3-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]propanenitrile | 21116-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]propanenitrile
• 英文别名: 2-amino-5-((2-cyanoethyl)mercapto)-1,3,4-thiadiazole；3-[(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 21116-02-9
• 化学式: C₅H₆N₄S₂
• mdl: MFCD20278410
• 分子量: 186.261
• InChiKey: HLDNUXTVHFSSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]propanenitrile 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[(5-((4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole derivatives

  摘要：

  摘要：使用2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑（AMT）合成了24种新化合物。结构经过1H NMR和13C NMR确认。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0212
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以71%的产率得到3-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4,5-四取代的1H-吡咯-2（5H）-1支架的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的合成和体外评估

  摘要：

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无可用于人类的针对WNV的疫苗或抗病毒疗法。因此，迫切需要开发针对该病毒的新化学疗法。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽类化合物文库，鉴定了具有1,3,4,5-四取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one支架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂。该初始命中通过合成的优化和化合物与本支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（（聚焦文库的筛选- ） - 1a16，IC 50 = 2.2±0.7μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a16的R 对映体干扰了NS2B辅因子和NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用，因此是抑制WNV NS2B–NS3蛋白酶的优选异构体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300244

文献信息

• 含1,3,4-噻二唑硫醚(砜)的2-(三氟甲基)苯甲酰胺类衍生物、其制备及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109456283B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种含1,3,4‑噻二唑硫醚（砜）的2‑（三氟甲基)苯甲酰胺类衍生物、其制备及应用，其通式如下，其中：R1为甲基，乙基，2‑氯乙基，2‑氟乙基，2‑溴乙基，丙基，丁基，戊基，4‑氰基苄基，4‑氯苄基，2‑氟苄基，氰基甲基，2‑氰基乙基，3‑氰基丙基，；X为S或‑S(O)2‑。本发明能防治南方根结线虫和水稻百叶枯病、烟草青枯病及柑桔溃疡病复合感染。
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 1,3,4,5‐Tetrasubstituted 1 <i>H</i> ‐Pyrrol‐2(5 <i>H</i> )‐one Scaffold
  作者：Yaojun Gao、Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300244

  日期：2013.9

  1H‐pyrrol‐2(5H)‐one scaffold was identified by screening a small library of nonpeptidic compounds. Optimization of this initial hit by the synthesis and screening of a focused library of compounds with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor ((−)‐1a16, IC50=2.2±0.7 μM) of the WNV NS2B–NS3 protease. Molecular docking of the chiral compound onto the WNV protease indicates

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无可用于人类的针对WNV的疫苗或抗病毒疗法。因此，迫切需要开发针对该病毒的新化学疗法。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽类化合物文库，鉴定了具有1,3,4,5-四取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one支架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂。该初始命中通过合成的优化和化合物与本支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（（聚焦文库的筛选- ） - 1a16，IC 50 = 2.2±0.7μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a16的R 对映体干扰了NS2B辅因子和NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用，因此是抑制WNV NS2B–NS3蛋白酶的优选异构体。
• Synthesis of 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Wen-You Li、Yong Song、Hong-Bo Chen、Wen-Long Yang

  DOI：10.1515/hc-2013-0212

  日期：2014.2.1

  2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole (AMT) was used to synthesize 24 new compounds. The structures were confirmed by ¹H NMR and ¹³C NMR.

  摘要：使用2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑（AMT）合成了24种新化合物。结构经过1H NMR和13C NMR确认。