9-Oxo-9H-indeno<2,1-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester | 117230-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9-Oxo-9H-indeno<2,1-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester
• 英文别名: 9-oxo-9H-indeno[2,1-c]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Azafluorenon-3-carbonsaeureethylester；Ethyl 9-oxoindeno[2,1-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 117230-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: KVLRITFLJDEPBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  463.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxo-9H-indeno<2,1-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以31%的产率得到9H-Indeno<2,1-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  9-NH 基团 - β-咔啉酯对苯二氮卓受体具有高亲和力的必要结构元素

  摘要：

  描述了部分新化合物 1a-6 的合成。体外结合值表明9-NH基团是苯二氮卓受体高亲和力的必要条件。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210512
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-azafluorenone 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 反应 9.5h， 生成 9-Oxo-9H-indeno<2,1-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  9-NH 基团 - β-咔啉酯对苯二氮卓受体具有高亲和力的必要结构元素

  摘要：

  描述了部分新化合物 1a-6 的合成。体外结合值表明9-NH基团是苯二氮卓受体高亲和力的必要条件。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210512

文献信息

• Cp*RuCl-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions of α,ω-Diynes with Electron-Deficient Carbon−Heteroatom Multiple Bonds Leading to Heterocycles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hideyuki Takagishi、Satoshi Okuda、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja045694g

  日期：2005.1.1

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6-diynes were allowed to react chemo- and regioselectively with electron-deficient nitriles and heterocumulenes at 60−90 °C to afford heterocyclic compounds. The mechanism of the ruthenium-catalyzed regioselective formations of bicyclic pyridines and pyridones were analyzed on the basis of density functional calculations. Cyclocotrimerizations

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔可以在 60-90 °C 下与缺电子腈和杂枯烯进行化学和区域选择性反应，得到杂环化合物。在密度泛函计算的基础上分析了钌催化的双环吡啶和吡啶酮区域选择性形成的机制。丙炔酸乙酯与氰基甲酸乙酯或异氰酸丙酯的环三聚反应产生四种可能的吡啶或吡啶酮区域异构体中的两种。
• HUTH, ANDREAS;SCHMIECHEN, RALPH;MOTOC, IOAN;BEETZ, ILSE;BREITKOPF, ALFRED+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 5, 297-301
  作者：HUTH, ANDREAS、SCHMIECHEN, RALPH、MOTOC, IOAN、BEETZ, ILSE、BREITKOPF, ALFRED+

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAKOV N. S.; GAJVORONSKAYA L. A.; ALVARADO URBINA G.; KIRILLOVA L. M.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 1, 79-81
  作者：PROSTAKOV N. S.、 GAJVORONSKAYA L. A.、 ALVARADO URBINA G.、 KIRILLOVA L. M.+

  DOI：——

  日期：——
• Die 9-NH-Gruppe – ein notwendiges Strukturelement für eine hohe Affinität von β-Carbolinestern zum Benzodiazepin-Rezeptor
  作者：Andreas Huth、Ralph Schmiechen、Ioan Motoc、Ilse Beetz、Alfred Breitkopf、Elsbeth Frost、Ingrid Schumann、Kriemhild Thielert

  DOI：10.1002/ardp.19883210512

  日期：——

  Die Synthese der zum Teil neuen Verbindungen 1a‐6 wird beschrieben. Anhand der in vitro Bindungswerte wird gezeigt, daß die 9‐NH‐Gruppe eine notwendige Bedingung für hohe Affinität zum Benzodiazepinrezeptor darstellt.

  描述了部分新化合物 1a-6 的合成。体外结合值表明9-NH基团是苯二氮卓受体高亲和力的必要条件。