(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid benzyl ester | 139474-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 139474-73-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: KSJRXULLPLNMDM-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid benzyl ester 在 tin(II) bromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(S)-2-Acetylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸苄酯高效单锅形成酰胺：在固相合成中的应用

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法方案，用于将氨基甲酸苄酯转化为酰胺。使用各种类型的基材说明了该程序的一般适用性。这种新方法在温和条件下快速进行，收率很高，并且没有明显的消旋作用。该方案用于固相合成，以由Merrifield树脂结合的氨基甲酸酯和碳酸盐制备酰胺和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00850-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 、 苯甲醇 在 2-甲基-2-丙基1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-异喹啉羧酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉将近等摩尔量的N保护的氨基酸简单温和地酯化

  摘要：

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.131

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• A novel tert-butoxycarbonylation reagent: 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)
  作者：Yukako Saito、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.063

  日期：2006.12

  The use of 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a tert-butoxycarbonylation reagent for acidic proton-containing substrates such as phenols, aromatic and aliphatic amines hydrochlorides, and aromatic carboxylic acids in the absence of a base is described. The reactions proceed chemoselectively in high yield under mild conditions.

  1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为叔丁氧基羰基化试剂用于酸性质子质底物（例如苯酚，芳族和脂肪族胺盐酸盐以及芳香族羧酸）的用途描述了不存在碱的情况。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。
• A novel 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)-catalyzed esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols in the presence of Boc2O
  作者：Yukako Saito、Tomokazu Watanabe、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.149

  日期：2006.5

  A very mild, BBDI-catalyzed esterification using approximately equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in junction with Boc2O is described.

  描述了使用约等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与Boc 2 O连接的非常温和的BBDI催化的酯化反应。