(R)-[2-(4-nitrobenzoyl)oxy]-methylpropionate | 916320-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[2-(4-nitrobenzoyl)oxy]-methylpropionate
• 英文别名: 1-methoxy-1-oxopropan-2-yl 4-nitrobenzoate；[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 916320-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: YSDNVGIEGLAUDS-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  397.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(R)-[2-(4-nitrobenzoyl)oxy]-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应的简化。偶氮二羧酸二对氯苄基酯：一种新的偶氮二羧酸酯。

  摘要：

  引入二对氯苄基偶氮二羧酸酯（DCAD），作为适用于各种Mitsunobu偶联的DEAD和DIAD的新型，稳定，固体替代品。CH（2）Cl（2）中的DCAD / Ph（3）P介导的反应生成易于分离的肼副产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618757

文献信息

• Nonsymmetrical Azocarbonamide Carboxylates as Effective Mitsunobu Reagents
  作者：Daniel P. Furkert、Benjamin Breitenbach、Ludovic Juen、Ina Sroka、Mathilde Pantin、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201403152

  日期：2014.12

  Mitsunobu reagents possessing both dialkyl amide and ester substituents was developed. These new reagents were readily prepared in a single pot from inexpensive, commercially available materials by using a scalable and environmentally friendly procedure. They were shown to exhibit activity parallel to that of diethyl azodicarboxylate/diisopropyl azodicarboxylate in a wide variety of Mitsunobu reactions

  开发了一系列具有二烷基酰胺和酯取代基的非对称 Mitsunobu 试剂。通过使用可扩展且环境友好的程序，这些新试剂很容易在单锅中由廉价的市售材料制备。在各种光信反应中，它们显示出与偶氮二甲酸二乙酯/偶氮二甲酸二异丙酯平行的活性。重要的是，酰基肼反应副产物很容易通过标准的水处理从粗混合物中分离出来。此外，有效的非对称光信试剂的发现为这一重要反应的持续发展提供了新的方向。
• A Convenient Preparation of Di-p-chlorobenzyl Azodicarboxylate (DCAD) for Mitsunobu Couplings
  作者：Bruce Lipshutz、Benjamin Taft、Elizabeth Swift

  DOI：10.1055/s-0028-1083274

  日期：2009.1

  Gram-scale synthesis of pure, bench-stable solid di-p-chlorobenzyl azodicarboxylate (DCAD) is performed in two steps without resorting to chromatography. This novel reagent effects Mitsunobu couplings with yields comparable to DEAD or DIAD, while addressing several of the drawbacks frequently associated with these common reagents.

  无需使用色谱法，只需两步即可合成纯净、稳定的固体偶氮二甲酸对氯苄酯 (DCAD)。这种新型试剂可实现三忍偶联反应，产量可与 DEAD 或 DIAD 相媲美，同时还解决了这些常用试剂经常出现的一些缺点。
• The Goldilocks Principle in Phase Labeling. Minimalist and Orthogonal Phase Tagging for Chromatography-Free Mitsunobu Reaction
  作者：Mariann Szigeti、Zoltán Dobi、Tibor Soós

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00014

  日期：2018.3.2

  An inexpensive and chromatography-free Mitsunobu methodology has been developed using low molecular weight and orthogonally phase-tagged reagents, a tert-butyl-tagged highly apolar phosphine, and a water-soluble DIAD analogue. The byproduct of the Mitsunobu reactions can be removed by sequential liquid–liquid extractions using traditional solvents such as hexanes, MeOH, water, and EtOAc. Owing to the

  使用低分子量和正交相标记的试剂，叔丁基标记的高度非极性膦和水溶性DIAD类似物，已经开发了一种廉价且无色谱的Mitsunobu方法。Mitsunobu反应的副产物可通过使用传统溶剂（例如己烷，MeOH，水和EtOAc）进行连续的液-液萃取而除去。由于正交相标记，用过的试剂可以再生。Mitsunobu反应的这一新变体有望为Mitsunobu反应的众所周知的分离问题提供替代和补充的解决方案，而不必诉诸昂贵的大分子量试剂和色谱法。
• Simplification of the Mitsunobu Reaction. Di-<i>p</i>-chlorobenzyl Azodicarboxylate:  A New Azodicarboxylate
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich、Ricardo Corral

  DOI：10.1021/ol0618757

  日期：2006.10.1

  Di-p-chlorobenzyl azodicarboxylate (DCAD) is introduced as a novel, stable, solid alternative to DEAD and DIAD for a variety of Mitsunobu couplings. DCAD/Ph(3)P-mediated reactions in CH(2)Cl(2) generate a readily separable hydrazine byproduct. [reaction: see text]

  引入二对氯苄基偶氮二羧酸酯（DCAD），作为适用于各种Mitsunobu偶联的DEAD和DIAD的新型，稳定，固体替代品。CH（2）Cl（2）中的DCAD / Ph（3）P介导的反应生成易于分离的肼副产物。[反应：看文字]