6-(benzyloxy)hex-2-ynal | 100571-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)hex-2-ynal
• 英文别名: 6-Phenylmethoxyhex-2-ynal
• CAS: 100571-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DOMFDTZNSOYKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)hex-2-ynal 在 硫酸 、 [(PPh₃)Au]₁H₃SiW₁₂O₄₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-6-(benzyloxy)-3-oxohex-1-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  无机-有机杂多酸-金（I）杂化物：结构和催化应用

  摘要：

  金（I）-polyoxometalate的杂交复合物1 - 4（[PPH 3 AuMeCN] X ħ 4- X硅钨酸12 ø 40，X = 1-4）的合成和表征。XRD，FTIR，31 P和29 Si幻角旋转（MAS）NMR，质谱和SEM-能量色散X射线完全确定了初级金（I）-多金属氧酸盐1（x = 1）的结构光谱学（EDX）技术。此外，在新的炔丙基重排中，该络合物与标准的均相金催化剂相比，具有更好的催化活性和选择性。宝石二酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304680
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-(benzyloxy)hex-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  一种钯纳米颗粒-纳米胶束组合，用于室温下水中炔烃的立体选择性半氢化

  摘要：

  在含有纳米胶束的水中将NaBH 4 添加到Pd(OAc) 2导致H 2和Pd纳米颗粒的产生。随后二取代炔烃的还原以高产率提供Z-烯烃。这些反应是一般的，在环境温度下在水中发生，并且提供水性反应混合物的循环以及低的总 E 因子。

  DOI：

  10.1002/anie.201407723

文献信息

• De Novo Synthesis of Highly Functionalized Benzimidazolones and Benzoxazolones through an Electrochemical Dehydrogenative Cyclization Cascade
  作者：Fan Xu、Hao Long、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201904931

  日期：2019.7

  benzoxazolone moieties are important scaffolds in a variety of pharmaceutical molecules. These bicyclic heterocycles are usually prepared from a benzene derivative through the construction of an additional five‐membered heterocyclic ring. We report herein a method that enables the efficient synthesis of highly substituted benzimidazolone and benzoxazolone derivatives by building both the benzene and the heterocyclic

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• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed/Lewis Acid Mediated Conjugate Umpolung of Alkynyl Aldehydes for the Synthesis of Butenolides: A Formal [3+2] Annulation
  作者：Jing Qi、Xingang Xie、Runfeng Han、Donghui Ma、Juan Yang、Xuegong She

  DOI：10.1002/chem.201204386

  日期：2013.3.25

  Reverse to success! A new formal [3+2] annulation reaction combining alkynyl aldehydes and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters has been disclosed by using a NHC‐catalyzed/Lewis acid mediated strategy. This cooperative catalysis strategy first allows the “allenolate” intermediate as a nucleophilic synthon at the β‐position to react with activated electrophilic reagents by an addition reaction as the key CC

  扭转成功！通过使用NHC催化/路易斯酸介导的策略，已公开了一种新的正式的[3 + 2]环化反应，该反应将炔醛与β，γ-不饱和α-酮酸酯结合在一起。这种协同催化策略首先允许“烯丙酸酯”中间体作为亲核合成子在β-位通过加成反应作为关键的CC键形成步骤与活化的亲电子试剂反应。
• Syntheses of <i>Z</i>-Iodovinylfurans and 2-Acyl Furans via Controllable Cyclization of Ynenones
  作者：Mengxue Li、Fang Yang、Ting Yuan、Haoyang Li、Jian Li、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01852

  日期：2019.10.4

  Z-iodovinylfurans and 2-acyl furans promoted by NIS via controllable cyclization of ynenones is reported. The reaction proceeded by sequential 5-exo-dig electrophilic cyclization to intermediate 2-(iodomethylene)-2H-furanium cation D, providing a range of synthetically valuable and useful trisubstituted furan derivatives 2 and 3 in moderate to excellent yields. This approach is metal-free, mild, and atom-economic,

  据报道，NIS通过可控制的炔诺酮环化而合成了Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃。反应通过顺序地5-exo-dig亲电环化进行，以生成中间体2-（碘亚甲基）-2H-呋喃阳离子D，以中等到极好的收率提供了一系列具有合成价值的有用的三取代呋喃衍生物2和3。该方法无金属，温和且经济实惠，具有良好的选择性和高的立体选择性。
• Asymmetric Protonation of Cumulenolates: Synthesis of Allenyl Aldehydes Facilitated by an Organomanganese Auxiliary
  作者：Animesh Roy、Bilal A. Bhat、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03681

  日期：2016.3.18

  Chiral ammonium salts were used to catalyze the isomerization of organomanganese-complexed alkynyl aldehydes to chiral allenal building blocks in moderate to good enantiomeric excesses. Normally, conjugated alkynyl aldehydes do not isomerize to their thermodynamically less stable allene isomers. However, with a manganese auxiliary in place to promote allene formation, asymmetric protonation of cumulenolate

  手性铵盐用于催化有机锰络合炔醛异构化为中度至良好对映体过量的手性联烯醛结构单元。通常，共轭炔醛不会异构化为其热力学不稳定的丙二烯异构体。然而，通过使用锰辅助剂来促进丙二烯的形成，在弱碱性双相反应体系中使用各种辛可尼丁盐实现了累积烯醇化物中间体的不对称质子化。使用新型辛可尼丁香叶基衍生物实现了最佳结果，其 C-9 羟基在对映选择性中发挥着至关重要的作用。
• The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes
  作者：James A. Marshall、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00356a022

  日期：1986.3