6-(chloromethyl)-2-oxo-N-phenyl-2H-chromene-3-carboxamide | 176770-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-2-oxo-N-phenyl-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 6-(chloromethyl)-2-oxo-N-phenylchromene-3-carboxamide
• CAS: 176770-48-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: RUYAFFMOCORBIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(chloromethyl)-2-oxo-N-phenyl-2H-chromene-3-carboxamide 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 以49%的产率得到6-(aminomethyl)-N-phenyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide chlorhydrate
  参考文献：
  名称：

  新型3-羧酰胺香豆素作为FXIIa抑制剂的合成，评价及构效关系

  摘要：

  凝血因子XIIa（FXIIa）的抑制剂具有吸引力，可以详细说明该蛋白酶在止血和血栓形成中的作用，抑制凝血测定中由于接触途径激活而引起的假象，并且有望用作抗血栓治疗。先前已将3-羧酰胺香豆素描述为小分子量FXIIa抑制剂。在这项研究中，我们报告了围绕该支架的结构-活性关系（SAR）研究，目的是发现具有改进的理化特性的新型选择性FXIIa抑制剂。为了更好地理解这些SAR，进行了对接实验。为此，我们构建了FXIIa的原始混合模型。该模型的优点是可以从最近发布的FXIIa的酶原形式的晶体结构和更经典的同源性模型中收集最佳特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.023
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(chloromethyl)-2-oxo-N-phenyl-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为α-胰凝乳蛋白酶抑制剂的6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的酯和酰胺：新型酯型香豆素具有强抑制活性的“芳香”性质的意义。

  摘要：

  合成了一系列6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的酯和酰胺，并在体外评估了它们对牛α-胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。这两个系列均表现为α-胰凝乳蛋白酶的时间依赖性抑制剂，但酯型香豆素在灭活丝氨酸蛋白酶方面显然比相应的酰胺更有效。用“芳族”酯，尤其是间位取代的苯基酯，例如间氯苯基6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸酯，观察到最好的灭活。最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂（在pH 7.5和25摄氏度下，激酶/ KI = 760,000 M-1 S-1）的报道。通常，香豆素衍生物不能显着抑制人白细胞弹性蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/jm960090b