non-8-yn-1-yl undec-10-ynoate | 1346557-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: non-8-yn-1-yl undec-10-ynoate
• 英文别名: Non-8-ynyl undec-10-ynoate；non-8-ynyl undec-10-ynoate
• CAS: 1346557-00-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: YEIRMWDCHFPXQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-8-yn-1-yl undec-10-ynoate 在 吡啶 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 氧气 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到C₂₀H₃₀O₂
  参考文献：
  名称：

  利用聚集实现大环化中的相分离

  摘要：

  可以在有机合成中利用聚乙二醇（PEG）的聚集特性来控制稀释效果。通过使用包含PEG 400 / MeOH的溶剂混合物，可以在高浓度下通过Glaser-Hay偶联进行大环化。通过使用表面张力测量，紫外光谱和化学标记研究了选择性的起源，并证明了收率和选择性对PEG 400聚集的依赖性及其优先溶解有机底物的能力，从而导致了相分离。催化剂体系。

  DOI：

  10.1002/chem.201203433
• 作为产物：
  描述：

  3-壬炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 non-8-yn-1-yl undec-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇结构对催化大环化反应的影响

  摘要：

  通过检查表面张力测量值和分离得到的H2O3化合物，对MeOH混合物中六种不同的聚乙二醇（PEG）衍生的聚合物在其聚集能力，控制稀释效果和催化作用方面的结构效应进行了首次评估。二炔3的Glaser-Hay模型环化反应模型。研究了三种不同的结构效应，其中包括：（1）聚合物末端羟基官能团上存在封端基团；（2）聚合物链的长度；（3）聚合物主链中支链烷基的作用。获得的数据为使用PEG /溶剂混合物进行大环化提供了重要的指导，表明在高比例的PEG / MeOH以及使用中等长度的亲脂性支化聚丙二醇（PPG）聚合物时，大环化是最有效的。特别地，使用带有末端未封端的PPG的PPG允许催化剂负载的显着降低。大环化研究强调，可以利用PEG衍生溶剂的聚集特性进行催化，

  DOI：

  10.1021/cs400050g

文献信息

• Microwave accelerated Glaser–Hay macrocyclizations at high concentrations
  作者：Anne-Catherine Bédard、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c2cc32464d

  日期：——

  Efficient macrocyclization can be conducted at high concentrations employing microwave irradiation and a phase separation strategy. The rate of the Glaser–Hay macrocyclization is accelerated using microwave irradiation and reaction times decreased from 48 h to 1–6 h, depending on the nature of the substrate. Macrocyclization concentrations could be increased up to 0.1 M compared to traditional concentrations (0.2 mM).

  可以利用微波照射和相分离策略，在高浓度下进行有效的环化反应。通过微波照射，Glaser-Hay环化反应的速率加快，反应时间从48小时缩短到1至6小时，具体取决于底物的性质。与传统浓度（0.2 mM）相比，环化反应的浓度可以提高到0.1 M。
• Continuous flow macrocyclization at high concentrations: synthesis of macrocyclic lipids
  作者：Anne-Catherine Bédard、Sophie Régnier、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c3gc40872h

  日期：——

  A phase separation/continuous flow macrocyclization protocol eliminates the need for high-dilution conditions and can be used to prepare gram quantities of biologically relevant macrocyclic lipid structures. The method presents several green advantages towards macrocycle synthesis: (1) the prevention of unwanted oligomers and waste, (2) a reduction in the large quantities of toxic, volatile organic solvents and (3) the use of PEG as an environmentally benign reaction media. Macrocycles could be synthesized in high yields (up to 99%) in short reaction times (1.5 h) and on gram scales without the need to alter the reaction conditions.

  相分离/连续流大环化方案无需高稀释条件，可用于制备克级数量的生物相关大环脂质结构。该方法在大环合成方面具有多项绿色优势：(1) 避免了不必要的低聚物和废物；(2) 减少了大量有毒、易挥发的有机溶剂；(3) 使用 PEG 作为对环境无害的反应介质。大环化合物的合成收率高（高达 99%），反应时间短（1.5 小时），以克为单位，无需改变反应条件。
• Phase Separation Macrocyclization in a Complex Pharmaceutical Setting: Application toward the Synthesis of Vaniprevir
  作者：Éric Godin、Anne-Catherine Bédard、Michaël Raymond、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01308

  日期：2017.7.21

  A phase separation/continuous flow strategy employing an oxidative Glaser–Hay coupling of alkynes has been applied toward the synthesis of the macrocyclic core of complex pharmaceutical vaniprevir. The phase separation/continuous flow strategy afforded similar yields at 100–500 times the concentration and at shorter reaction times than common slow addition/high dilution techniques. In addition, dendritic

  利用炔烃的氧化性Glaser-Hay偶联的相分离/连续流动策略已应用于复杂药物vaniprevir的大环核的合成。相较于普通的慢速添加/高稀释技术，相分离/连续流策略在浓度为100-500倍且反应时间更短的情况下提供了相似的产率。此外，树枝状PEG助溶剂首次用于相分离策略，并显示出可以在浓度高达200 mM的条件下进行生产性大环化。
• Phase Separation As a Strategy Toward Controlling Dilution Effects in Macrocyclic Glaser-Hay Couplings
  作者：Anne-Catherine Bédard、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/ja208902t

  日期：2011.12.14

  Macrocycles are abundant in numerous chemical applications, however the traditional strategy for the preparation of these compounds remains cumbersome and environmentally damaging; involving tedious reaction set-ups and extremely dilute reaction media. The development of a macrocyclization strategy conducted at high concentrations is described which exploits phase separation of the catalyst and substrate, as a strategy to control dilution effects. Sequestering a copper catalyst in a highly polar and/or hydrophilic phase can be achieved using a hydrophilic ligand, T-PEG(1900), a PEGylated TMEDA derivative. Similarly, phase separation is possible when suitable copper complexes are soluble in PEG(400), a green and efficient solvent which can be utilized in biphasic mixtures for promoting macrocyclization at high concentrations. The latter phase separation technique can be exploited for the synthesis of a wide range of industrially relevant macrocycles with varying ring sizes and functional groups.