(E)-2-(3-methylstyryl)benzo[d]oxazole | 30216-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-2-(3-methylstyryl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: (E)-2-(3-methylstyryl)benzoxazole；2-(3-methyl-styryl)-benzooxazole；2-[(E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 30216-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KNWSNUXRPMNYEL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 (E)-2-(3-methylstyryl)benzo[d]oxazole 在 三氟化硼乙醚 、 C₃₆H₄₄FeP₂ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硅格氏试剂对氮杂芳基活化的烯烃的区域和对映选择性加成

  摘要：

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。

  DOI：

  10.1002/anie.201905934
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 3-甲基苯甲醛 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到(E)-2-(3-methylstyryl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硅格氏试剂对氮杂芳基活化的烯烃的区域和对映选择性加成

  摘要：

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。

  DOI：

  10.1002/anie.201905934

文献信息

• Ligand promoted Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of hetereoarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Ting-Hsuan Wang、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c3cc48750d

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of heteroarenes with alkenes has been developed. This alkenylation paradigm encompasses a wide range of substrates and provides a straightforward approach toward C2-E-alkenylated azole motifs.

  已开发出一种高效的Pd催化的杂环烃与烯烃的交叉脱氢偶联反应。这种烯基化范式涵盖了广泛的底物，并提供了一种直接的方法来合成C2-E-烯基化咪唑基团。
• 10.1021/acscatal.4c02195
  作者：Tan, Qihang、Li, Chenglong、Yang, Lei、Wang, Zirun、Huang, Yuxuan、Wang, Chengzhou、Liu, Long、Chen, Wen-Hao、Chen, Tieqiao

  DOI：10.1021/acscatal.4c02195

  日期：——

  heteroaryl group onto the double bond of ortho-vinyl phenoxides via C–O cleavage and dual C–H activation. Extensive mechanistic studies show that copper-catalyzed C–H cleavage of heteroarenes is the rate-determining step. It can facilitate the formation of the key intermediate palladium cycle along with the ionic properties of arylpalladium species generated through oxidative addition, thus promoting

  聚芳基乙烯在合成、医药和材料领域有着广泛的应用；然而，它们的立体选择性合成非常具有挑战性。在本文中，我们描述了一种由钯催化剂和铜催化剂组成的高效双金属协同催化。该催化系统能够通过 C-O 裂解和双 C-H 活化将杂芳基立体选择性安装到邻乙烯基苯酚盐的双键上。广泛的机理研究表明，铜催化的杂芳烃 C-H 裂解是速率决定步骤。它可以促进关键中间体钯循环的形成以及通过氧化加成生成的芳基钯物质的离子特性，从而促进Pd从芳基向乙烯基的转移，并确保该反应的成功。该反应很好地克服了以往基于芳基卤化物的钯变换体系的底物限制，为制备具有高立体选择性和宽底物范围的聚芳基乙烯提供了一种有效的方法。顺式二芳基乙烯、反式二芳基乙烯、三芳基乙烯和四芳基乙烯都可以立体选择性地生产。考虑到多取代乙烯独特的化学和物理性质，特别是强大的AIE效应，我们预计这种强大的合成策略将在合成和材料领域得到广泛应用。
• Copper‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Addition of Silicon Grignard Reagents to Alkenes Activated by Azaaryl Groups
  作者：Wenbin Mao、Weichao Xue、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201905934

  日期：2019.7.29

  A new application of silicon Grignard reagents in C(sp3)−Si bond formation is reported. With the aid of BF3⋅OEt2, these silicon nucleophiles add across alkenes activated by various azaaryl groups under copper catalysis. An enantioselective version employing benzoxazole‐activated alkenes as substrates and a CuI‐josiphos complex as catalyst has been developed, forming the C(sp3)−Si bond with good to

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。