4-chloro-N-methyl-1,8-naphthalimide | 4118-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-methyl-4-chloro-1,8-naphthalimide；4-chloroN-methylnaphthalimide；6-chloro-2-methyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；4-Chlor-N-methyl-naphthalimid；4-Chlor-N-methylnaphthalimid；6-chloro-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-chloro-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 4118-33-6
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: SGNIMUROCFTAQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.8-165.5 °C
• 沸点：
  422.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-methyl-1,8-naphthalimide 在 copper(II) sulfate 硫酸 、 氢碘酸 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 2-methyl-6-acetoxy-5-acetyl-naphtho<3a,9a-c,d>pyrida-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三甲基呋喃[2,3-b] [1]萘[4a，7a-e，f]吡啶-5,7-二酮的光氧合合成，一种潜在的单线态氧化学发光探针

  摘要：

  作为潜在的单线态氧化学发光探针，呋喃邻苯二甲酰亚胺4由五步合成（总收率约25％），是从市售的4-氯-1,8-萘酐开始合成的。其在-10°C的光氧化作用产生了中间体二氧杂环丁烷5的裂解产物6，该裂解产物热不稳定，无法分离，即使通过低温NMR光谱也无法检测到。完全表征了新的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物3、4和6，并确定了它们的吸收和荧光光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80310-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-N-methyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  荧光双发色团 1,3,5-三芳基-Δ2-吡唑啉和 4-氨基-1,8-萘酰亚胺分子逻辑门的分子工程

  摘要：

  根据荧光团设计合成了三种杂化的1,3,5-三芳基-Δ2-吡唑啉和4-氨基-1,8-萘酰亚胺分子逻辑门，分别由苯基、对-N、N-二甲基苯胺和二茂铁取代基进行区分。 -受体，受体1 -间隔物 - 荧光团 - 受体2和电子供体 - 间隔物 - 荧光团 - 受体形式。富电子对-N、N-二甲基苯胺和二茂铁取代基，受体1和电子供体分别参与光诱导电子转移（PET）。PET 对这两个取代基氧化的热力学是相同的。然而，在固态下观察到的实验证据表明，PET 从二茂铁中比N，N-二甲基苯胺更快。使用四点法的计算计算表明 PET 的激活势垒对于N , N更大-二甲基苯胺比二茂铁由于更大的内部重组能。在溶液中，这些化合物具有极性可调的内部电荷转移 (ICT) 机制和多彩的溶剂化显色性。Lippert-Mataga 图基于 15 种有机溶剂中的数据，揭示了基态和激发态之间的显着偶极矩差。在四氢呋喃 (THF) 中，在

  DOI：

  10.1039/d2nj02422e

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BETA-THALASSEMIA AND SICKLE CELL DISEASE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20160106728A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating anemia β-thalassemia anemia or sickle cell anemia.

  化合物、药物组合和治疗贫血β-地中海贫血或镰状细胞贫血的方法。
• Water-soluble naphthalimide-based ‘Pourbaix sensors’: pH and redox-activated fluorescent AND logic gates based on photoinduced electron transfer
  作者：Alex D. Johnson、Kyle A. Paterson、Jake C. Spiteri、Sergey A. Denisov、Gediminas Jonusauskas、Arnaud Tron、Nathan D. McClenaghan、David C. Magri

  DOI：10.1039/c6nj02023b

  日期：——

  internal charge transfer (ICT) and photoinduced electron transfer (PET) mechanisms. A log βH+ of 9.2 and 8.7 were determined in 1 : 1 (v/v) methanol/water for the methylated 1 and butylated 2 compounds, respectively. An apparent log βFe3+ of 4.2 was determined in 1 : 1 (v/v) methanol/water at pH 4. Time-resolved spectroscopic studies elucidated the stimulus-modulated photoinduced electron transfer pathways

  基于“荧光团-间隔基1-受体-间隔基2-电子给体”结构设计了两种基于氧化萘的新型基于萘二甲酰亚胺的“ Pourbaix传感器”，用于氧化还原电势和pH 。合成的分子逻辑门由烷基化的1,8-萘二甲酰亚胺荧光团组成，该荧光团通过柔性的亚乙基间隔基与亚甲基间隔基连接到二茂铁部分，与叔胺连接。在甲醇和1：1（v / v）甲醇/水中检测了紫外线可见吸收和稳态荧光性质。光谱特性通过内部电荷转移（ICT）和光致电子转移（PET）机制进行调节。日志 β ħ + 9.2和8.7在1测定：1（V / V）甲醇/水为甲基化分别为1和2的丁基化化合物。表观日志 β的Fe 3+的4.2以1确定：在pH 4.1（V / V）甲醇/水时间分辨光谱学的研究阐明了刺激调制光诱导电子转移通路。在氧化和质子化状态下，1的荧光寿命为8.5 ns，而飞秒瞬态吸收光谱法在没有扰动刺激的情况下显示出以20 ps的时间常数为特征的有效光诱导电子转移。
• Aminonaphthalimide hybrids of mitoxantrone and amonafide as anticancer and fluorescent cellular imaging agents
  作者：Alex D. Johnson、Rodrianne Zammit、Jasmine Vella、Mario Valentino、Joseph A. Buhagiar、David C. Magri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103287

  日期：2019.12

  4-aminonaphthalimides were synthesised and their cellular fluorescent imaging, cytotoxicity and ability to induced apoptosis evaluated. The lead compound 1 was designed from the cross-fertilisation of the basic hydrophilic amino pharmacophore of mitoxantrone, and an aminonaphthalimide scaffold of the drug candidate, amonafide. The compounds are also fluorescent pH probes based on photoinduced electron transfer (PET)

  合成了新型水溶性4-氨基萘酰亚胺，并对其细胞荧光成像，细胞毒性和诱导凋亡的能力进行了评估。根据米托蒽醌的基本亲水性氨基药效团和候选药物阿莫那肽的氨基萘酰亚胺支架的交叉受精设计了先导化合物1。这些化合物也是基于光致电子转移（PET）和内部电荷转移（ICT）的荧光pH探针。这些化合物对斯托克频移（> 90 nm）大的溶剂极性敏感，并提供发射色溶液（蓝色至黄色）。激发态p K a在水中测定的s为9.0–9.3，荧光量子产率为0.47–0.58。通过MTT测定，相差和荧光显微镜，在人癌细胞系K562和MCF-7上测试了化合物的细胞毒性和细胞荧光成像特性。具有柔性氨基烷基链的化合物1和3的GI 50与阿莫那肽相当，而具有刚性哌嗪部分和丁基链的化合物2和4的细胞毒性较小。用1的荧光显微镜可以观察到细胞内的微环境，举例说明了这种杂合分子如抗癌剂和荧光细胞成像剂的潜在用途。
• Plakidin, V. L.; Vostrova, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2273 - 2281
  作者：Plakidin, V. L.、Vostrova, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Sonochemical Synthesis of 3‐ and 4‐Electron Withdrawing Ring Substituted <i>N</i>‐Alkyl‐1,8‐naphthalimides from the Related Anhydrides
  作者：Eduardo Rezende Triboni、Pedro Berci Filho、Roberto Gomes de Souza Berlinck、Mario José Politi

  DOI：10.1081/scc-120037911

  日期：2004.12.31

  1,8-N-alkyl-naphthalimides substituted with electron withdrawing groups were readily prepared in high yields using ultrasound in aqueous media.