2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyridine-3,4-dicarbonitrile | 1060799-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyridine-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 1060799-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD12034433
• 分子量: 283.717
• InChiKey: BBRYOWALJLQXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyridine-3,4-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-amino-6-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles

  摘要：

  Annulation of 2-chloropyridine-3,4-dicarbonitriles with hydrazine hydrate and N,N-dimethylhydrazine afforded 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles and 3-amino-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine- 4-carbonitriles, respectively.

  DOI：

  10.1134/s1070428016120204
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 盐酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-二乙基氨基辛默尼克二腈衍生物的合成，溶液和固态荧光†

  摘要：

  开发了一种简便的合成新的2-二乙基氨基辛二酮二腈的方法，该二腈在溶液和固态中均具有荧光。研究了合成化合物的吸收，荧光和溶剂变色性质以及晶体结构。已经发现，在芳基部分具有甲氧基的2-二乙基氨基辛克龙二腈衍生物在非极性溶剂中具有最强的发射，其荧光量子产率高达0.59。

  DOI：

  10.1039/c7ra06217f

文献信息

• Novel chromophores of cyanopyridine series with strong solvatochromism and near-infrared solid-state fluorescence
  作者：Sergey S. Chunikhin、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu Ievlev、Mikhail Yu Belikov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.024

  日期：2018.9

  intensively colored substances possessing a solid-state emission in the red and near-infrared region. Solutions thereof are characterized with a strong solvatochromic effect as well as weak blue fluorescence.

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。
• Design, Sonosynthesis, <scp>Quantum‐Chemical</scp> Calculations, and Evaluation of New Mono‐ and Bis‐pyridine Dicarbonitriles as Antiproliferative Agents
  作者：Wael Abdelgayd Ahmed Arafa、Modather F. Hussein

  DOI：10.1002/cjoc.201900494

  日期：2020.5

  Most of the evaluated derivatives showed a moderate to excellent anti‐proliferative activity towards the selected cell lines. Of these, compounds 4h, 4k, 10, 12a, and 12b showed both potent anticancer activity (IC50<10 μM) and lower cytotoxic effect (IC50 > 58 μM) on non‐tumorigenic cells (MCF‐10A and NCM460), suggesting their promising potential to be lead molecules for future antitumor drug discovery

  高效，简单，清洁的一步超声合成程序已经很复杂，可以从酮，HCl和四氰基乙烯中组装新系列的单吡啶和双吡啶二甲腈。提出的协议适用于制备广泛范围的独特取代的吡啶二腈，并且似乎比其他先前报道的方法优越。针对三种代表性癌细胞系（MCF-7，A549和HCT116）筛选了新合成衍生物的抗增殖作用。多数评估的衍生物对所选细胞系显示出中等至优异的抗增殖活性。这些当中，化合物4H，4K，10，12A，和12b对非肿瘤细胞（MCF-10A和NCM460）均显示出强大的抗癌活性（IC 50 <10μM）和较低的细胞毒性作用（IC 50 > 58μM），表明它们有望成为未来抗肿瘤药物发现的先导分子。还讨论了构效关系。此外，研究了基于密度泛函理论（DFT）的合成化合物的量子化学研究，发现其与体外抑制活性一致。
• Synthesis and solid-state fluorescence of aryl substituted 2-halogenocinchomeronic dinitriles
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、K. V. Lipin、A. I. Naydenova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c6ra16787j

  日期：——

  Based on the reaction of available adducts of tetracyanoethylene (TCNE) and aromatic ketones (4-aryl-4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles) with hydrogen chloride, several aryl substituted 2-halogencinchomeronic dinitriles were synthesized. We found that aryl substituted derivatives, in contrast to alkyl substituted ones, possess an intensive solid state fluorescence. The relationship between the

  基于四氰基乙烯（TCNE）和芳族酮（4-芳基-4-氧代烷烃1,1,2,2-四腈）的可用加合物与氯化氢的反应，合成了数个芳基取代的2-卤代辛二酮二腈。我们发现，与烷基取代的衍生物相比，芳基取代的衍生物具有强烈的固态荧光。研究了这些化合物的化学结构与光物理性质之间的关系。
• DIPEA catalyzed step-by-step synthesis and photophysical properties of thieno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Oleg V. Ershov、Maria A. Shishlikova、Mikhail Yu. Ievlev、Mikhail Yu. Belikov、Veronika N. Maksimova

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130465

  日期：2019.8

  A series of novel 5,6-disubstituted ethyl 3-amino-4-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates was synthesized. The reaction conditions were thoroughly studied and intermediate ethyl 2-((3,4-dicyanopyridin-2-yl)thio)acetates were successfully isolated in good yields. For all synthesized compounds, spectral-fluorescent properties were carefully investigated and correlation thereof with chemical structure

  合成了一系列新颖的5,6-二取代的3-氨基-4-氰基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸酯。彻底研究了反应条件，成功地分离出了2-（（3,4-二氰基吡啶-2-基）硫代）乙酸乙酯中间产物。对于所有合成的化合物，都对其光谱荧光性质进行了仔细研究，并发现了其与化学结构的相关性。
• Synthesis and Optical Properties of Ethyl 2-Cyano-2-[3,4-dicyanopyridin-2(1H)-ylidene]acetate Derivatives
  作者：S. S. Chunikhin、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428021070113

  日期：2021.7