2-azido-4-bromoaniline | 1609111-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-bromoaniline
• CAS: 1609111-16-1
• 化学式: C₆H₅BrN₄
• 分子量: 213.037
• InChiKey: HMBDGOYJEZQSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-bromoaniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 tert-butyl ((5S)-7-(1-(tert-butylamino)-1-oxopropan-2-yl)-6-oxo-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,2,3] triazolo[1,5-d][1,4]diazocin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基benzotriazolodiazocinone支架的有效一锅合成通过无催化剂的串联的Ugi-胡伊斯根反应†

  摘要：

  本文中，我们介绍了一种无催化剂的一锅法，该方法在炔丙基甘氨酸，官能化的2-叠氮苯胺，不同的异氰酸酯和醛之间使用Ugi-4CR，然后进行叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，生成14个成员的氨基-带有苯并三唑二氮佐辛的二肽，具有多种分散点和高原子经济性。这些结构是通过Suzuki-Miyaura在两个位置上的交叉偶联反应衍生而来的，具有良好至优异的产率，从而导致构象受限的三环结构。在计算机和NMR构象分析研究中表明，这些结构采用了转弯构象。

  DOI：

  10.1039/c6ob00438e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 copper diacetate 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以23%的产率得到2-azido-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalines from 1-azido-2-isocyanoarenes with high bond-forming efficiency

  摘要：

  一种高效的方法，从1-叠氮基-2-异氰基芳烃和末端炔烃或取代的乙醛出发，制备1,2,3-三唑[1,5-a]喹喔啉骨架已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc08543a

文献信息

• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• New efficient synthesis of multisubstituted benzimidazoles and quinoxalin-2(1 H )-ones by a Ugi 4CC/aza-Wittig sequence starting from aromatic amine precursors
  作者：Yan-Mei Yan、Yun Gao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.048

  日期：2016.9

  An efficient preparation of multisubstituted benzimidazoles and quinoxalin-2(1H)-ones by Ugi 4CC/aza-Wittig sequence was developed. The 2-azidobenzenamines, obtained from CH activation of aromatic amine precursors, reacted with aldehydes, acids, and isocyanides to produce Ugi products, which were transformed to the benzimidazoles or quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields in further reaction

  通过Ugi 4CC / aza-Wittig序列开发了一种高效制备多取代苯并咪唑和喹喔啉-2（1 H）-one的方法。通过芳族胺前体的C H活化获得的2-azidobenzenamines与醛，酸和异氰酸酯反应生成Ugi产品，然后将Ugi产品转化为苯并咪唑或quinoxalin-2（1 H）-，产率中等至良好。与三苯基膦进一步反应。
• One-Pot Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones by a Metal-Free Sequential Ugi-4CR/Alkyne–Azide Cycloaddition Reaction
  作者：Yan-Mei Yan、Hao-Yang Li、Min Zhang、Rong-Xin Wang、Chen-Guang Zhou、Zhen-Xing Ren、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1055/s-0037-1610737

  日期：2020.1

  A convenient and one-pot approach to prepare [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones by a metal-free sequential Ugi-4CR/alkyne–azide cycloaddition reaction has been developed. The reaction of 2-azidobenzenamines, aldehydes, propiolic acids, and isocyanides produced the Ugi adducts, which were transformed to the [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones in moderate to good yields via alkyne–azide cycloaddition reaction.

  一种方便且一锅法的方法被开发出来，用于通过无金属连续Ugi-4CR/炔基-叠氮化物环加成反应制备[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉-4(5H)-酮。2-叠氮基苯胺、醛、丙炔酸和异腈的反应产生了Ugi加合物，通过炔基-叠氮化物环加成反应转化为[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉-4(5H)-酮，产率中等至良好。
• C–H functionalization of aromatic amines for azidation catalyzed by Betti base coordinated copper(<scp>ii</scp>) complexes under ultrasonication
  作者：Premkumar G.、Toka Swu、Richa Gupta、Kothandaraman R.

  DOI：10.1039/d3nj01927f

  日期：——

  Five new Betti base copper(II) complexes (C1–C5) are successfully synthesized and characterized spectroscopically. X-ray diffraction analysis confirmed the square planar geometry of complex C4. Their catalytic application in the C–H functionalization of aromatic amines for azidation was successfully demonstrated under ultrasonication. Complex C5 showed better catalytic activity and produced 2-azidoaniline

  成功合成了五种新的 Betti 基铜 ( II ) 配合物 ( C1–C5 ) 并进行了光谱表征。X射线衍射分析证实了配合物C4的方形平面几何形状。它们在超声波作用下成功地证明了它们在芳香胺 C-H 官能化叠氮化中的催化应用。复合C5显示出更好的催化活性，2-叠氮基苯胺的收率达到85%，高于现有方法；它的性能也比商业催化剂更好，效率更高。该反应涉及较低的催化负载和较短的反应时间。进行对照实验来预测反应途径。基于这些结果，提出了一种涉及自由基途径并伴有单电子转移机制的合理机制。并对不同芳香胺的底物范围进行了研究，成功得到了相应的叠氮化物。所有合成的叠氮化物均用于点击反应以获得各自的三唑。
• US4266947A
  申请人：——

  公开号：US4266947A

  公开（公告）日：1981-05-12