(2S,3S)-3-tert-Butylsulfanylcarbonyl-2-hydroxy-2-methyl-butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-tert-Butylsulfanylcarbonyl-2-hydroxy-2-methyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-4-tert-butylsulfanyl-2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄S
• 分子量: 262.37
• InChiKey: GCAPKVUYHFMPRV-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 甲基乙烯酮 、 叔丁基硫醇 在 dimethylstannocene 作用下， 生成 (2S,3S)-3-tert-Butylsulfanylcarbonyl-2-hydroxy-2-methyl-butyric acid ethyl ester 、 (2S,3R)-3-tert-Butylsulfanylcarbonyl-2-hydroxy-2-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种生成硫代酯烯醇锡 (II) 及其与醛反应的简便方法

  摘要：

  硫酯的锡 (II) 烯醇化物可以通过将硫醇亚锡添加到烯酮中方便地生成。由此形成的锡 (II) 烯醇化物与醛反应以顺选择性方式提供相应的 β-羟基硫酯。并且该方法通过使用手性二胺作为配体而应用于β-羟基硫酯的对映选择性形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.213

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR GENERATION OF TIN(II) THIOESTER ENOLATE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Noritsugu Yamasaki、Rodney W. Stevens、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.213

  日期：1986.2.5

  Tin(II) enolates of thioesters are conveniently generated by the addition of stannous thiolates to ketenes. The tin(II) enolates thus formed react with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxythioesters in a syn-selective manner. And this method is applied to an enantioselective formation of β-hydroxythioesters by the use of a chiral diamine as ligand.

  硫酯的锡 (II) 烯醇化物可以通过将硫醇亚锡添加到烯酮中方便地生成。由此形成的锡 (II) 烯醇化物与醛反应以顺选择性方式提供相应的 β-羟基硫酯。并且该方法通过使用手性二胺作为配体而应用于β-羟基硫酯的对映选择性形成。