A series of 2-arylindoles containing novel heteroaromatic substituents on the tryptamine tether, based on compound 1, was prepared and evaluated for their ability to act as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists. Successful modifications of 1 included chain length variation (reduction) and replacement of the pyridine with heteroaromatic groups. These alterations culminated in the discovery of compound 27kk which had excellent in vitro potency and oral efficacy in rodents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00026-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-{2-[5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 (S)-2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-1-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of gonadotropin releasing hormone

  摘要：

  公开了化合物的结构式(I)以及其药用可接受的盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种与性激素相关和其他疾病的治疗有用。

  公开号：

  US06017944A1

文献信息

• EP1027046A4
  申请人：——

  公开号：EP1027046A4

  公开（公告）日：2002-04-03
• ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1027046A1

  公开（公告）日：2000-08-16
• US5985901A
  申请人：——

  公开号：US5985901A

  公开（公告）日：1999-11-16
• US6017944A
  申请人：——

  公开号：US6017944A

  公开（公告）日：2000-01-25
• US6159975A
  申请人：——

  公开号：US6159975A

  公开（公告）日：2000-12-12