methyl 5-nitro-2-propoxybenzoate | 1337569-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-nitro-2-propoxybenzoate
• CAS: 1337569-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: UDJUBGQWYNSCOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-nitro-2-propoxybenzoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-nitro-2-propoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为镇痛药的新型环加氧酶-1抑制剂的设计与合成：5-氨基-2-乙氧基-N-（取代苯基）苯甲酰胺

  摘要：

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000462
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 5-nitro-2-propoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为镇痛药的新型环加氧酶-1抑制剂的设计与合成：5-氨基-2-乙氧基-N-（取代苯基）苯甲酰胺

  摘要：

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000462

文献信息

• Compounds and their salts specific to the PPAR receptors and the EGF receptors and their use in the medical field
  申请人：Naccari Giancarlo

  公开号：US20090118357A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Therefore the present invention relates specifically to the compounds of general formula (I), in which R 1 and R 2 , which may be identical or different, are selected from the group comprising H, —C n H 2n-1 , a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, or together form an aromatic or aliphatic ring with 5 or 6 atoms; R 3 is selected from —CO—CH 3 , —NHOH, —OH, —OR 6 in which R 6 is a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; R 4 is selected from H, a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, phenyl, benzyl, —CF 3 or —CF 2 CF 3 , vinyl or allyl; R 5 , R 7 , R 8 are hydrogen atoms; or R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , or R 7 and R 8 together form a ring, fused to the benzene, aromatic or aliphatic ring with 5 or 6 atoms comprising from 1 to 2 heteroatoms selected independently from the group comprising N, O, and use thereof in the medical field.

  因此，本发明特别涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R1和R2，可以相同或不同，选自包括H，—CnH2n-1，具有1到6个碳原子的直链或支链烷基，或者共同形成一个含有5或6个原子的芳香族或脂肪族环；R3选自—CO—CH3，—NHOH，—OH，—OR6，其中R6是一个具有1到6个碳原子的直链或支链烷基；R4选自H，具有1到6个碳原子的直链或支链烷基，苯基，苄基，—CF3或—CF2CF3，乙烯基或烯丙基；R5，R7，R8是氢原子；或者R3和R4，R4和R5，或R7和R8共同形成一个环，与苯环，芳香族或脂肪族环融合，含有5或6个原子，并包括1到2个独立选自N，O的杂原子，及其在医疗领域的应用。
• Discovery of novel high potent and cellular active ADC type PTP1B inhibitors with selectivity over TC-PTP via modification interacting with C site
  作者：Yongli Du、Yanhui Zhang、Hao Ling、Qunyi Li、Jingkang Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.064

  日期：2018.1

  PTP1B serving as a key negative regulator of insulin signaling is a novel target for type 2 diabetes and obesity. Modification at ring B of N-4-[(3-Phenyl-ureido)-methyl]-phenyl}-methane-sulfonamide template to interact with residues Arg47 and Lys41 in the C site of PTP1B by molecular docking aided design resulted in the discovery of a series of novel high potent and selective inhibitors of PTP1B

  PTP1B作为胰岛素信号的关键负调节剂，是2型糖尿病和肥胖症的新靶标。通过分子对接辅助设计修饰N- 4-[（3-苯基-脲基）-甲基]-苯基}-甲烷磺酰胺模板的B环，使其与PTP1B C位的残基Arg47和Lys41相互作用。发现一系列新型的PTP1B高效抑制剂。与PTP1B的C位点相互作用的结构活性关系已得到很好的说明。化合物8和18被证明是高效，最有前途的PTP1B抑制剂，与高度同源的TCPTP和其他PTP相比，具有细胞活性和极大的选择性。
• Syntheses and studies of hydantoin derivatives as potential anti-tuberculosis inhibitors
  作者：Yan Liu、Wu Zhong、Song Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.11.017

  日期：2012.2

  A short and efficient synthesis of (Z)-2-substituted-5-(4-((2-substitued-5-oxoimidazolidin-4-ylidene)methyl)benzamido)benzoic acid derivatives (8a-g) as potential type of FabH inhibitors is described. Their structures were confirmed by MS, NOE and H-1 NMR. (C) 2011 Wu Zhong. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Discovery of 2-Ethoxy-5-isobutyramido-<i>N</i>-1-substituted Benzamide Derivatives as Selective Kv2.1 Inhibitors with In Vivo Neuroprotective Effects
  作者：Jie Zhou、Weiping Wang、Dong Liu、Shaofeng Xu、Xue Wang、Xinyuan Zhang、Xiaoyu Wang、Yan Li、Li Sheng、Xiaoliang Wang、Bailing Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01245

  日期：2024.1.11
• US8138357B2
  申请人：——

  公开号：US8138357B2

  公开（公告）日：2012-03-20