exo-cis-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(methylene)bis(dimethylcarbamate) | 1226781-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: exo-cis-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(methylene)bis(dimethylcarbamate)
• 英文别名: (1R*,2R*,3S*,4S*)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(methylene) bis(dimethylcarbamate)；[(1R,2R,3S,4S)-3-(dimethylcarbamoyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1226781-29-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: AWIWSXAEKLGMSO-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 exo-cis-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(methylene)bis(dimethylcarbamate) 在 iron hydroxide oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过七-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯的一锅两步脱氧反应轻松合成内消旋环己-1,3-二烯

  摘要：

  发现氢氧化铁（III）是5,6-顺式二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯与乙酰溴在室温下在二氯甲烷中进行开环反应的有效催化剂，得到在每个烯丙基位置上带有离去基团（乙酰氧基或溴基）的环己烯衍生物。用锌粉和四氢呋喃对反应混合物进行连续的一锅法处理成功地诱导了还原性1，4-消除，以高到高的产率提供了合成上有用的5，6-二取代的内消旋-环己-1，3-二烯。 催化-开环-呋喃-还原-消除-环己二烯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218618
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 exo-cis-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(methylene)bis(dimethylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[2 + 1]环加成化合物，以亚乙烯基环丙烷作为7元碳环自行车的前体

  摘要：

  乙酸钯（II）与仲氧化膦结合可为从氧杂降冰片烯衍生物和叔炔丙基酯开始的[2 + 1]环加成反应提供有效的催化体系，从而生成亚乙烯基亚环丙烷。该反应特定于仲膦氧化物生成的二齿次膦基次膦酸配体。发现[2 + 1]环加成的范围广，对各种官能团具有高度耐受性。此外，通过钯催化的扩环，将亚乙烯基环丙烷直接转化为氧杂环[3.2.1] oct-2-烯衍生物。最后，草三环化合物的氧杂桥裂解产生功能化的7元碳环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500971

文献信息

• Palladium-Catalyzed [2+1] Cycloadditions Affording Vinylidenecyclopropanes as Precursors of 7-Membered Carbocycles
  作者：Aymeric Lepronier、Thierry Achard、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.201500971

  日期：2016.2.18

  Palladium(II) acetate in association with secondary phosphine oxides provides an efficient catalytic system for [2+1] cycloadditions starting from oxanorbornene derivatives and tertiary propargyl esters giving rise to vinylidenecyclopropanes. This reaction is specific to bidentate phosphinito–phosphinous acid ligands generated from secondary phosphine oxides. The [2+1] cycloaddition was found broad

  乙酸钯（II）与仲氧化膦结合可为从氧杂降冰片烯衍生物和叔炔丙基酯开始的[2 + 1]环加成反应提供有效的催化体系，从而生成亚乙烯基亚环丙烷。该反应特定于仲膦氧化物生成的二齿次膦基次膦酸配体。发现[2 + 1]环加成的范围广，对各种官能团具有高度耐受性。此外，通过钯催化的扩环，将亚乙烯基环丙烷直接转化为氧杂环[3.2.1] oct-2-烯衍生物。最后，草三环化合物的氧杂桥裂解产生功能化的7元碳环。
• Convenient Synthesis of meso-Cyclohexa-1,3-dienes by One-Pot Two-Step Deoxygenation of 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-2-enes
  作者：Ryo Irie、Tomotsugu Yano、Takashi Fujishima

  DOI：10.1055/s-0029-1218618

  日期：2010.3

  Iron(III) hydroxide oxide was found to be an efficient catalyst for the ring-opening reaction of 5,6-cis-disubstituted 7-oxa­bicyclo[2.2.1]hept-2-enes with acetyl bromide in dichloromethane at room temperature to give cyclohexene derivatives with leaving groups (acetoxy or bromo groups) disposed on each allylic position. A successive one-pot treatment of the reaction mixture with zinc powder and tetrahydrofuran

  发现氢氧化铁（III）是5,6-顺式二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯与乙酰溴在室温下在二氯甲烷中进行开环反应的有效催化剂，得到在每个烯丙基位置上带有离去基团（乙酰氧基或溴基）的环己烯衍生物。用锌粉和四氢呋喃对反应混合物进行连续的一锅法处理成功地诱导了还原性1，4-消除，以高到高的产率提供了合成上有用的5，6-二取代的内消旋-环己-1，3-二烯。 催化-开环-呋喃-还原-消除-环己二烯