2-butyl-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 827605-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-butyl-4-ethynylnaphthalimide；2-Butyl-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-butyl-6-ethynylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 827605-41-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UDZCIEWUCQBGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三光气 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Acetamino-naphthalsaeure-butylimid
  参考文献：
  名称：

  基于光气诱导的贝克曼重排的基于萘二甲酰亚胺的光气传感探针

  摘要：

  开发了一种用于乙腈中选择性和灵敏的光气传感的新探针。感测机制是基于光气引起的萘二甲酰亚胺荧光团的贝克曼重排的机制。将用作光气受体的吸电子酮肟连接到1,8-萘二甲酰亚胺生色团的4位上，以构成非荧光探针。光气与酮肟的反应引起贝克曼重排，随后将非荧光探针转换为4-乙酰氨基-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团，该荧光团在488 nm处发出明亮的蓝色荧光。该探针对光气的检测极限为6.3 nM。此外，还展示了用于成功监测气态光气的装有探针的滤纸条。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107854
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-butyl-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  集成1,2,3-三唑“点击”基序作为金属离子响应荧光探针中的有效信号元件

  摘要：

  通过系统的方法，我们合成了一系列新的荧光探针，这些荧光探针结合了供体-受体（D-A）取代的1,2,3-三唑作为碱金属离子受体N-苯基氮杂[18] crown-6之间的共轭π-连接基。以及具有不同电子受体特性的不同荧光团（4-萘二甲酰亚胺，内消旋-苯基-BODIPY和9-蒽），并研究了它们在有机和水性环境（生理条件）下的性能。在电荷转移（CT）型探针1，2和7，荧光几乎完全通过分子内CT猝灭涉及电荷分离状态（ICT）工艺。在Na +和K +存在下ICT中断，导致乙腈中的荧光点亮。在所研究的氟离子载体中，包含9-蒽基部分作为电子接受性荧光团的化合物7是唯一在水中保持发光特性并在模拟生理条件下可作为高K + / Na +选择性探针的探针情况。实际上解耦基BODIPY 6和光诱导电子转移（PET）型探针3 - 5，其中10位取代的蒽-9基荧光团通过亚甲基间隔基与1,2,3-三唑连接，在乙腈中显示出

  DOI：

  10.1002/chem.201201575

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of blue-emitting fluorescence dyes derived from naphthalimide derivatives containing a diacetylene linkage group
  作者：Kyung-Won Kim、Geun-Hyeong Kim、Su-Hyeon Kwon、Hyo-In Yoon、Jung-Eek Son、Jae-Hong Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.065

  日期：2018.11

  films was examined. N-Phenyl groups were found to have a greater effect on the fluorescence of naphthalimide-based dyes than analogue containing an N-alkyl group. In addition, investigation of the effect of diacetylene linkages at the 3- or 4-positions of naphthalimide-based dyes showed that the fluorescence was influenced by the electron-donating effect of the diacetylene linkage which could afford

  合成了四种在3或4位具有二乙炔键的萘二甲酰亚胺基染料，以改善荧光染料的热稳定性以及蓝色区域的荧光发射效率。还研究了合成染料的吸收和荧光性质。使用密度泛函理论和随时间变化的密度泛函理论，使用高斯09对所制备染料的几何形状和分子轨道进行了模拟。此外，还研究了染料在光转换膜中的适用性。发现N-苯基对萘二甲酰亚胺基染料的荧光的影响大于含N的类似物。-烷基。此外，对基于萘二甲酰亚胺的染料在3或4位上的二乙炔键的影响的研究表明，荧光受二乙炔键的电子给体作用的影响，该作用可以使染料的π轨道更多地共轭。 。合成了四种来自具有联乙炔键的1,8-萘二甲酰亚胺的蓝色荧光染料，然后将其涂覆在PE膜中。使用密度泛函理论（DFT）计算分析光物理性质，并在理论上以B3LYP / 6-31G的水平模拟了染料从最高占据分子轨道（HOMOs）到最低未占据分子轨道（LUMOs）的激发。高斯09程序套件。使用这些方法，对乙炔基键，烷基，
• Synthesis and Properties of Novel 'Ethyne-linked' Compounds Containing Carbazole and 1, 8-naphthalimide Groups
  作者：Yu Liu、Hai-Ying Wang、Gang Chen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1071/ch08411

  日期：——

  ‘ethyne-linked’ compounds containing carbazole and 1,8-naphthalimide groups have been synthesized by Pd/Cu-catalyzed Sonogashira reaction. These compounds were fully characterized by means of Fourier-transform IR, 1H, 13C NMR, and high resolution mass spectroscopy. The thermal, optical, and electrochemical properties were also investigated. As we expected, the results indicated that these compounds could improve

  通过Pd / Cu催化的Sonogashira反应合成了一系列含有咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺基团的新型“乙炔连接”化合物。这些化合物通过傅里叶变换红外光谱，1 H，13 C NMR和高分辨率质谱进行了充分表征。还研究了热，光学和电化学性质。如我们所料，结果表明这些化合物可通过将电子传输发射部分萘二甲酰亚胺和炔基引入咔唑部分来改善电荷传输能力和荧光量子产率。
• 一类含有取代的4-苯乙炔基-1,8-萘酰亚胺化 合物，其制备方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109134370B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一类含有取代的4‑苯乙炔基‑1,8‑萘酰亚胺化合物，其制备方法及应用，其具有C结构。本发明以1,8‑萘酐为母体,设计制备的新结构化合物，增加化合物与主体液晶中的相容性，液晶化合物具有高双折射值。结构新颖，原料易得，合成方法绿色环保；所述染料最大吸收波长在380nm，最大发射波长为458nm，呈现蓝色荧光，荧光量子产率最高可达0.75，在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数，最大吸收有序参数为0.65，最大荧光有序参数为0.45。具有在宾主型液晶显示器中的实用价值。
• 一类含有N‐正烷基‐4‐苯乙炔基‐1,8‐萘酰亚 胺的化合物及其制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109180654B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一类含有N‑正烷基‑4‑苯乙炔基‑1,8‑萘酰亚胺的化合物及其制备方法和应用，具有C结构。本发明以1,8‑萘酐为母体,设计制备的新结构化合物，增加化合物与主体液晶中的相容性，液晶化合物具有高双折射值。结构新颖，原料易得，合成方法绿色环保；所述染料最大吸收波长在376nm，最大发射波长为436nm，呈现蓝色荧光，荧光量子产率最高可达0.64，在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数，吸收有序参数为0.56，荧光有序参数为0.33。具有在宾主型液晶显示器中的实用价值。
• Aggregation induced emission properties of naphthalimide–coumarin conjugates with various intermolecular linkages
  作者：T. Sheshashena Reddy、Jiyoung Hwang、Myung–Seok Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.076

  日期：2018.11

  various linkages such as ether, thioether, secondary amine, acetylene and C–C single bond between naphthalimide and coumarin moieties, have been synthesized. NCs 1–5 were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopy. The effects of linkages in NCs 1–5 on the absorption, fluorescence and aggregation induced emission (AIE) were explored. The electronic absorption spectra of the NCs 1–5 show

  萘二甲酰亚胺-香豆素缀合物（NCS 1 - 5），具有各种键例如醚，硫醚，仲胺，乙炔和萘二甲酰亚胺之间和香豆素结构部分C-C单键，已经合成。NC 1 – 5通过1 H NMR，13 C NMR和质谱进行了充分表征。探索了NCs 1-5中的键对吸收，荧光和聚集诱导发射（AIE）的影响。该网络控制系统的电子吸收光谱1 - 5示出红移吸收和荧光相比，4- bromonaphthalimide。仲胺连接的萘二甲酰亚胺-香豆素（NC）3共轭物在吸收和荧光方面显示出明显的红移，而其他NC则显示出中等的红移。在NCs共轭物中，只有硫醚连接的NC 2明显显示出显着的AIE效应，而其他NCs共轭物中则显示出聚集引起的发射猝灭。