(E)-2-(4-methoxystyryl)benzo[d]oxazole | 71907-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxystyryl)benzoxazole；(E) 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoxazole；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 71907-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: TZLFQYKSJWMBLA-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)benzo[d]oxazole 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (E)-2-(4-hydroxystyryl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Witczak,Z.; Krolikowska,M., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 1033 - 1047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (E)-2-(4-methoxystyryl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  BF₃·Et₂O-Promoted Cleavage of the C_sp–C_sp2 Bond of 2-Propynolphenols/Anilines: Route to C2-Alkenylated Benzoxazoles and Benzimidazoles

  摘要：

  A novel BF3 center dot Et2O-promoted tandem reaction of easily prepared 2-propynolphenols/anilines and trimethylsilyl azide is developed to give C2-alkenylated benzoxazoles and benzimidazoles in moderate to good yields. Most reactions could be accomplished in 30 min at room temperature. This tandem process involves a C-sp-C-sp2 bond cleavage and a C-N bond formation. Moreover, both tertiary and secondary propargylic alcohols with diverse functional groups were tolerated under the mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo502761x

文献信息

• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Access to 2-(Het)aryl and 2-Styryl Benzoxazoles via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl and Vinyl Bromides
  作者：Karoline T. Neumann、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00642

  日期：2015.5.1

  procedure for the synthesis of either 2-(hetero)aryl or 2-styryl benzoxazoles is reported, starting from aryl and vinyl bromides, respectively, involving an initial aminocarbonylation with 2-aminophenols as nucleophiles followed by an acid mediated ring closure to generate the heterocycle. The methodology displays a broad substrate scope in moderate to excellent yields and can be exploited for 13C-isotope

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。
• Catalytic asymmetric addition of Grignard reagents to alkenyl-substituted aromatic <i>N</i> -heterocycles
  作者：Ravindra P. Jumde、Francesco Lanza、Marieke J. Veenstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1126/science.aaf1983

  日期：2016.4.22

  research. Catalytic asymmetric conjugate addition reactions represent a powerful strategy to access chiral molecules in contemporary organic synthesis. However, their applicability to conjugated alkenyl-N-heteroaromatic compounds, of particular interest in medicinal chemistry, has lagged behind applications to other substrates. We report a highly enantioselective and chemoselective catalytic transformation

  铜不对称地添加烷基 含氮环是现代药物分子结构中非常常见的特征。因此，可以选择性修饰这些 N 杂环的反应对于优化药物特性特别有用。朱姆德等人。开发了一种方法，以单个镜像方向将烷基附加到从 N 杂环悬空的取代的 C=C 双键上。依赖格氏试剂引入烷基的铜催化反应在广泛的底物范围内表现出高选择性，不受氮的干扰。科学，这个问题 p。433 手性铜催化剂将一类在药物化学研究中感兴趣的化合物烷基化。催化不对称共轭加成反应代表了在当代有机合成中获取手性分子的强大策略。然而，它们对共轭链烯基-N-杂芳族化合物的适用性，在药物化学中特别感兴趣，落后于其他底物的应用。我们报告了一种高度对映选择性和化学选择性催化转化的范围广泛的 β-取代的共轭烯基-N-杂芳烃到其相应的手性烷基化产物。这种操作简单的方法可以在 β 碳位置引入直链、支链和环状烷基链以及苯基。这一成功的关键是通过路易斯酸活化增强烯基-杂芳族底物的反应性，
• CH Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Yuko Kamada、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201304492

  日期：2013.9.16

  Rather u(Ni)que: Two new CH alkenylation reactions, that is CH/CO alkenylation and decarbonylative CH alkenylation, of azoles are uniquely catalyzed by Ni/dcype. These azole alkenylation reactions are successfully applied to the convergent formal synthesis of siphonazole B.

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。
• Brønsted acid-catalysed conjugate addition of photochemically generated α-amino radicals to alkenylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c5cc10401g

  日期：——

  The conjugate addition of [small alpha]-amino radicals to alkenylpyridines has been accomplished by the synergistic merger of Bronsted acid and visible light photoredox catalysis. Key to reaction development was the protonation...

  通过布朗斯台德酸和可见光光氧化还原催化的协同合并，已经实现了将小α-氨基基团共轭加成到烯基吡啶上。反应发展的关键是质子化。