N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-bromo-1,8-napththalimide | 909121-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-bromo-1,8-napththalimide
• 英文别名: N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide；6-Bromo-2-(2,5-ditert-butylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 909121-52-4
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₂
• 分子量: 464.402
• InChiKey: VFMKZULLPUJISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-bromo-1,8-napththalimide 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-(acenaphtho[1,2-b]quinoxalin-3-yl)-2-(2,5-di-tert-butylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高斯托克斯位移per染料用于发光太阳能聚光器。

  摘要：

  高效的基于塑料的单层发光太阳能聚光器（LSC）要求设计的发光体在吸收光谱和发射光谱之间具有完全的光谱分离（较大的斯托克斯位移）。我们描述了一种新型per染料的设计，合成和表征，该per染料具有高达300 meV的斯托克斯位移，在LSC平板中的荧光量子产率为70％以及高化学和光化学稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2cc38708e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 2,5-二叔丁基苯胺 在 咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-bromo-1,8-napththalimide
  参考文献：
  名称：

  使用电子自旋-自旋交换相互作用的直接测量绘制分子结构对电子转移速率的影响

  摘要：

  光致电子转移反应产生的自由基离子对中的自旋-自旋交换相互作用 2J 可以为随后的电荷复合反应提供电子耦合矩阵元素 V 的直接测量。我们开发了一系列二元组和三元组供体-受体分子，其中 2J 作为其结构增量变化的函数直接测量。在二元组中，发色电子供体 4-(N-pyrrolidinyl)- 和 4-(N-piperidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide、5ANI 和 6ANI，以及 naphthalene-1,8:4,5-bis (二甲酰亚胺) (NI) 受体连接到苯基间隔基的间位以产生 5ANI-Ph-NI 和 6ANI-Ph-NI。在三元组中使用相同的结构，除了 6ANI 中的哌啶被哌嗪取代，其中对-X-苯基，其中 X = H、F、Cl、MeO、Me(2)N 与 N' 氮相连，形成对 X-苯胺 (XAn) 供体，得到 XAn-6ANI-Ph-NI。光激发产生各自的

  DOI：

  10.1021/ja029062a

文献信息

• Photophysical and Electrochemical Properties of Thienylnaphthalimide Dyes with Excellent Photostability
  作者：Takatoshi Inari、Minori Yamano、Ayaka Hirano、Kosuke Sugawa、Joe Otsuki

  DOI：10.1021/jp502535n

  日期：2014.7.17

  thienylnaphthalimide derivatives with phenyl- (Ph-), 4-nitrophenyl- (NO2Ph-), and 4-(diphenylamino)phenyl (Ph2NPh-) substituents as exemplars covering electron-withdrawing to electron-donating groups. The fluorescence quantum yields of the Ph-TNI increases as the solvent polarity increases, while that of Ph2NPh-TNI showed the opposite trend. Changes in the rates of nonradiative decay were found to be a

  鲁棒性染料的开发对于染料的任何应用都是非常重要的主题。在这里，我们介绍了基于噻吩基萘二甲酰亚胺单元的一组坚固的染料的光物理和电化学表征。该集合由具有苯基- （Ph -），4-硝基苯基-（NO 2 Ph-）和4-（二苯基氨基）苯基（Ph 2 NPh-）取代基的噻吩萘二甲酰亚胺衍生物组成，其示例涵盖了吸电子至电子-捐赠团体。Ph-TNI的荧光量子产率随着溶剂极性的增加而增加，而Ph 2的NPh-TNI呈现相反的趋势。发现非辐射衰变速率的变化是这些相反行为的主要因素。循环伏安法表明，取代基效应对于HOMO能量比LUMO能量更为明显。密度泛函理论计算表明，这些化合物的第一单重激发态是一个1个π，π*状态与显著电荷转移性质。Ph-TNI和Ph 2 NPh-TNI比香豆素和荧光素染料对光降解的稳定性更高。
• Polyaromatic Profluorescent Nitroxide Probes with Enhanced Photostability
  作者：Vanessa C. Lussini、James P. Blinco、Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/chem.201503393

  日期：2015.12.7

  Novel profluorescent mono‐ and bis‐isoindoline nitroxides linked to napthalimide and perylene diimide structural cores are described. These nitroxide‐fluorophore probes display strongly suppressed fluorescence in comparison to their corresponding non‐radical diamagnetic methoxyamine derivatives. The perylene‐based probe possessing two isoindoline systems tethered through ethynyl linkages was shown

  描述了与萘甲酰亚胺和per二酰亚胺结构核连接的新型前荧光单-和双-异吲哚啉氮氧化物。与相应的非自由基抗磁性甲氧基胺衍生物相比，这些氮氧化物荧光团探针显示出强烈抑制的荧光。基于per的探针具有两个通过乙炔键连接的异吲哚啉系统，在溶液中最稳定，证明其寿命比以前的前荧光氮氧化物探针中使用的9,10-双（苯基乙炔基）蒽荧光团显着提高。
• DERIVES DU 1,8-NAPHTALIMIDE EN TANT QU'AGENTS DE SCINTILLATION, NOTAMMENT POUR LA DISCRIMINATION ENTRE LES NEUTRONS RAPIDES ET LES RAYONS GAMMA
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2238112B1

  公开（公告）日：2013-07-31
• SCINTILLATEUR ORGANIQUE SOLIDE DOPE PAR UN OU PLUSIEURS ELEMENTS CHIMIQUES
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2655546B1

  公开（公告）日：2016-05-25
• 1,8-NAPHTHALIMIDE DERIVATIVES AS SCINTILLATION AGENTS, IN PARTICULAR FOR DISCRIMINATING BETWEEN FAST NEUTRONS AND GAMMA RAYS
  申请人：Hamel Matthieu

  公开号：US20100314556A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to the use of 1,8-naphthalimide derivatives and of their salts as scintillation agents and more specifically as agents for discriminating between fast neutrons and gamma rays. It also relates to liquid scintillators comprising these scintillation agents in solution in a solvent and to novel 1,8-naphthalimide derivates of use as scintillation agents, in particular for discriminating between fast neutrons and gamma rays. Applications: all the fields of use of scintillators and in particular industry, geophysics, fundamental physics, in particular nuclear physics, the safety of goods and people, protection from radiation of workers in the industrial, nuclear and medical sectors, medical imaging, and the like.