(2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1415609-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (1R,3S,5R)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,5-epoxy-3-hydroxyheptane；(1R,3S,5R)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,5-epoxy-hydroxyheptane；(2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]oxan-4-ol
• CAS: 1415609-87-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: MRIKNBIACKXKEJ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3R,5R)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,5-epoxy-3-hydroxyheptane
  参考文献：
  名称：

  盾叶薯os合成四氢吡喃基二芳基庚烷类化合物

  摘要：

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.102
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)苯丙醛 在 甲醇 、 三甲基硅乙酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  盾叶薯os合成四氢吡喃基二芳基庚烷类化合物

  摘要：

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.102

文献信息

• Enantioselective syntheses of diarylheptanoids (2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl) tetrahydro-2H-pyran-4-ol and (3R,5R)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)heptane-3,5-diol
  作者：Jhillu Singh Yadav、Eppa Gyanchander、Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.144

  日期：2015.3

  The first total syntheses of diarylheptanoid natural products (2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl) tetrahydro-2H-pyran-4-ol (4) and (3R,5R)-1,7-bis (4-hydroxyphenyl)heptane-3,5-diol (12) were accomplished using substrate selective hydrogenation, ring cleavage of tetrahydropyran ring, and Keck–Maruoka allylation as the key synthetic steps.

  首次合成二芳基庚烷天然产物（2 R，4 S，6 R）-2-（4-羟基苯乙基）-6-（4-羟基苯基）四氢-2 H-吡喃-4-醇（4）和（3 R，5 R）-1,7-双（4-羟苯基）庚烷-3,5-二醇（12）是通过底物选择性氢化，四氢吡喃环的环裂解和Keck-Maruoka烯丙基化作为关键合成步骤而完成的。