6-bromobenzo[b]thiophene-2,3-dione | 73655-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-bromobenzo[b]thiophene-2,3-dione
• 英文别名: 6-bromo-1-benzothiophene-2,3-dione
• CAS: 73655-14-8
• 化学式: C₈H₃BrO₂S
• 分子量: 243.081
• InChiKey: XQCSBORNLGGIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  299.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromobenzo[b]thiophene-2,3-dione 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以38%的产率得到6-溴-1,2-苯并异噻唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5H-CYCLOPENTA[D]PYRIMIDINES AS AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] 5H-CYCLOPENTA[D]PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE AKT

  摘要：

  化合物的结构式I对抑制AKT蛋白激酶具有用处。本文揭示了利用结构式I化合物及其立体异构体和药用可接受盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗相关病变或相关病理状况的方法。结构式(I)。

  公开号：

  WO2009089462A1
• 作为产物：
  描述：

  [(3-溴苯基)硫烷基]乙酸 生成 6-bromobenzo[b]thiophene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of halogenated aromatic radical anions. Electron spin resonance evidence for the dimerization of the 6-halogeno-2H,3H-benzo[b]thiophene-2,3-semidiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a019

文献信息

• 5H-CYCLOPENTA[D]PYRIMIDINES AS AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Banka Anna

  公开号：US20110251181A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting AKT protein kinases. Methods using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed. Formula (I).

  公式I的化合物可用于抑制AKT蛋白激酶。本文公开了使用公式I及其立体异构体和药学上可接受的盐的方法，用于哺乳动物细胞中的体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件。 公式（I）。
• 5H-cyclopenta[D]pyrimidines as AKT protein kinase inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08329709B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting AKT protein kinases. Methods using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed. Formula (I).

  公式I的化合物对于抑制AKT蛋白激酶是有用的。本文揭示了使用公式I的化合物、立体异构体和药学上可接受的盐，用于哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断、预防或治疗相关病理状况的方法。公式(I)。
• 5H-cyclopenta[d]pyrimidines as AKT protein kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US08895566B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting AKT protein kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制AKT蛋白激酶非常有用。本文揭示了使用公式I的化合物及其立体异构体和药物可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗相关病理状况的方法。
• 5H-CYCLOPENTA[d]PYRIMIDINES AS AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20150266852A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting AKT protein kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制AKT蛋白激酶具有用处。本文揭示了使用公式I的化合物、立体异构体和药物可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗相关病理条件的方法。
• Acid‐Controlled Regional Diverse Synthesis of CF₃‐Containing Ketoimines and Application in the Construction of Bispiro[oxindole‐pyrrolidine‐benzothiophenone]s
  作者：Shuo Sun、Danna Chen、Hai Guo、Yinghui Liu、Xia Liu、Wenjin Yan、Jinqi Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202300586

  日期：2023.8.14

  Here described an acid‐controlled regional diverse synthesized process of CF₃‐containing ketoimines by the condensation of benzo[b]thiophene‐2,3‐dione and 2,2,2‐trifluoroethlamine. The imines obtained at either the 2‐position or 3‐position can be further used as substrates in asymmetric organocatalyzed [3+2]‐cycloaddition reactions, leading to a library of regiodiverse bispiro‐compounds with 85–96 % yield and 65–99 % ee.

  摘要本文介绍了通过苯并[b]噻吩-2,3-二酮和 2,2,2-三氟乙胺缩合合成含 CF3 酮亚胺的酸控区域多样性过程。在 2 位或 3 位上得到的亚胺可进一步用作不对称有机催化 [3+2] - 环加成反应的底物，从而得到一个具有 85-96 % 收率和 65-99 % ee 的多区域双环化合物库。