(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid benzyl ester | 139474-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 139474-73-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: KSJRXULLPLNMDM-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid benzyl ester 在 tin(II) bromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(S)-2-Acetylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸苄酯高效单锅形成酰胺：在固相合成中的应用

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法方案，用于将氨基甲酸苄酯转化为酰胺。使用各种类型的基材说明了该程序的一般适用性。这种新方法在温和条件下快速进行，收率很高，并且没有明显的消旋作用。该方案用于固相合成，以由Merrifield树脂结合的氨基甲酸酯和碳酸盐制备酰胺和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00850-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 、 苯甲醇 在 2-甲基-2-丙基1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-异喹啉羧酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉将近等摩尔量的N保护的氨基酸简单温和地酯化

  摘要：

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.131

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• A novel tert-butoxycarbonylation reagent: 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)
  作者：Yukako Saito、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.063

  日期：2006.12

  The use of 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a tert-butoxycarbonylation reagent for acidic proton-containing substrates such as phenols, aromatic and aliphatic amines hydrochlorides, and aromatic carboxylic acids in the absence of a base is described. The reactions proceed chemoselectively in high yield under mild conditions.

  1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为叔丁氧基羰基化试剂用于酸性质子质底物（例如苯酚，芳族和脂肪族胺盐酸盐以及芳香族羧酸）的用途描述了不存在碱的情况。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。
• A novel 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)-catalyzed esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols in the presence of Boc2O
  作者：Yukako Saito、Tomokazu Watanabe、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.149

  日期：2006.5

  A very mild, BBDI-catalyzed esterification using approximately equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in junction with Boc2O is described.

  描述了使用约等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与Boc 2 O连接的非常温和的BBDI催化的酯化反应。
• Simple and mild esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols using 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  作者：Yukako Saito、Toru Yamaki、Fumiaki Kohashi、Tomokazu Watanabe、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.131

  日期：2005.2

  A very mild, one-step esterification using nearly equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in conjunction with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a novel condensing reagent is described.

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。
• Efficient One-Pot Formation of Amides from Benzyl Carbamates: Application to Solid-Phase Synthesis
  作者：Wen-Ren Li、Ying-Chih Yo、Yu-Sheng Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00850-4

  日期：2000.11

  A convenient one-pot protocol for the conversion of benzyl carbamates to amides is described. The general applicability of the procedure is illustrated using various types of substrates. This new method proceeds rapidly under mild conditions, in good yields, and without noticeable racemization. This protocol was applied to solid-phase synthesis to prepare amides and esters from Merrifield resin-bound

  描述了一种方便的一锅法方案，用于将氨基甲酸苄酯转化为酰胺。使用各种类型的基材说明了该程序的一般适用性。这种新方法在温和条件下快速进行，收率很高，并且没有明显的消旋作用。该方案用于固相合成，以由Merrifield树脂结合的氨基甲酸酯和碳酸盐制备酰胺和酯。