(2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1415609-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (1R,3S,5R)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,5-epoxy-3-hydroxyheptane；(1R,3S,5R)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,5-epoxy-hydroxyheptane；(2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]oxan-4-ol
• CAS: 1415609-87-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: MRIKNBIACKXKEJ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3R,5R)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,5-epoxy-3-hydroxyheptane
  参考文献：
  名称：

  盾叶薯os合成四氢吡喃基二芳基庚烷类化合物

  摘要：

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.102
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)苯丙醛 在 甲醇 、 三甲基硅乙酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  盾叶薯os合成四氢吡喃基二芳基庚烷类化合物

  摘要：

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.102

文献信息

• Enantioselective syntheses of diarylheptanoids (2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl) tetrahydro-2H-pyran-4-ol and (3R,5R)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)heptane-3,5-diol
  作者：Jhillu Singh Yadav、Eppa Gyanchander、Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.144

  日期：2015.3

  The first total syntheses of diarylheptanoid natural products (2R,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenethyl)-6-(4-hydroxyphenyl) tetrahydro-2H-pyran-4-ol (4) and (3R,5R)-1,7-bis (4-hydroxyphenyl)heptane-3,5-diol (12) were accomplished using substrate selective hydrogenation, ring cleavage of tetrahydropyran ring, and Keck–Maruoka allylation as the key synthetic steps.

  首次合成二芳基庚烷天然产物（2 R，4 S，6 R）-2-（4-羟基苯乙基）-6-（4-羟基苯基）四氢-2 H-吡喃-4-醇（4）和（3 R，5 R）-1,7-双（4-羟苯基）庚烷-3,5-二醇（12）是通过底物选择性氢化，四氢吡喃环的环裂解和Keck-Maruoka烯丙基化作为关键合成步骤而完成的。
• Synthesis of tetrahydropyranyl diarylheptanoids from Dioscorea villosa
  作者：Kawalee Kantee、Vatcharin Rukachaisirikul、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.102

  日期：2016.8

  Concise syntheses of four tetrahydropyranyl diarylheptanoids isolated from Dioscorea villosa have been described. The key features include Prins cyclization to construct the tetrahydropyran cores, Keck asymmetric allylation, and Mitsunobu inversion. Optimization of the Prins cyclization conditions in order to minimize racemization has been described. Our syntheses also confirmed the absolute stereochemistry

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。