2-(2-hydroxyethyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 164584-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide；4-piperidino-N-ethanolamine-1,8-naphthalimide；2-(2-Hydroxy-ethyl)-6-piperidin-1-yl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(2-hydroxyethyl)-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 164584-66-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD00491805
• 分子量: 324.379
• InChiKey: KVZCANWJGYDYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium azide 、 三溴化磷 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[2-[4-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)triazol-1-yl]ethyl]-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻唑和三唑双杂环的稠环化合物及其 应用

  摘要：

  本发明涉及含苯并噻唑和三唑双杂环的稠环化合物，具有通式Y的结构。本发明在具有生物活性的环状胺连接在萘酰亚胺的4位，并保持了萘酰亚胺的亚胺位氮原子与侧链连接的三唑氮原子相隔两个碳的结构，通过三唑的链接也将含硫杂环苯并噻唑引入了分子，拓展萘酰亚胺衍生物的多样性，改善了萘酰亚胺的生物活性，提高了对DNA的识别和嵌入能力；该类化合物对宫颈癌、肝癌、乳腺癌等多种不同组织来源的肿瘤细胞的正常生长具有较好的抑制作用。

  公开号：

  CN104059062B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于靶向活细胞线粒体的具有大斯托克斯位移的 1,8-萘酰亚胺衍生物染料

  摘要：

  线粒体荧光探针：合成了一系列针对活细胞线粒体的 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。在这些探针中，Mt-4是最好的，具有高度特异性的线粒体定位、低细胞毒性和大的斯托克斯位移。它是一种潜在的线粒体染料，可用于涉及因条件引起的线粒体应激的活细胞实验。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600169

文献信息

• Spectroscopic and fluorescence studies on Mn(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with NO donor fluorescence dyes
  作者：Moamen S. Refat、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.saa.2011.05.108

  日期：2011.10

  The reactions of the two common dyes [2TMPACT and 4PENI] with Mn(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) ions were done. All the isolated complexes have been characterized by physicochemical and spectroscopic techniques. The IR data reflect the bidentate mode of 2TMPACT towards the mononuclear complex [Mn(II)] even its tetradentate in binuclear complexes [Co(II) and Cu(II)]. However, the bidentate mode is the

  进行了两种常见染料[2TMPACT和4PENI]与Mn（II），Co（II），Ni（II）和Cu（II）离子的反应。所有分离的复合物均已通过物理化学和光谱技术进行了表征。红外数据反映了2TMPACT对单核络合物[Mn（II）]的双齿模式，甚至在双核络合物[Co（II）和Cu（II）]中的四齿形。但是，双齿模式是4PENI配体对单核络合物中每个金属离子的唯一行为。建议在磁矩测量旁边进行UV-vis光谱分析，针对每种金属离子和正在研究的两个配体提出不同的几何形状，因为Mn（II）-2TMPACT络合物是八面体，而Mn（II）-4PENI是四面体几何形状。对所有合成的化合物进行热重分析。讨论了每种化合物在每个步骤中建议的热分解步骤，并为所有优选的分解步骤计算了动力学参数。使用质谱工具强调了建议的合适分子式，并显示了碎片图谱。在室温下，在DMSO中研究了合成的配体及其配合物的荧光性质。
• Synthesis, biological evaluation and cellular localization study of fluorescent derivatives of Jiyuan Oridonin A
  作者：Chen Zhou、Jun-Yuan Zhang、Han-Bo Liu、Xiang-Yu Tian、Yue Liu、Ya-Lei Wang、Zi-Jun Zheng、Ni Wang、Zhi-Jia Wang、Xia Xu、Hong-Min Liu、Yu Ke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114048

  日期：2022.2

  HGC-27 cells with IC50 value of 0.39 ± 0.09 μM. Fluorescence imaging studies demonstrated that probe B12 could enter HGC-27 cells in a dose-dependent and time-dependent manner and was mainly accumulated in mitochondria. Preliminary biological mechanism studies indicated that B12 was able to inhibit cell cloning and migration. Further studies suggested that B12-induced apoptosis was related to the mitochondrial

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法
• Utilising tetraphenylethene as a dual activator for intramolecular charge transfer and aggregation induced emission
  作者：Guo-Feng Zhang、Matthew P. Aldred、Wen-Liang Gong、Chong Li、Ming-Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc33218c

  日期：——

  We report a simple design and synthesis of a donor–acceptor tetraphenylethene–naphthalimide (TPE–NI) dyad, in which TPE acts both as an electron-donor for intramolecular charge transfer (ICT) and activator for aggregation induced emission (AIE). Strong solvent-dependent photoluminescence covering almost the whole visible spectrum and AIE in its nanoparticle state compared to its solution state are demonstrated.

  我们报告了一种供体-受体四苯基乙烯-萘二甲酰亚胺（TPE-NI）二元化合物的简单设计与合成，其中 TPE 既是分子内电荷转移（ICT）的电子供体，又是聚集诱导发射（AIE）的激活剂。与溶液状态相比，该化合物在纳米颗粒状态下具有几乎覆盖整个可见光谱的强溶剂依赖性光致发光和 AIE。
• A Selective and Sensitive “Turn-on” Fluorescent Chemosensor for Recognition of Hg2+ Ions in Water
  作者：Huiling Dai、Yuanyuan Yan、Yong Guo、Lingling Fan、Zhiping Che、Hui Xu

  DOI：10.1002/chem.201201604

  日期：2012.9.3

  Based upon highly selective and irreversible Hg2+‐promoted deprotection of the dithioacetal reaction, a new water‐soluble “turn‐on” fluorescent chemosensor (1) was prepared and exhibited high selectivity and sensitivity towards the Hg2+ ion over other heavy and transition‐metal ions in pure water by transforming a weakly fluorescent precursor (colorless) to a highly fluorescent aldehyde (yellow–green;

  基于高度选择性且不可逆的Hg 2+促进的二硫缩醛反应脱保护，制备了一种新型的水溶性“开启”荧光化学传感器（1），与其他重金属和重金属离子相比，Hg 2+对Hg 2+离子具有较高的选择性和敏感性。通过将弱荧光前驱物（无色）转变为高荧光醛（黄绿色；见图），使纯净水中的过渡金属离子具有155倍的荧光强度增加。
• 济源冬凌草甲素-萘酰亚胺类荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN112979671B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明涉及天然产物及药物化学领域，公开了一类新型的含1,2,3‑三氮唑基的济源冬凌草甲素‑萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用。其制备方法：以济源冬凌草甲素为起始原料，在不影响其活性中心的前提下，通过点击反应将不同链长的济源冬凌草甲素炔基衍生物和萘酰亚胺叠氮衍生物连接起来，获得一类新型的含1,2,3‑三氮唑基的济源冬凌草甲素‑萘酰亚胺荧光探针。该类荧光探针可以用于济源冬凌草甲素的抗肿瘤机制研究，特别是涉及这类荧光探针在济源冬凌草甲素作用靶细胞和活体动物中的分布和应用。同时，此类化合物还显著提高了济源冬凌草甲素对食道癌、胰腺癌、胃癌、肝癌、前列腺癌等多种细胞的抗肿瘤活性。其具有如下通式：